cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, steranes 또는 gonane 콜레스테롤 호르몬 유도체의 중심 골격을 구성하는 여러 개의 환형 고리로 이루어진 탄화수소이고; 일부 약물 및 그 파생물 외에도. 식물과 동물은 생활 과정에서 중요한 기능을하는 시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌 골격을 가진 다양한 화합물을 포함합니다.
약리학 산업은 수십 년 동안 약물, 살충제 및 기타 화합물 개발을위한 활성 및 효과적인 성분을 찾기 위해 다양한 유기체의 천연 화합물을 조사하는 데 전념해 왔습니다.
시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌의 4 개 고리 다환 구조의 도식 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 NEUROtiker) 이러한 조사에서 시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌의 일부 에스테르 또는 산은 특정 치료를 위해 다른 물질과 함께 사용되는 치료제의 활성 원리로 유용한 것으로 밝혀졌습니다. 병리 및 질병의 유형.
구조
사이클로 펜탄 퍼 하이드로 페난 트렌은 사이클로 펜탄 핵과 페난 트렌의 축합으로 생성되는 4 고리 다환 탄화수소입니다. 이것은 페난 트렌의 수소화에 의한 총 포화 산물로 간주됩니다.
그것은 17 개의 탄소 원자로 구성되어 있으며 일부 천연 유도체는 항상 탄소 10과 13에 두 개의 메틸기를 가지고 있는데, 이는 각 메틸이라고 알려져 있습니다.
시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌 분자는 앵귤러 메틸과 함께 6 개의 비대칭 탄소 (5.10; 8.9; 13.14)를 가지고 있으므로이 화합물에는 적어도 64 개의 이성질체가 있습니다.
그러나 대부분의 자연 발생 스테로이드 유도체는 탄소 5와 10의 입체 이성질체 만 다릅니다.
시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌에서 파생 된 화합물은 수성 매체에서 주변의 물을 밀어내는 기능을 할 수있는 상호 연결된 4 개의 고리 고리의 중심 핵을 가지고 있기 때문에 매우 소수성 행동을 보입니다.
자연에서 발생
스테롤 : 콜레스테롤
cyclopentaneperhydrophenanthrene의 고리 구조는 자연의 여러 화합물에서 찾을 수 있습니다.
스테롤은 주 골격이 시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌의 다환 고리 인 2 차 알코올성 화합물입니다. 가장 잘 연구 된 스테롤 중에는 콜레스테롤이 있습니다.
콜레스테롤의 구조 (출처 : Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) 콜레스테롤은 동물에서만 발견되는 27 개의 탄소 원자를 가진 고체 알코올입니다. 이것은 콜레 스텐의 탄소 5와 6 사이의 이중 결합에 의해 형성된 콜레 스탄에서 유래 한 콜레 스텐으로 알려진 분자에서 파생됩니다.
이 화합물은 17 위치 탄소에 측쇄를 가지고 3 위치 탄소에 OH 그룹을 가지고 있습니다.
프로게스테론, 알도스테론, 코티솔 및 테스토스테론과 같은 스테로이드, 비타민 및 스테로이드 호르몬은 콜레스테롤에서 파생됩니다. 이 호르몬은 구조 사이에 큰 차이가 있음에도 불구하고 cyclopentaneperhydrophenanthrene 분자를 중심 골격으로 유지합니다.
스테로이드
스테로이드 구조의 기초는 cyclopentaneperhydrophenanthrene 분자의 4 고리 핵입니다. 포유류의 천연 스테로이드는 주로 성기, 부신, 태반에서 합성되며 모두 콜레스테롤에서 파생됩니다.
스테로이드는 일반적으로 호르몬 특성을 갖거나 시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌 골격의 치환기로 카르보닐기, 히드 록 실기 또는 탄화수소 사슬을 갖는 비타민 인 다양한 화합물 그룹입니다.
스테로이드에는 비타민 D와 그 유도체가 포함됩니다. 일부 과학자들은 콜레스테롤을 스테로이드로 분류합니다.
뇌에서 신경 교세포는 제자리 기능에 필요한 많은 신경 스테로이드를 합성하는 모든 세포기구를 가지고 있습니다.
