TERBUTYL : 구조, 특성, 형성, 예 - 화학 - 2025

tert- 부틸 또는 tert- 부틸을 갖는 알킬기 또는 치환기 -C (CH 화학식 ₃ ) ₍₃₎ 및 이소 부탄으로부터 유래한다. 접두사 tert-이 그룹이 분자에 결합하는 중심 탄소 원자가 3 차 (3 차)이기 때문에 3 차에서 나옵니다. 즉, 3 개의 다른 탄소와 결합을 형성합니다.

Tert- 부틸은 아마도 이소 부틸, n- 부틸 및 sec- 부틸보다 더 중요한 부틸 그룹 일 것입니다. 이 사실은 분자가 화학 반응에 참여하는 방식에 영향을 미치는 입체 장애를 증가시키는 부피가 큰 크기 때문입니다.

터 부틸 기. 출처 : Wikipedia를 통한 Pngbot.

위쪽 이미지는 측쇄 R에 연결된 tert- 부틸기를 보여줍니다.이 사슬은 탄소 및 지방족 골격 (방향족, Ar 일 수도 있지만), 유기 작용기 또는 헤테로 원자로 구성 될 수 있습니다.

Terbutyl은 팬 블레이드 또는 세 발가락 발과 비슷합니다. tert- 부틸 알코올의 경우처럼 분자 구조의 많은 부분을 포함 할 때, 그 화합물은 그것으로부터 유래되었다고합니다. 반대로 분자의 일부 또는 단편이라면 치환기 일 뿐이라고합니다.

명명법 및 교육

이소 부탄으로부터 ter 부틸의 형성. 출처 : Gabriel Bolívar via Mol View.

처음에는이 그룹이 terbutyl이라고 불리는 이유가 무엇인지 명확히했습니다. 그러나 이것은 알려진 일반적인 이름입니다.

오래된 체계적 명명법과 현재 IUPAC 명명법에 의해 관리되는 이름은 1,1-dimethylethyl입니다. 상단 이미지의 오른쪽에는 탄소가 나열되어 있으며 실제로 두 개의 메틸이 탄소 1에 결합되어 있음을 알 수 있습니다.

Terbutyl은 또한 부탄의 가장 분지되고 대칭적인 구조 이성질체 인 이소 부탄에서 파생되었다고합니다.

이소 부탄 (이미지 왼쪽)에서 시작하여 중앙 3 번째 탄소는 수소 원자 (빨간색 원)를 잃고 CH 결합을 끊어 터 부틸 라디칼 인 C (CH ₃ ) _3가 발생합니다 . 이 라디칼이 분자 또는 측쇄 R (또는 Ar)에 결합하면 치환기 또는 tert- 부틸 기가됩니다.

이러한 방식으로, 적어도 종이에 일반 식 RC (CH ₃ ) ₃ 또는 Rt-Bu를 갖는 화합물이 얻어진다.

구조 및 특성

tert- 부틸 그룹은 알킬이며, 이는 알칸에서 파생되고 CC 및 CH 결합으로 만 구성됨을 의미합니다. 결과적으로 소수성과 무극성입니다. 그러나 이것들은 가장 뛰어난 특성이 아닙니다. 그것은 너무 많은 공간을 차지하는 그룹이고 부피가 크며 같은 탄소에 연결된 ₃ 개의 CH ₃ 그룹을 가지고 있기 때문에 놀라운 일이 아닙니다 .

각각 CH ₃ , -C의 (CH ₃ ) ₃ 런던 흩어지는 힘에 의해 분자 환경 상호 작용으로 회전, 진동, 기여한다. 하나만으로는 충분하지 않지만, 마치 팬의 블레이드처럼 회전하는 ₃ 개의 CH3 가 있으며, 전체 terbutyl 그룹은 다른 치환기에 비해 현저하게 부피가 큽니다.

결과적으로 일정한 입체 장애가 나타납니다. 즉, 두 분자가 효과적으로 만나고 상호 작용하는 공간적 어려움입니다. 테르 부틸은 메커니즘과 화학 반응이 진행되는 방식에 영향을 미치며, 입체 장애가 가능한 한 최소화되도록 발생합니다.

예를 들어, 원자 닫 -C (CH ₃ ) ₃ 치환 반응에 덜 민감 할 것이다; CH _3은 접근에서 분자에 통합하고자하는 분자 또는 그룹을 방지 할 수 있습니다.

