사염화탄소 (CCL4) : 구조, 특성, 용도 - 화학 - 2026

사염화탄소는 에테르, 클로로포름 등의 냄새를 무색 액체 약간 달콤한 냄새이다. 그것의 화학 공식은 CCl ₄ 이고 공유 및 휘발성 화합물을 구성하며 증기는 공기보다 밀도가 높습니다. 전기 전도체도 아니고 가연성도 없습니다.

대기, 강물, 바다 및 해양 표면의 퇴적물에서 발견됩니다. 홍조류에 존재하는 사염화탄소는 동일한 유기체에 의해 합성되는 것으로 생각됩니다.

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대기에서는 염소와 메탄의 반응에 의해 생성됩니다. 산업적으로 생산 된 사염화탄소는 주로 바다와 공기의 경계면을 통해 바다로 들어갑니다. 대기 => 해양 플럭스는 1.4 x ¹⁰ 10g / 년 으로 추정되어 대기 중 총 사염화탄소의 30 %에 해당합니다.

주요 특징

사염화탄소는 메탄의 열 염소화에 의해 산업적으로 생산되며, 메탄은 400ºC에서 430ºC 사이의 온도에서 염소 가스와 반응합니다. 반응 중에 염산의 부산물과 함께 조 생성물이 생성됩니다.

또한 이황화 탄소 방법으로 산업적으로 생산됩니다. 염소와 이황화 탄소는 촉매로 철을 사용하여 90 ° C ~ 100 ° C의 온도에서 반응합니다. 그 다음 조 생성물을 분별, 중화 및 증류한다.

CCl ₄ 는 특히 지방, 오일, 바니시 등을위한 용매; 옷 드라이 클리닝; 농약, 농업 훈증 및 살균제 및 나일론 제조. 그러나 큰 유용성에도 불구하고 높은 독성으로 인해 사용이 부분적으로 폐기되었습니다.

인간에서는 피부, 눈 및 호흡기에 독성 영향을 미칩니다. 그러나 가장 해로운 영향은 중추 신경계, 간 및 신장의 기능에서 발생합니다. 신장 손상은 아마도 사염화탄소의 독성 작용으로 인한 사망의 주요 원인 일 것입니다.

구조

이미지에서 사면체 기하학 인 사염화탄소의 구조를 볼 수 있습니다. Cl 원자 (녹색 구체)는 4 면체를 그리는 탄소 (검은 색 구체) 주위의 공간에 배치되어 있습니다.

마찬가지로, 4 면체의 모든 꼭지점이 동일하기 때문에 구조가 대칭이라는 것을 언급해야합니다. 즉, CCl ₄ 분자가 어떻게 바뀌어도 항상 동일합니다. 그러면 CCl ₄ 의 녹색 사면체 가 대칭이기 때문에 영구 쌍극자 모멘트가 없습니다.

왜? C-Cl 결합은 C에 대한 Cl의 전기 음성도가 더 크기 때문에 극성이 있기 때문에 이러한 모멘트는 벡터로 무효화됩니다. 따라서 무극성 염소화 유기 화합물입니다.

탄소는 높은 산화와 동일한 CCl ₄ 에서 완전히 염소화됩니다 (탄소는 염소와 최대 4 개의 결합을 형성 할 수 있음). 이 용매는 전자를 잃는 경향이 없으며 비 양성 자성 (수소가 없음)이며 염소의 작은 수송 및 저장 수단을 나타냅니다.

물리 화학적 특성

공식

CCl ₄

분자 무게

153.81g / 몰.

외모

무색의 액체입니다. 그것은 단 사정 결정의 형태로 결정화됩니다.

냄새

다른 염소계 용제에는 특유의 냄새가 있습니다. 냄새는 테트라 클로로 에틸렌과 클로로포름의 냄새와 비슷하게 향기롭고 다소 달콤합니다.

비점

760mmHg에서 170.1 ° F (76.8 ° C).

녹는 점

-23 ° C (-9 ° F).

수용성

물에 잘 녹지 않습니다. 25ºC에서 1.16mg / mL, 20ºC에서 0.8mg / mL입니다. 왜? 극성이 높은 분자 인 물은 비극성 인 사염화탄소에 대해 친 화성을 느끼지 않기 때문입니다.

유기 용매에 대한 용해도

분자 구조의 대칭으로 인해 사염화탄소는 비극성 화합물입니다. 따라서 알코올, 벤젠, 클로로포름, 에테르, 이황화 탄소, 석유 에테르 및 나프타와 혼합 될 수 있습니다. 마찬가지로 에탄올과 아세톤에 용해됩니다.