스테로이드 호르몬
스테로이드 호르몬은 스테로이드 생성 조직에서 합성되고 성 및 생식 발달을 포함하여 내분비 계의 수많은 생리적 기능을 조절하기 위해 표적 부위에서 작용하는 큰 부류의 작은 친 유성 분자입니다.
일부 스테로이드 호르몬은 부신 피질의 세포, 난소의 "테칼"세포 및 고환 Leydig 세포에서 생성됩니다. 태반에서 영양 모세포는 스테로이드 호르몬 인 많은 양의 프로게스테론과 에스트로겐을 합성합니다.
테스토스테론 프로 피오 네이트의 구조 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Claudio Pistilli) 프로게스테론은 프로게스틴 호르몬 계열에 속하는 자연 발생 호르몬입니다. 이것들은 동물의 난소 발달을 촉진하기 때문에 프로게스테론은 여성의 이차 성 발달을 담당하는 호르몬이라고합니다.
에스트로겐은 에스트라 노에서 추출한 호르몬입니다. 이 호르몬은 여성 성주기의 전반기에 전형적이며 유방 및 난소와 같은 기관의 형성을 유도합니다.
스테로이드 호르몬이기 때문에 프로게스테론과 에스트로겐의 구조는 케톤과 산소 작용기에서만 변하는 시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌의 중심 골격으로 구성됩니다.
업계에서의 존재
제약 산업에서는 사이클로 펜탄 퍼 하이드로 페난 트렌 또는 콜레스테롤 유도체의 고리 골격을 주 구조로 사용하여 수많은 약물이 개발되었습니다.
피임 제제에 사용되는 프로게스틴 인 레 보노 게스트 렐의 경우는 신체의 천연 프로게스테론보다 80 배 더 강력한 활동을합니다. 이 약물은 프로게스테론 수송 단백질을 활성화하기 위해 테스토스테론과 경쟁하기 때문에 안드로겐 효과가 있습니다.
Levonorgestrel 구조 (출처 : 기계 판독 가능 저자가 제공되지 않음. Ayacop이 가정 (저작권 주장에 근거). 위키 미디어 공용을 통해) 현재 코르티손, 하이드로 코르티손 및 프레드니손과 같은 많은 코르티코 스테로이드가 다양한 염증 상태, 피부 발진의 치료에 사용됩니다. 천식과 루푸스의 치료. 이 화합물은 부신에서 생성되는 많은 호르몬의 효과를 모방하는 합성 스테로이드입니다.
Dehydroepiandrosterone은 일반적으로 andros로 알려진 pre-hormonal 영양 보충제로 판매되는 테스토스테론의 합성 스테로이드 호르몬 전구체입니다. 흥미로운 사실은 1998 년 메이저 리그 야구에서 홈런 기록을 세웠던 마크 맥그 와이어의 도핑 이후이 약의 판매가 급증했다는 것이다.
중요성
시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌 골격의 중요성은 자연의 다양한 분자의 기본 부분으로서의 존재에 있습니다.
콜레스테롤은 양친 매성 성질의 생물학적 막 및 지단백질의 중요한 구성 요소입니다. 비타민 D, 스테로이드 호르몬 및 담즙산 합성의 전구체입니다.
비타민 D는 다양한 유형의 암,자가 면역 질환 및 심혈관 질환을 포함한 만성 질환의 위험을 줄이는 데 중요한 역할을합니다. 인간은 빛에 노출되거나 식단에서 섭취하는 음식을 통해이 화합물을 얻습니다.
비타민 D의 구조 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Nwanneka123) 비타민 D의 처리는 부갑상선 호르몬 수치와 관련이 있으므로 인체의 신체 대사와 밀접한 관련이 있습니다.
파이토 스테롤은 시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌에서 파생 된 4 개의 고리 분자 구조를 가진 동물의 콜레스테롤과 유사한 생리 활성 식물 화합물입니다.
이들 화합물은 식물에 존재하며 탄소 원자의 수와 곁사슬의 성질에 따라 서로 다릅니다. 다양한 산업 및 식품 산업에서 널리 사용되는 야자유는 풍부합니다. 이 유형의 스테롤에서.
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