이미 언급 한 것 외에도, ter 부틸은 약한 분자간 상호 작용을 반영하는 녹는 점과 끓는점을 감소시키는 경향이 있습니다.

terbutyl 용례들

tert- 부틸이 존재하는 일련의 화합물의 예는 아래에서 논의 될 것이다. 이는 공식 RC (CH ₃ ) ₃ 에서 R의 동일성을 변경하여 간단히 얻을 수 있습니다.

할로겐화물

R을 할로겐 원자로 대체하여 tertbutyl halides를 얻습니다. 따라서 각각의 불소, 염화물, 브롬화물 및 요오드화물이 있습니다.

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

이 중에서 ClC (CH ₃ ) ₃ 및 BrC (CH ₃ ) ₃ 는 각각 다른 염소화 및 브롬화 유기 화합물의 유기 용매 및 전구체 인 가장 잘 알려져 있습니다.

Tert- 부틸 알코올

3 차 부틸 알코올, (CH ₃ ) COH 또는 t-BuOH는 3 차 부틸에서 파생 된 가장 간단한 예 중 하나이며, 이는 또한 가장 단순한 3 차 알코올로 구성됩니다. 끓는점은 82 ºC이며 이소 부틸 알코올 108 ºC입니다. 이것은이 큰 그룹의 존재가 분자간 상호 작용에 어떻게 부정적인 영향을 미치는지 보여줍니다.

터 부틸 차아 염소산염

차아 염소산염, OCL 대한 R 치환 ^- 또는 C10의 ^- 우리 화합물 terbutyl 염소산 (CH있는 ₃ ) ₍₃₎ 그것의 CoCl2 공유 결합을위한 띈다되는의 CoCl2를.

터 부틸 이소시 아나이드

terbutyl isocyanide의 구조식. 출처 : Edgar181 / 퍼블릭 도메인

이제 R을 이소시 아나이드, NC 또는 -N≡C로 대체하면 화합물 tert- 부틸 이소시 아나이드, (CH ₃ ) ₃ CNC 또는 (CH ₃ ) ₃ C-N≡C가 있습니다. 위의 이미지에서 구조식을 볼 수 있습니다. 그 안에서 터 부틸은 선풍기 나 발가락이 3 개인 다리처럼 육안으로 눈에 띄고 이소 부틸 (Y 모양)과 혼동 될 수 있습니다.

3 차 부틸 아세테이트

tert- 부틸 아세테이트의 구조식. 출처 : Edgar181 / 퍼블릭 도메인

우리는 또한 tert-butyl acetate, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (상단 이미지)를 가지고 있는데, 이것은 R을 아세테이트 그룹으로 대체하여 얻습니다. terbutyl은 산소 그룹에 결합되어 있기 때문에 구조적 우선 순위를 잃기 시작합니다.

Diterbutileter

디터 부틸 에테르의 구조식. 출처 : Wolfmankurd at English Wikipedia. / 퍼블릭 도메인

디터 부틸 에테르 (상단 이미지)는 더 이상 공식 RC (CH ₃ ) ₃ 으로 설명 할 수 없으므로이 경우 tert- 부틸은 단순히 치환기 역할을합니다. 이 화합물의 공식은 (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ 입니다.

그 구조에서 두 그룹 또는 terbutyl 치환체는 두 개의 다리와 유사하며 OC 결합은 이들의 다리입니다. 발가락이 세 개인 두 개의 다리를 가진 산소.

지금까지 제시된 예는 액체 화합물이었습니다. 마지막 두 개는 견고합니다.

부 프로 페진

부 프로 페 진의 구조식. 출처 : Meodipt / Public domain

위의 이미지에서 우리는 살충제 인 buprofezin의 구조를 가지고 있습니다. 맨 오른쪽에서 terbutyl의 "다리"를 볼 수 있습니다. 하단에는 이소 프로필 그룹도 있습니다.

아보 벤존

아보 벤존의 구조식. 출처 : Fvasconcellos (토론 • 기여) / 퍼블릭 도메인

마지막으로 우리는 자외선을 흡수하는 높은 능력으로 인해 자외선 차단제의 성분 인 아보 벤존이 있습니다. 다시 말하지만, terbutyl은 다리와 유사하기 때문에 구조의 오른쪽에 있습니다.

Terbutyl은 많은 유기 및 제약 화합물에서 너무 일반적인 그룹입니다. 그것의 존재는 분자가 그 환경과 상호 작용하는 방식을 바꾸는데, 그 이유는 그것이 상당히 부피이기 때문이다. 따라서 생체 분자의 극지방과 같이 지방족 또는 무극성이 아닌 모든 것을 경로에서 밀어냅니다.

참고 문헌

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