스테로이드 특성, 구조, 기능, 분류 - 생물학

스테로이드 지질 (지방)이며, 이들은 소수성 화합물이고 따라서 물에 녹지 않기 때문에 같은 분류된다. 다른 알려진 지질과 달리 스테로이드는 각각 A, B, C 및 D라는 문자로 명명 된 4 개의 융합 또는 연동 고리로 구성된 17 개의 탄소 핵으로 구성됩니다.

"스테로이드"라는 용어는 스테롤, 사포닌, 담즙산, 성 호르몬 및 심장 독성을 포함하는 화합물 그룹을 지칭하기 위해 1936 년 Callow에 의해 도입되었습니다.

스테로이드의 기본 구조 (출처 : 독일 Wikipedia의 Hati / Public domain, Wikimedia Commons를 통해)

수백 가지의 스테로이드가 식물, 동물 및 곰팡이에서 발견됩니다. 이들은 모두 cyclopentaneperhydrophenanthrene, steran 또는 "gonane"이라고 불리는 동일한 분자에서 파생됩니다. 이 분자는 4 개의 고리에 기여하는 분자이며, 그 중 3 개는 6 개의 탄소로 구성되어 있으며, 각각은 시클로 헥산 (A, B 및 C)이라고하며 마지막 하나는 시클로 펜탄 (D)입니다.

콜레스테롤은 생물학적으로 가장 중요한 스테로이드입니다. 비타민 D, 프로게스테론, 테스토스테론, 에스트로겐, 코티솔, 알도스테론 및 담즙 염의 전구체입니다. 그것은 동물 세포막 구조의 일부이며 세포 신호 시스템에 참여합니다.

천연 스테로이드는 다양한 기능을 수행하는 살아있는 유기체에 의해 합성되는 물질입니다.

인간에서 일부 스테로이드는 세포막의 일부로, 세포막의 유동성 정도와 관련된 기능을 수행합니다. 다른 것들은 호르몬으로 작용하고 다른 것들은 소화 과정에서 지방의 유제에 참여합니다.

식물에서 스테로이드는 막의 일부이며 측면 뿌리의 성장, 새싹의 성장 및 발달 및 개화에 참여합니다.

스테로이드는 버섯에서 널리 연구되지는 않았지만 막 구조, 성 호르몬 및 성장 인자의 일부입니다. 곤충, 새 및 양서류에서 스테로이드는 호르몬, 막 및 일부 독극물의 일부입니다.

스테로이드 특성

스테로이드에 관해서는 많은 사람들이 스테로이드를 에르고 겐 보조제, 속임수 또는 불공정 한 이점과 연관시킵니다. 이 연관성은 운동 선수들이 널리 사용하는 근육량을 증가시키기 위해 일종의 스테로이드를 사용하는 것과 관련이 있습니다. 이러한 유형의 스테로이드를 "안드로겐 단백 동화 스테로이드"라고합니다.

이러한 천연 및 일부 합성 스테로이드는 골격근 질량의 성장 및 발달을 촉진하는 기능을 수행하지만 스테로이드는 다른 많은 기능을 제공하며 약리학 분야에서 널리 사용됩니다.

스테로이드는 관절에 영향을 미치는 과정에서 항염증제로 사용되며 항암 치료와 화학 요법과 함께 항암 치료는 기관지 천식에 사용되는 일부 약물의 일부입니다.

경구 피임약은 스테로이드 호르몬입니다. 그들은 피부의 습진 등을 치료하기 위해 국소 적으로 사용됩니다.

스테로이드의 사용은 뿌리와 새싹의 성장을 촉진하기 위해 뿌리 자로 사용되기 때문에 농업 분야에서도 중요합니다. 그들은 작물 등의 개화를 제어하는 데 사용됩니다.

구조

스테로이드는 시클로 펜탄 퍼 히드로 페난 트렌의 유도체로, 여기에 일부 작용기와 탄소 17에 측쇄가 추가됩니다. 작용기는 무엇보다도 히드 록실, 메틸, 카르 복실 또는 카르 보닐 기입니다. 일부 스테로이드에서는 이중 결합이 추가됩니다.

사이드 체인의 길이와 구조는 다양한 스테로이드의 차이를 만듭니다. 하이드 록실 작용기 (-OH)를 가진 스테로이드는 알코올로 분류되며 "스테롤"이라고합니다.

4 개의 융합 고리가있는 스테 란의 기본 구조, 문자 A, B 및 C로 명명 된 3 개의 시클로 헥산 및 문자 D로 명명 된 1 개의 시클로 펜탄으로부터 수백 개의 천연 및 합성 스테로이드 구조가 형성됩니다.

인간의 경우 콜레스테롤에서 세 가지 호르몬 그룹이 합성됩니다.

콜레스테롤은 비타민 D와 담즙 염의 합성에도 사용됩니다.