밀도

액체 상태 : 68ºF에서 1.59g / ml 및 20ºC에서 1.594g / ml.

고체 상태 : -186 ° C에서 1.831g / ml 및 -80 ° C에서 1.809g / ml

안정

일반적으로 불활성입니다.

부식 작용

일부 형태의 플라스틱, 고무 및 코팅을 공격합니다.

발화점

인화성이 낮은 것으로 간주되며 발화점은 982ºC 미만으로 표시됩니다.

자동 점화

982 ° C (1800 ° F, 1255K).

증기 밀도

공기와 관련하여 5.32, 1과 같은 기준 값으로 간주합니다.

증기압

68 ° F에서 91 mmHg; 77ºF에서 113mmHg 및 25ºC에서 115mmHg.

분해

화재가 발생하면 염화물과 고독성 화합물 인 포스겐을 형성합니다. 또한 동일한 조건에서 염화수소와 일산화탄소로 분해됩니다. 고온에서 물이 있으면 염산을 생성 할 수 있습니다.

점도

2.03 x 10 ^-3 Pa s

냄새 역치

21.4ppm.

굴절률 (

1.4607.

응용

화학 제조

-유기 염소 제조시 염소 화제 및 / 또는 용매로 개입합니다. 마찬가지로 나일론 제조시 모노머로 개입합니다.

-고무 시멘트, 비누 및 살충제 제조에서 용매로 작용합니다.

-추진제 chlorofluorocarbon의 제조에 사용됩니다.

-CH 결합이 없기 때문에 사염화탄소는 자유 라디칼 반응을 일으키지 않으므로 원소 할로겐 또는 N- 브로 모 숙신이 미드와 같은 할로겐화 시약에 의한 할로겐화에 유용한 용매가됩니다.

냉매 제조

그것은 chlorofluorocarbon, 냉매 R-11 및 trichlorofluoromethane, 냉매 R-12의 생산에 사용되었습니다. 이러한 냉매는 오존층을 파괴하므로 몬트리올 의정서의 권장 사항에 따라 사용을 중단하도록 권장되었습니다.

화재 진압

20 세기 초, 사염화탄소는 화합물의 특성에 따라 소화기로 사용되기 시작했습니다. 그 증기는 공기보다 무겁습니다. 전기 전도체가 아니며 가연성이 낮습니다.

사염화탄소가 가열되면 연소 생성물을 덮는 무거운 증기로 변하여 공기 중에 존재하는 산소와 분리되어 화재가 사라집니다. 오일 및 기기 화재 진압에 적합합니다.

그러나 500ºC 이상의 온도에서는 사염화탄소가 물과 반응하여 독성 화합물 인 포스겐을 유발할 수 있으므로 사용 중 환기에주의를 기울여야합니다. 또한 금속 나트륨과 폭발적으로 반응 할 수 있으므로이 금속이 존재하는 화재시 사용을 피해야합니다.

청소

사염화탄소는 옷과 기타 가정 용품의 드라이 클리닝에 오랫동안 사용되어 왔습니다. 또한 산업용 금속 탈지제로 사용되며 그리스 및 오일 용해에 탁월합니다.

화학 분석

붕소, 브롬화물, 염화물, 몰리브덴, 텅스텐, 바나듐, 인 및 은의 검출에 사용됩니다.

적외선 분광법 및 핵 자기 공명

-사염화탄소는 ^{1600cm -1} 이상의 대역에서 흡수가 크지 않기 때문에 적외선 분광법에서 용매로 사용됩니다 .

-수소 (비 양성 자성)가 없어 기술에 지장을주지 않아 핵 자기 공명에서 용매로 사용 그러나 독성 때문에 용해력이 낮기 때문에 사염화탄소는 중수 소화 용매로 대체되었습니다.

용제

비극성 화합물의 특성으로 인해 사염화탄소를 오일, 그리스, 래커, 바니시, 고무 왁스 및 수지의 용해제로 사용할 수 있습니다. 또한 요오드를 용해시킬 수 있습니다.

기타 용도

-밀도로 인해 사염화탄소가 왁스에 무게를 더하기 때문에 용암 램프에서 중요한 구성 요소입니다.

-우표 수집가가 사용하며 우표에 워터 마크가 손상되지 않고 드러납니다.

-살충제, 살 진균제, 곡물 훈증제로 사용되어 곤충을 제거합니다.

-금속 절삭 공정에서 윤활제로 사용됩니다.

-양의 Fasciola hepatica에 의해 발생하는 근막의 치료에 구충제로 수의학에 사용되었습니다.

