글리코 시드 결합 : 특성, 유형 및 명명법 - 생물학 - 2026

글리코 시드 결합은 당류 (탄수화물)과 기타 단당 또는 기타 분자가 될 수있는 다른 분자 사이의 공유 결합이 발생되어 이질적인. 이러한 연결은 예비 연료 및 구조적 요소의 형성뿐만 아니라 세포 통신에 필수적인 정보 전달 분자의 생명을위한 여러 가지 기본 구성 요소의 존재를 가능하게합니다.

다당류의 형성은 주로 개별 단당류 단위의 유리 알코올 또는 히드 록 실기 사이의 글리코 시드 결합의 확립에 달려 있습니다.

글리코겐에서 글리코 시드 결합의 예 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Glykogen.svg-NEUROtikerderivative-work-Marek-M-Public-domain)

그러나 일부 복합 다당류에는 글루코 시드 결합을 통해 아미노, 설페이트 및 아세틸과 같은 소분자 또는 그룹에 부착 된 변형 된 당이 포함되어 있으며 반드시 축합 반응에 의한 물 분자의 방출을 포함하지는 않습니다. 이러한 변형은 세포 외 기질 또는 글리코 칼 릭스에 존재하는 글리 칸에서 매우 일반적입니다.

글리코 시드 연결은 일부 스핑 고지 질의 극성 헤드 그룹의 결합, 많은 유기체의 세포막의 필수 구성 요소, 당 단백질 및 프로테오글리칸의 형성을 포함하여 여러 세포 상황에서 발생합니다.

셀룰로오스, 키틴, 한천, 글리코겐 및 전분과 같은 중요한 다당류는 글리코 시드 결합 없이는 불가능합니다. 마찬가지로, 소포체와 골지 복합체에서 발생하는 단백질 글리코 실화는 많은 단백질의 활성에 매우 중요합니다.

수많은 올리고당 류와 다당류는 포도당 저장소, 구조적 구성 요소 또는 조직의 세포 부착을위한 접착제 역할을합니다.

올리고당의 글리코 시드 결합 사이의 관계는 폴리펩티드의 펩티드 결합 및 폴리 뉴클레오티드의 포스 포디 에스테르 결합과 유사하지만, 글리코 시드 결합의 다양성이 더 크다는 차이점이 있습니다.

형질

글리코 시드 결합은 단백질과 핵산의 유사체보다 훨씬 다양합니다. 원칙적으로 두 개의 당 분자는 형성에 참여할 수있는 여러 -OH 그룹을 가지고 있기 때문에 여러 방식으로 서로 결합 할 수 있기 때문입니다. 링크의.

더욱이, 단당류의 이성질체, 즉 히드 록 실기가 아노 머 탄소에 대해 고리 구조에서 가질 수있는 두 가지 배향 중 하나는 추가적인 수준의 다양성을 제공한다.

이성질체는 다른 3 차원 구조와 다른 생물학적 활동을 가지고 있습니다. 셀룰로오스와 글리코겐은 반복되는 D- 포도당 단위로 구성되지만 글리코 시드 결합의 유형 (글리코겐의 경우 α1-4, 셀룰로오스의 경우 β1-4)이 다르기 때문에 특성과 기능이 다릅니다.

폴리펩티드가 N- 및 C- 말단을 갖는 극성을 갖고 폴리 뉴클레오티드가 5 '및 3'말단을 갖는 것처럼, 올리고-또는 다당류는 환원 및 비-환원 말단에 의해 정의 된 극성을 갖는다.

환원 말단에는 다른 분자와 글리코 시드 결합을 형성하지 않는 자유 아노 머 중심이있어 알데히드의 화학적 반응성을 유지합니다.

글리코 시드 결합은 개별 단당류의 구조적 안장 형태가 상대적으로 단단하기 때문에 올리고-또는 다당류 모이어 티의 가장 유연한 영역입니다.

글리코 시드 결합의 형성

글리코 시드 결합은 하나의 아노 머 탄소와 다른 하나의 하이드 록실 그룹을 통해 두 개의 단당류 분자를 연결할 수 있습니다. 즉, 한 설탕의 헤미 아세탈 그룹은 다른 설탕 그룹과 반응하여 아세탈을 형성합니다.