풍모

스테로이드는 매우 중요하고 다양한 기능을합니다. 예를 들어 콜레스테롤은 세포막을 안정화시키고 세포 신호 메커니즘에 참여합니다. 다른 스테로이드는 호르몬 기능을 수행하고 담즙 염을 통해 소화 과정에 참여합니다.

인간의 경우 스테로이드 호르몬은 순환계로 방출되어 "표적"기관에 도달 할 때까지 운반됩니다. 이러한 기관에서 이러한 분자는 핵 수용체에 결합하여 특정 유전자의 발현을 조절하여 생리적 반응을 유도합니다.

이것이 스테로이드가 혈액 전해질 수준과 혈장 삼투압을 조절하는 데있어 탄수화물과 단백질 대사 조절에 참여하는 방법입니다.

그들은 항 염증 특성을 가지고 있으며 일부는 스트레스에 반응하여 방출되어 혈압과 혈당을 증가시킵니다.

다른 스테로이드는 여성 및 남성 생식 기관과 관련이 있습니다. 그들은 각 성별의 독특한 성적 특성의 개발 및 유지에 참여하고 다른 사람들은 임신 중에 특정 기능을 가지고 있습니다.

식물 스테롤은 식물 막의 구조에서 발견되며, 동물 막을 안정화시키는 콜레스테롤과 동일한 기능을하며, 에르고 스테롤은 사상균과 효모의 막에서 발견됩니다.

식물 기원의 가장 중요한 스테로이드 (식물 스테롤)는 β- 시토스테롤, 스티그마 스테롤 및 캄페 스테롤입니다.

곤충, 새 및 양서류에서 스테로이드는 세포막과 많은 호르몬의 구조 및 일부 독에서 발견됩니다. 스테로이드는 또한 곰팡이에 의해 생성되는 다양한 독의 구조의 일부입니다.

스테로이드의 종류 (분류)

모든 스테로이드에 공통적 인 cyclopentaneperhydrophenanthrene의 4 개 고리 구조는 각 위치에서 수백 개의 치환이 가능하므로 분류가 매우 어렵습니다.

스테로이드에는 몇 가지 분류가 있습니다. 가장 간단한 것은 자연과 합성의 두 가지 유형으로 그룹화됩니다. 그러나 1950 년에 탄소 원자 수를 기준으로 분류가 고안되었습니다. 이 분류에는 5 가지 유형이 있습니다.

콜레 스탄 : 탄소 27 개, 예 : 콜레스테롤
콜라 노스 : 탄소 24 개, 예 : 콜산
Pregnane : 21 개의 탄소, 예 : 프로게스테론
안드로 스탄 : 19 개의 탄소, 예 : 테스토스테론
에스트 란 : 18 개의 탄소, 예 : 에스트라 디올

그 후, 측쇄의 탄소 원자 수와 탄소 번호 17의 작용기를 고려한 새로운 분류가 구성되었습니다.

이 분류에는 11 가지 유형의 스테로이드가 포함됩니다.

이상한

에스트 란의 골격을 가진 스테로이드는 18 개의 탄소 원자를 가지고 있으며, 탄소 17에 부착 된 측쇄에는 탄소 10에 메틸기가없는 방향족 고리 A가 있습니다.이 부류의 천연 스테로이드는 에스트로겐이며 예는 에스트라 디올입니다. .

안드로 스탄

안드로겐은 안드로 스탄 골격과 함께 18 개의 탄소 원자와 17 개의 탄소 원자의 측쇄에 "케토"치환기가 부착 된 천연 스테로이드입니다. 안드로겐의 예로는 테스토스테론과 안드로 스텐 디온이 있습니다.

충만한

프레 그 나네 골격을 가진 스테로이드는 21 개의 탄소 원자를 가지고 있으며 17 개의 탄소 측쇄에 2 개의 탄소 원자를 가지고 있습니다. 프로게스테론과 부신 스테로이드, 코티솔, 알도스테론이이 그룹에 속합니다.

콜라 노

담즙 염은 24 개의 탄소 원자로 구성되고 17 개의 탄소 측쇄에 5 개의 탄소 원자를 가진 콜레 인 골격을 가진 스테로이드를 가지고 있습니다.

콜레 스탄

스테롤은 콜레 스탄 골격을 가진 스테로이드입니다. 17 개의 탄소 측쇄에 27 개의 탄소 원자와 8 개의 탄소 원자를 가지고 있으며, 콜레스테롤은 의심 할 여지없이 가장 대표적인 스테롤입니다.

에르고 스탄

에르고 스테롤과 같은 다른 스테롤은 17 개의 탄소 측쇄에 동일한 원소의 탄소 원자가 28 개이고 원자가 9 개인 에르고 스탄 백본을 가진이 그룹의 스테로이드에 대한 좋은 예입니다.

스티그마 스탄

식물 기원의 또 다른 스테롤 인 스티그마 스테롤은 스티그마 스테인 (stigmastane)으로 알려진 29 개의 탄소 원자로 구성된 골격을 가지고 있으며, 위치 17의 탄소 측쇄에 10 개의 탄소 원자가 있습니다.

