설폰이 구조 설 포닐 잔기에 의해 형성되는 종 (RS (= O) 2 -R ') 모두 산소 원자가 황 원자에 이중 결합으로 연결 한 것을 특징으로 아미노 작용기 (R NR'R ''), 여기서 R, R '및 R' '는 질소 원자에 단일 결합 된 치환기 원자 또는 기이다.
마찬가지로,이 작용기는 동일한 이름 (일반식이 RS (= O) 2 -NH 2로 표시됨) 을 갖는 화합물을 형성하며 , 이는 일부 약물 그룹의 전구체 인 물질을 구성합니다.
1935 년대 중반, 병리학 및 세균학 분야를 전문으로하는 독일 태생의 과학자 Gerhard Domagk는 술폰 아미드에 속하는 최초의 종을 발견했습니다.
이 화합물은 Prontosil rubrum이라고 불리며 그의 연구와 함께 발견 된 지 거의 5 년 만에 노벨 생리 의학상을 수상했습니다.
행동의 메커니즘
이러한 화학 물질에서 생산 된 약물의 경우, 특히 그람 양성 및 그람 음성으로 간주되는 대부분의 유기체를 제거하는 데 광범위하게 적용 할 수있는 정균 특성 (박테리아 성장을 마비시킵니다)이 있습니다.
이런 식으로 설폰 아미드의 구조는 박테리아 유기체에서 엽산의 생합성 과정에 필수적인 것으로 간주되는 파라 아미노 벤조산 (영어로 PABA로 더 잘 알려져 있음)의 구조와 매우 유사합니다. 설폰 아미드가 선택적으로 독성이있는 것으로 보입니다.
이러한 이유로 디 하이드로 폴 레이트 신타 제 (dihydrofolate synthase)라고하는 효소 종의 억제를 위해 두 화합물간에 경쟁이 있으며, 이들은 핵산 합성에 필수적인 디 하이드로 폴산 합성 (DHFA)을 차단합니다.
보효소 엽산 종의 생합성 과정이 세균 유기체에서 차단되면 그 성장과 번식이 억제됩니다.
그럼에도 불구하고 술폰 아마이드의 임상 적 적용은 많은 치료에 사용되지 않았기 때문에 많은 약물 생산을 위해 트리 메토 프림 (디아 미노 피리 미딘에 속함)과 결합됩니다.
분류
Sulfonamides는 분자의 R 사슬을 구성하는 원자와 배열에 따라 구조적 구성에 따라 다른 특성과 특성을 갖습니다. 세 가지 주요 클래스로 분류 할 수 있습니다.
Sultams
이들은 하나의 용기에서 아민과 결합을 형성 한 티올 또는 이황화물의 산화 과정을 통해 일반적으로 다른 유형의 술폰 아미드와 유사한 방식으로 생산되는 고리 구조를 가진 술폰 아미드 그룹에 속합니다.
생물학적 활성을 나타내는 이러한 화합물을 얻는 또 다른 방법은 선형 사슬 술폰 아미드의 예비 형성을 포함하며, 여기서 나중에 탄소 원자 사이의 결합이 시작되어 고리 형 종을 형성합니다.
이러한 종에는 sulfanilamide (설파 약물의 전구체), sultiame (항 경련 효과 포함) 및 ampiroxicam (항염 효과 포함)이 포함됩니다.
설핀 아미드
이 물질은 R (S = O) NHR)로 표시되는 구조를 가지며, 여기서 황 원자는 이중 결합을 통해 산소에 연결되고 단일 결합을 통해 R 그룹의 탄소 원자 및 그룹의 질소에 연결됩니다. NHR.
또한, 이들은 일반식이 R (S = O) OH로 표시되는 설 핀산이라는 다른 화합물에서 나오는 아미드 그룹에 속합니다. 여기서 황 원자는 이중 결합으로 산소 원자 및 결합에 의해 연결됩니다. R 치환기와 OH 그룹으로 간단합니다.
파라 톨루엔 설핀 아마이드와 같은 키랄 특성을 가진 일부 설핀 아마이드는 비대칭 형 합성 공정에 매우 중요한 것으로 간주됩니다.
디 설폰이 미드
디 설폰이 미드의 구조는 RS (= O) 2 -N (H) S (= O) 2 -R ' 로 확립되었으며 , 여기서 각 황 원자는 설 포닐 그룹에 속하며, 여기서 각각은 두 개에 연결됩니다. 이중 결합을 통해 산소 원자, 해당 R 사슬에 대한 단일 결합을 통해 그리고 둘 다 중앙 아민의 동일한 질소 원자에 결합됩니다.
sulfinamides와 유사한 방식으로 이러한 유형의 화학 물질은 촉매 기능으로 인해 거울상 선택적 합성 공정 (비대칭 합성이라고도 함)에 사용됩니다.
기타 술폰 아미드
설폰 아미드의이 분류는 이전 분류에 의해 관리되지 않지만 제약 관점에서 소아용 항균제, 항균제, 설 포닐 우레아 (경구 항 당뇨제), 이뇨제, 항 경련제, 피부과 약물, 항 레트로 바이러스제, C 형 간염에 대한 항 바이러스 제로 분류됩니다. , 무엇보다도.
항균제 중에는 몸에 흡수되는 속도에 따라 술폰 아미드를 분류하는 세분화가 있습니다.
예
상업적으로 찾을 수있는 수많은 술폰 아미드가 있습니다. 이에 대한 몇 가지 예가 아래에 설명되어 있습니다.
설파 디아 진
그것은 항생제 활성에 널리 사용되며 dihydropteroate synthetase라는 효소의 억제제 역할을합니다. 톡소 플라스마 증의 치료에 피리 메타 민과 함께 매우 일반적으로 사용됩니다.
클로로 프로 파 미드
설 포닐 우레아 군의 일부로 제 2 형 진성 당뇨병 치료를위한 인슐린 생산을 증가시키는 기능을 가지고 있으나 부작용으로 사용이 중단되었습니다.
푸로 세 미드
이뇨제 그룹에 속하며 특정 단백질의 이온 교환 과정에서의 간섭 및 신체의 특정 활동에서 특정 효소의 억제와 같은 다양한 반응 메커니즘을 보여줍니다. 부종, 고혈압 및 울혈 성 심부전 치료에 사용됩니다.
브린 졸아 미드
적혈구와 같은 조직과 세포에있는 탄산 탈수 효소라는 효소가 억제에 사용됩니다. 안구 고혈압 및 개방 각 녹내장과 같은 상태의 치료에 효과적입니다.
참고 문헌
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