일반적으로 이러한 결합의 형성은 형성되는 각 결합과 함께 물 분자가 방출되는 축합 반응에 의해 발생합니다.

그러나 일부 반응에서 산소는 당 분자를 물로 남기지 않고 우리 딘 디 포스페이트 뉴클레오티드의 디 포스페이트 그룹의 일부로 남겨 둡니다.

글리코 시드 결합을 일으키는 반응은 글리코 실 트랜스퍼 라 제로 알려진 효소 부류에 의해 촉매됩니다. 이들은 성장하는 중합체 사슬에 결합하는 포스페이트 그룹 또는 뉴클레오타이드 (예를 들어, Glucose 6-phosphate, UDP-galactose)의 첨가에 의해 공유 적으로 변형 된 당 사이에서 형성됩니다.

글리코 시드 결합의 가수 분해

글리코 시드 결합은 약산성 환경에서 쉽게 가수 분해 될 수 있지만 알칼리성 환경에는 상당히 내성이 있습니다.

글리코 시드 결합의 효소 가수 분해는 글리코시다 아제로 알려진 효소에 의해 매개됩니다. 많은 포유류는 셀룰로오스 분해 효소가 없기 때문에 섬유질의 필수 공급원 임에도 불구하고이 다당류에서 에너지를 추출 할 수 없습니다.

예를 들어, 소와 같은 반추 동물은 자신이 섭취하는 셀룰로오스를 분해 할 수있는 효소를 생산하는 장과 관련된 박테리아를 가지고있어 식물 조직에서 보존 된 에너지를 활용할 수 있습니다.

눈의 눈물과 일부 박테리아 바이러스에 의해 생성되는 효소 리소자임은 박테리아의 세포벽에서 N- 아세틸 글루코사민과 N- 아세틸 무라 민산 사이의 글리코 시드 결합을 끊는 가수 분해 활성으로 인해 박테리아를 파괴 할 수 있습니다. .

상이

올리고당, 다당류 또는 글리 칸은 매우 다양한 분자이며 이는 단당류가 서로 결합하여 고차 구조를 형성 할 수있는 많은 방법 때문입니다.

이러한 다양성은 위에서 언급했듯이 당이 서로 다른 결합 영역을 허용하는 히드 록 실기를 가지며 당의 아노 머 탄소 (α 또는 β)와 관련하여 두 가지 가능한 입체 이성질체 사이에 결합이 발생할 수 있다는 사실에 기반합니다.

글리코 시드 결합은 당과 알코올 또는 아미노산과 같은 히드 록시 화합물 사이에 형성 될 수 있습니다.

또한 단당류는 두 개의 글리코 시드 결합을 형성 할 수 있으므로 분기점 역할을하여 세포의 글리 칸 또는 다당류 구조에 잠재적 인 복잡성을 도입 할 수 있습니다.

종류

글리코 시드 결합의 유형에 관한 한, 두 가지 범주로 구분할 수 있습니다. 올리고당과 다당류를 구성하는 단당류 간의 글리코 시드 결합과 탄수화물의 일부가있는 단백질 또는 지질 인 당 단백질 또는 당지질에서 발생하는 글리코 시드 결합입니다. .

O- 글루코 시드 결합

O- 글리코 시드 결합은 단당류 사이에서 발생하며, 한 설탕 분자의 수산기와 다른 분자의 아노 머 탄소 사이의 반응에 의해 형성됩니다.

이당류는 가장 일반적인 올리고당 중 하나입니다. 다당류는 선형 방식으로 서로 연결된 20 개 이상의 단당류 단위를 가지며 때로는 여러 가지를 가지고 있습니다.

O- 글리코 시드 결합의 예 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Tpirojsi)

말토오스, 유당, 수 크로스와 같은 이당류에서 가장 일반적인 글리코 시드 결합은 O- 글루코 시드 유형입니다. 이러한 결합은 α 또는 β 이성질체 형태의 탄소와 -OH 사이에서 발생할 수 있습니다.

올리고당과 다당류에서 글리코 시드 결합의 형성은 부착 된 당의 입체 화학적 특성과 탄소 원자 수에 따라 달라집니다. 일반적으로 탄소가 6 개인 설탕의 경우 탄소 1과 4 또는 1과 6 사이에 선형 결합이 발생합니다.

