포스 포디 에스테르 결합은 인산기 및 두 가지 다른 분자의 수산기의 산소 원자의 사이에 두 개의 공유 결합이 발생한다. 이러한 유형의 결합에서 인산염 그룹은 산소 원자를 통해 두 분자 사이의 안정적인 결합 "다리"역할을합니다.
자연에서 포스 포디 에스테르 결합의 근본적인 역할은 DNA와 RNA 모두 핵산 사슬의 형성입니다. 오탄당 (데 옥시 리보스 또는 리보스)과 함께 인산염 그룹은 이러한 중요한 생체 분자의지지 구조의 일부입니다.
DNA 골격의 포스 포디 에스테르 결합 (출처 : 파일 : Phosphodiester bond.png, 파일 : PhosphodiesterBondDiagram.png : 사용자 : G3pro (토론) 사용자 : en.wikipedia.org의 G3pro 파생 작업 : 사용자 : Merops (토크) 파생 작업 : 사용자 : Deneapol (토크) 파생 작업 : 사용자 : KES47 (토크) 텍스트 조정 : Incnis Mrsi (토크) 텍스트 조정 : DMacks (토크)) 파생 작업 : 사용자 : Miguelferig (토크), 이온화, Wikimedia Commons를 통해)
단백질과 같은 DNA 또는 RNA의 뉴클레오티드 사슬은 상보성 염기 사이의 수소 결합과 같은 비공유 결합에 의해 안정화되는 다른 3 차원 형태를 취할 수 있습니다.
그러나 1 차 구조는 포스 포디 에스테르 결합을 통해 공유 적으로 연결된 뉴클레오티드의 선형 서열에 의해 제공됩니다.
포스 포디 에스테르 결합은 어떻게 형성됩니까?
단백질의 펩티드 결합과 단당류 사이의 글리코 시드 결합과 마찬가지로 포스 포디 에스테르 결합은 물 분자가 손실되는 탈수 반응에서 발생합니다. 다음은 이러한 탈수 반응 중 하나의 일반적인 계획입니다.
HX 1 -OH + HX 2 -OH → HX 1 -X 2 -OH + H 2 O
인산 이온은 인산의 완전히 탈 양성자 화 된 공액 염기에 해당하며 무기 인산염이라고하며 약어는 Pi로 표시됩니다. 두 개의 인산기가 서로 연결되면 무수 인산 결합이 형성되고 무기 피로 인산 또는 PPi로 알려진 분자가 얻어진다.
인산염 이온이 유기 분자의 탄소 원자에 부착되면 화학 결합을 인산염 에스테르라고하며 그 결과 생성되는 종은 유기 모노 인산염입니다. 유기 분자가 하나 이상의 인산염 그룹에 결합하면 유기이 인산 또는 삼인산이 형성됩니다.
단일 무기 포스페이트 분자가 2 개의 유기 그룹에 부착되면 포스 포디 에스테르 또는 "인산 디 에스테르"결합이 사용됩니다. 예를 들어, 포스 포디 에스테르 결합을 ATP와 같은 분자의 포스페이트 그룹 사이의 고 에너지 포스 포안 하이드로 결합과 혼동하지 않는 것이 중요합니다.
인산염과 포스 포릴의 차이점 (출처 : Strater, via Wikimedia Commons)
인접한 뉴클레오티드 사이의 포스 포디 에스테르 연결은 한 뉴클레오티드의 5 '위치에있는 히드 록 실과 DNA 또는 RNA 가닥에서 다음 뉴클레오티드의 3'위치에있는 히드 록실 사이에 발생하는 두 개의 포스 포 에스테르 연결로 구성됩니다.
환경 조건에 따라 이러한 결합은 효소 적 및 비 효소 적 모두에서 가수 분해 될 수 있습니다.
관련된 효소
화학 결합의 형성과 파괴는 우리가 알고있는 모든 중요한 과정에 중요하며 포스 포디 에스테르 결합의 경우도 예외는 아닙니다.
이러한 결합을 형성 할 수있는 가장 중요한 효소 중에는 DNA 또는 RNA 중합 효소와 리보 자임이 있습니다. 포스 포 디에스 테라 제 효소는 효소 적으로 가수 분해 할 수 있습니다.