독성

-사염화탄소는 호흡기, 소화기, 안구 경로와 피부를 통해 흡수 될 수 있습니다. 섭취와 흡입은 뇌, 간 및 신장에 심각한 장기적 손상을 일으킬 수 있으므로 매우 위험합니다.

-피부와의 접촉은 자극을 유발하며 장기적으로는 피부염을 유발할 수 있습니다. 눈에 닿으면 자극을 유발합니다.

간독성 메커니즘

간 손상을 일으키는 주요 메커니즘은 산화 스트레스와 칼슘 항상성의 변화입니다.

산화 스트레스는 활성 산소 종의 생산과 유기체가 산화 과정을 제어하는 ​​환원 환경을 생성하는 능력 사이의 불균형입니다.

정상적인 산화 환원 상태의 불균형은 세포의 모든 구성 요소를 손상시키는 과산화물 및 자유 라디칼 생성으로 인해 독성 효과를 유발할 수 있습니다.

사염화탄소는 활성 산소를 생산하는 대사 : CL ₃ C를 ^. (트리클로로 메틸 라디칼) 및 Cl ₃ COO ^. (트리클로로 메틸 퍼 옥사이드 라디칼). 이러한 자유 라디칼은 지방 과산화를 생성하여 간과 폐에 손상을줍니다.

자유 라디칼은 또한 간 세포의 원형질막을 파괴합니다. 이것은 칼슘의 세포질 농도를 증가시키고 칼슘 격리의 세포 내 메커니즘을 감소시킵니다.

칼슘의 세포 내 증가 는 막의 인지질에 작용하는 포스 포 리파제 A ₂ 효소 를 활성화시켜 이들의 관여를 악화시킵니다. 또한 호중구 침윤 및 간세포 손상이 발생합니다. 효소 비활성화 및 세포 사멸을 유발하는 ATP 및 글루타티온의 세포 농도가 감소합니다.

신장계 및 중추 신경계에 대한 독성 영향

사염화탄소의 독성 효과는 소변 생산 감소와 체내 수분 축적과 함께 신장계에서 나타납니다. 특히 폐와 혈액의 대사 폐기물 농도가 증가합니다. 이것은 사망을 초래할 수 있습니다.

중추 신경계 수준에서 신경 자극의 축삭 전도가 관여합니다.

인체 노출의 영향

짧은 기간

눈의 자극; 간, 신장 및 중추 신경계에 영향을 주어 의식 상실로 이어질 수 있습니다.

긴 기간

피부염 및 가능한 발암 작용.

독성 상호 작용

사염화탄소 중독의 많은 경우와 알코올 사용 사이에는 연관성이 있습니다. 과도한 알코올 섭취는 간 손상을 일으켜 간경변을 유발하는 경우도 있습니다.

사염화탄소의 독성은 유사한 독성 효과를 가지고 있기 때문에 바르비 투르 산염을 사용하면 증가하는 것으로 나타났습니다.

예를 들어, 신장 수준에서 바르비 투르 산염은 소변 배설을 감소시킵니다. 바르비 투르 산염의 이러한 작용은 신장 기능에 대한 사염화탄소의 독성 효과와 유사합니다.

분자간 상호 작용

CCl ₄ 는 녹색 사면체로 간주 될 수 있습니다. 다른 사람들과 어떻게 상호 작용합니까?

영구 쌍극자 모멘트가없는 무극성 분자이기 때문에 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 상호 작용할 수 없습니다. 분자를 액체에 함께 유지하려면 염소 원자 (사면체의 꼭지점)가 어떤 방식 으로든 서로 상호 작용해야합니다. 런던의 분산력 덕분에 그렇게합니다.

Cl 원자의 전자 구름이 움직이고 잠시 동안 전자가 풍부하고 가난한 영역을 생성합니다. 즉, 순간 쌍극자를 생성합니다.

δ- 전자가 풍부한 영역은 이웃 분자의 Cl 원자를 극성 화 ^시킵니다 : Cl ^{δ- δ +} Cl. 따라서 두 개의 Cl 원자는 제한된 시간 동안 함께 유지 될 수 있습니다.

그러나 수백만 개의 CCl ₄ 분자가 있기 때문에 상호 작용은 정상적인 조건에서 액체를 형성하기에 충분히 효과적입니다.

더욱이, 각 C에 공유 적으로 연결된 4 개의 Cl은 이러한 상호 작용의 수를 상당히 증가시킵니다. 끓는점이 높은 76.8ºC에서 끓습니다.

CCl ₄ 의 끓는점 은 사면체가 다른 무극성 화합물 (예 : 144ºC에서 끓는 자일 렌)에 비해 상대적으로 작기 때문에 더 높을 수 없습니다.

참고 문헌

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