라노 스탄

모든 스테로이드의 전구체 인 스쿠알렌의 첫 번째 고리 화 생성물 인 라노 스테롤은 탄소 4에 2 개의 메틸기와 8 개의 탄소 원자가있는 27 개, 30-32 개의 탄소 원자 골격으로 구성됩니다. 탄소 17 측쇄.

이 스테로이드는 트리 메릴 스테롤로 알려진 그룹에 속합니다.

카르 다 놀라 이드

심장 배당체는 23 개의 탄소 원자와 탄소 17에서 치환기로서 락톤 고리로 형성된 카르 다놀 리드 골격으로 구성된 스테로이드입니다. 이러한 화합물의 예는 디지 톡 시게 닌입니다.

부파 놀 리드

두꺼비 독에는 부파 놀 리드 형 스테로이드로 구성된 화합물 인 부포 톡신이 풍부하며, 24 탄소 구조와 17 탄소 측쇄에 이중 결합이있는 락톤 고리가 특징입니다.

스피로 스탄

일부 식물에서 생산되는 스테로이드 사포닌 인 Dioscin과 diosgenin은 spirostane 유형의 스테로이드 골격을 가진 사포 게닌입니다. 이들은 27 개의 탄소 원자와 탄소 22에 스피 로케 탈 고리를 가지고 있습니다.

스테로이드의 예

콜레스테롤은 피부에 햇빛의 작용으로 인해 시클로 헥산 B 결합 중 하나가 "파손"되어 CH2를 결합하는 이중 결합을 형성하여 콜레 칼시 페롤 또는 비타민 D3로 변환합니다.

이 비타민은 동물의 뼈 구조와 치아의 형성 및 유지에서 칼슘과 인산염의 정확한 대사에 필요합니다.

일부 스테로이드의 예 (출처 : Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0), Wikimedia Commons 사용)

스테로이드와 호르몬

콜레스테롤 유래 스테로이드 호르몬은 프로 게 스토 겐, 코르티코 스테로이드 (미네랄로 코르티코이드 및 글루코 코르티코이드) 및 성 호르몬입니다.

콜레스테롤로 만드는 첫 번째 호르몬은 프레 그네 놀론입니다. 이것은 콜레스테롤의 17 번째 탄소에 부착 된 측쇄의 6 개의 탄소를 잃음으로써 형성됩니다.

그런 다음 프레 그네 놀론은 수정란 이식을 위해 자궁벽을 준비하는 기능을하는 호르몬 인 프로게스테론으로 변환됩니다.

다른 스테로이드 호르몬은 프레 그네 놀론과 프로게스테론에서 합성됩니다. 코르티 코스 테론과 알도스테론은 시토크롬 P450의 효소 복합체에 의해 촉매되는 과정 인 프로게스테론의 연속적인 수산화로부터 합성됩니다.

그런 다음 코르티 코스 테론의 C-18 메틸 그룹의 하이드 록 실화 및 후속 산화는이를 알데하이드로 전환하여 알도스테론을 형성합니다.

코르티 코스 테론과 알도스테론은 나트륨과 칼륨의 혈중 농도를 조절하고 나트륨, 염화물 및 물의 신장 재 흡수를 조절하는 미네랄 코르티코이드입니다. 이들은 혈장 삼투압 조절에 참여합니다.

성 호르몬은 또한 프로게스테론에서 파생됩니다. 안드로겐은 고환과 부신의 피질에서 합성됩니다. 이를 위해 효소 작용에 의해 프로게스테론이 17α- 하이드 록시 프로게스테론으로 전환 된 다음 안드로 스텐 디온으로 전환되고 마지막으로 테스토스테론이 형성됩니다.

테스토스테론은 여러 효소 단계를 거쳐 결국 여성 호르몬 인 β- 에스트라 디올을 형성합니다.

베타-에스트라 디올은 가장 중요한 에스트로겐입니다. 그것의 합성은 주로 난소에서 발생하고 부신 피질에서는 덜 발생합니다. 이 호르몬은 고환에서도 생성 될 수 있습니다.

참고 문헌

매사추세츠 주 쿠사노 비치 (1984). 생화학 (Rawn, J. David).
근스, JM (1983). etiolated 녹두 묘목에서 코르티코 스테로이드의 구조적 요구 사항. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
헤 프트 만, 에리히 (1963). 식물 스테로이드의 생화학. 식물 생리학의 연례 검토, 14 (1), 225-248.
Kasal, A. (2010). 스테로이드의 구조와 명명법. In Steroid Analysis (pp. 1-25). Springer, Dordrecht.
Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). 생화학 Benjamin / Cummings Pub.
Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). Harper의 그림 생화학. Mcgraw-hill.
Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). 천연 스테로이드와 그 응용에 대한 검토. 국제 제약 과학 및 연구 저널, 4 (2), 520.

스테로이드 특성, 구조, 기능, 분류 - 생물학 - 2025