복제 과정에서 세포 증식을위한 중요한 과정은 각 반응주기에서 주형 염기에 상보적인 dNTP (deoxynucleotide triphosphate)가 뉴클레오티드 전달 반응을 통해 DNA에 통합됩니다.
중합 효소는 연결된 dNTP의 α와 β 포스페이트 사이의 결합이 끊어져서 방출되는 에너지로 인해 주형 가닥의 3'-OH와 dNTP의 α- 포스페이트 사이에 새로운 결합을 형성하는 역할을합니다. 인산 수소 결합에 의해.
그 결과 하나의 뉴클레오티드에 의해 사슬이 확장되고 파이로 인산염 (PPi) 분자가 방출됩니다. 이들 반응에 부정적인 것으로 판정 된 두 가의 이온, 마그네슘 (Mg를 2+ 친핵체 OH의 정전 기적 안정화를 허용 존재있는) - 효소의 활성 부위를 향해 접근을 달성하기 위해.
포스 포디 에스테르 결합 의 pK a 는 0에 가깝기 때문에 수용액에서 이러한 결합은 완전히 이온화되고 음전하를 띠게됩니다.
이것은 핵산 분자에 음전하를 부여하는데, 이는 단백질 아미노산 잔기의 양전하와의 이온 상호 작용, 금속 이온과의 정전기 결합 또는 폴리아민과의 결합으로 인해 중화됩니다.
수용액에서 DNA 분자의 포스 포디 에스테르 결합은 RNA 분자보다 훨씬 더 안정적입니다. 알칼리 용액에서 RNA 분자의 이러한 결합은 5 '말단에서 2'옥시 음이온에 의한 뉴 클레오 사이드의 분자 내 변위에 의해 절단됩니다.
기능 및 예
언급했듯이, 이러한 결합의 가장 중요한 역할은 세포 세계에서 가장 중요한 분자 중 하나 인 핵산 분자의 백본 형성에 참여하는 것입니다.
DNA 복제 및 단백질 합성에 적극적으로 참여하는 토포 이소 머라 제 효소의 활성은 DNA의 5 '말단에있는 포스 포디 에스테르 결합과 이들의 활성 부위에있는 티로신 잔기의 측쇄와의 상호 작용에 따라 달라집니다. 효소.
사이 클릭 아데노신 모노 포스페이트 (cAMP) 또는 사이 클릭 구아노 신 트리 포스페이트 (cGTP)와 같이 두 번째 메신저로 참여하는 분자는 포스 포 디에스 테라 제로 알려진 특정 효소에 의해 가수 분해되는 포스 포디 에스테르 결합을 가지고 있으며, 그 참여는 많은 신호 전달 과정에서 가장 중요합니다. 세포질.
생물학적 막의 기본 성분 인 글리세로 인지질은 분자의 친수성 영역을 구성하는 극성 "헤드"그룹에 포스 포디 에스테르 결합을 통해 부착 된 글리세롤 분자로 구성됩니다.
참고 문헌
- Fothergill, M., Goodman, MF, Petruska, J. 및 Warshel, A. (1995). DNA 중합 효소에 의한 포스 포디 에스테르 결합 가수 분해에서 금속 이온의 역할에 대한 구조 에너지 분석 I. Journal of the American Chemical Society, 117 (47), 11619-11627.
- Lodish, H., Berk, A., Kaiser, CA, Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Molecular Cell Biology (5th ed.). Freeman, WH & Company.
- Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, YJ, & Yang, W. (2012). DNA 중합 효소 η가 포스 포디 에스테르 결합을 만드는 것을 관찰합니다. 자연, 487 (7406), 196-201.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger 생화학 원리. 오메가 에디션 (5 판)
- Oivanen, M., Kuusela, S. 및 Lönnberg, H. (1998). 브론 스 테드 산 및 염기에 의한 RNA의 포스 포디 에스테르 결합의 절단 및 이성 질화를위한 역학 및 메커니즘. 화학 리뷰, 98 (3), 961-990.
- Pradeepkumar, PI, Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). Nucleopeptide 결합의 DNA 촉매 형성. Angewandte Chemie International Edition, 47 (9), 1753–1757.
- Soderberg, T. (2010). 생물을 강조한 유기 화학 2 권 (Vol. II). 미네소타 : 미네소타 대학교 Morris Digital Well. www.digitalcommons.morris.umn.edu에서 검색