명명법에 따라 α 및 β 또는 1,2-cis 및 1,2-trans-glycosides로 정의되는 두 가지 주요 유형의 O- 글리코 시드가 있습니다.

1,2- 시스 글리코 실화 잔기, D- 글루코스에 대한 α- 글리코 시드, D- 갈락토오스, L- 푸 코스, D- 자일 로스 또는 D- 만노스, L- 아라비 노스에 대한 β- 글리코 시드; 1,2- 트랜스 (D- 포도당의 경우 β- 글리코 시드, D- 만노스의 경우 D- 갈락토오스 및 α- 글리코 시드 등)는 많은 천연 성분에 매우 중요합니다.

O- 글리코 실화

가장 일반적인 번역 후 변형 중 하나는 성장하는 펩타이드 또는 단백질에 탄수화물 부분을 추가하는 글리코 실화입니다. 분비 단백질 인 뮤신은 O- 글루코 시드 결합에 의해 연결된 다량의 올리고당 사슬을 포함 할 수 있습니다.

O- 글리코 실화 과정은 진핵 생물의 골지 복합체에서 발생하며 세린 또는 트레오닌의 아미노산 잔기의 -OH 그룹과 아노 머 탄소 사이의 글리코 시드 결합을 통해 단백질이 탄수화물 부분에 결합하는 것으로 구성됩니다. 설탕의.

탄수화물과 히드 록시 프롤린 및 히드 록시 리신 잔기와 티로신 잔기의 페놀 그룹 사이에 이러한 결합이 형성되는 것도 관찰되었습니다.

N- 글리코 시드 결합

N- 글리코 시드 결합은 글리코 실화 단백질 중에서 가장 일반적입니다. N- 글리코 실화는 주로 진핵 생물의 소포체에서 발생하며, 후속 변형은 골지 복합체에서 발생할 수 있습니다.

N- 글리코 시드 결합의 예 (출처 : Tpirojsi, Wikimedia Commons를 통해)

N- 글리코 실화는 컨센서스 서열 Asn-Xxx-Ser / Thr의 존재에 따라 달라집니다. 글리코 시드 결합은 아스파라긴 잔기 측쇄의 아미드 질소와 펩티드 사슬에 결합하는 당의 아노 머 탄소 사이에서 발생합니다.

글리코 실화 동안 이러한 결합의 형성은 올리고 사카 릴 트랜스퍼 라제 (oligosacaryltransferase)로 알려진 효소에 따라 달라지며, 이는 올리고당을 돌 리콜 포스페이트에서 아스파라긴 잔기의 아미드 질소로 전달합니다.

다른 유형의 글리코 시드 결합

S- 글루코 시드 결합

그들은 또한 단백질과 탄수화물 사이에서 발생하며 N- 말단 시스테인과 올리고당을 가진 펩타이드 사이에서 관찰되었습니다. 이러한 결합을 가진 펩티드는 포도당 올리고당에 결합 된 인간 소변 및 적혈구의 단백질에서 처음에 분리되었습니다.

C- 글루코 시드 결합

이들은 인간 소변에 존재하는 RNase 2 및 적혈구의 RNase 2에있는 트립토판 잔기에서 번역 후 변형 (글리코 실화)으로 처음으로 관찰되었습니다. 만노스는 C- 글루코 시드 결합을 통해 아미노산 인돌 핵의 위치 2에서 탄소에 부착됩니다.

명명법

글리코 시드라는 용어는 아노 머 그룹이 -OR (O- 글리코 시드), -SR (티오 글리코 시드), -SeR (셀레 노 글리코 시드), -NR (N- 글리코 시드 또는 글루코사민) 또는 -CR 그룹으로 대체 된 모든 당을 설명하는 데 사용됩니다. (C- 글루코사이드).

세 가지 방법으로 이름을 지정할 수 있습니다.

(1) 단당류의 상응하는 고리 형 이름의 말단 "-o"를 "-ido"로 대체하고 다른 단어로 치환기 R 그룹의 이름을 쓰기 전에.

(2) "글리코 실옥시"라는 용어를 단당류 이름의 접두사로 사용.

(3) 히드 록시 화합물의 이름에 대한 접두사로 용어 O- 글리코 실, N- 글리코 실, S- 글리코 실 또는 C- 글리코 실 사용.

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