니트릴은 화학식 CH 응축 유기 화합물 2 CHCN한다. 존재하는 가장 단순한 니트릴 중 하나입니다. 화학적 및 구조적으로 비닐 그룹 CH 2 = CH-와 니트릴, 시아 노 또는 시안화물 그룹 C≡N 사이의 결합의 생성물에 지나지 않습니다. 플라스틱 세계에서 산업에 큰 영향을 미치는 물질입니다.
물리적으로 양파 냄새가 나는 무색의 액체이며 불순한 상태에서는 황색을 띤다. 인화성이 높고 독성이 있으며 발암 가능성이 있으므로 극도로 위험한 물질로 분류됩니다. 아이러니하게도 그것은 플라스틱과 타퍼웨어와 레고 블록과 같은 일상적인 장난감을 만듭니다.
아크릴로 니트릴 폴리머는 터퍼웨어의 플라스틱에 존재합니다. 출처 : Stebulus via Wikipedia.
산업 규모에서 아크릴로 니트릴은 Sohio 공정에 의해 생산되지만, 합성 할 수있는 수익성이 떨어지는 다른 방법도 많이 있습니다. 생산되는 거의 모든 양은 폴리 아크릴로 니트릴과 같은 단일 중합체 또는 아크릴로 니트릴-부타디엔-스티렌과 같은 공중 합체를 기반으로하는 플라스틱 제조에 사용됩니다.
아크릴로 니트릴의 구조
아크릴로 니트릴의 분자 구조. 출처 : Benjah-bmm27 / 공개 도메인
위 이미지에는 구체와 막대의 모델로 표현 된 아크릴로 니트릴 분자가 있습니다. 검은 색 구체는 탄소 원자에 해당하고 흰색 및 파란색 구체는 각각 수소와 질소 원자에 해당합니다. 왼쪽 끝인 CH 2 = CH-는 비닐 그룹에 해당하고 오른쪽은 시아 노 그룹 C≡N에 해당합니다.
비닐 그룹의 탄소가 sp 2 혼성화를 갖기 때문에 전체 분자는 평평 합니다. 한편, 시아 노 그룹의 탄소는 sp 혼성화를 가지며 나머지 분자와 동일한 평면에있는 선에서 질소 원자 옆에 있습니다.
CN 그룹은 분자에 극성을 제공하므로 CH 2 CHCN 분자 는 가장 높은 전자 밀도가 질소 원자를 향하는 영구 쌍극자를 설정합니다. 따라서 쌍극자-쌍극자 상호 작용이 존재하며 아크릴로 니트릴이 77ºC에서 끓는 액체 인 것을 담당합니다.
CH 2 CHCN 분자 는 평평하며 결정 (-84 ºC에서 응고)에서 쌍극자가 서로를 밀어 내지 않는 방식으로 시트 나 종이처럼 서로 위에 배열되어 있다고 예상 할 수 있습니다.
속성
외모
무색의 액체이지만 약간의 불순물이 있으면 황색을 띤다. 이 경우 사용하기 전에 증류하는 것이 좋습니다. 휘발성이 있으며 양파와 비슷한 강렬한 냄새가 있습니다.
몰 질량
53.064g / 몰
녹는 점
-84ºC
비점
77ºC
인화점
-5ºC (닫힌 컵)
0ºC (오픈 컵)
자연 발화 온도
481ºC
밀도
0.81g / cm 3
증기 밀도
공기와 관련하여 1.83.
증기압
25ºC에서 109mmHg
용해도
물에서 용해도는 25ºC에서 74g / L입니다. 아크릴로 니트릴은 또한 아세톤, 경질 석유, 에탄올, 에틸 아세테이트 및 벤젠에 상당히 용해됩니다.
분해
열분해되면 시안화 수소, 탄소 산화물, 질소 산화물의 독성 가스를 방출합니다.
생산
Sohio 프로세스
아크릴로 니트릴은 수많은 화학 반응과 공정을 통해 대규모로 생산 될 수 있습니다. 그중에서도 Sohio 공정이 가장 많이 사용되며 프로필렌의 촉매 암모 산화로 구성됩니다. 유동층 반응기에서 프로필렌은 400 ~ 510 ºC 사이의 온도에서 공기 및 암모니아와 혼합되어 고체 촉매에서 반응합니다.
반응물은 한 번만 반응기에 들어가며 다음 반응이 발생합니다.
2CH 3 −CH = CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 = CH – C≡N + 6 H 2 O
산소는 물로 환원되고 프로필렌은 아크릴로 니트릴로 산화됩니다. 따라서 '암모니아'라는 이름은 암모니아의 참여를 포함하는 산화이기 때문입니다.
대체 프로세스
Sohio 공정 외에도 아크릴로 니트릴을 얻을 수있는 다른 반응을 언급 할 수 있습니다. 분명히, 그들 모두가 확장 가능하거나 적어도 비용 효율적이지는 않으며 높은 수율이나 순도로 제품을 생산하지도 않습니다.
아크릴로 니트릴은 다시 프로필렌에서 시작하여 합성되지만 에어로젤 형태의 PbO 2 -ZrO 2 촉매 를 통해 산화 질소와 반응하여 합성 됩니다. 반응은 다음과 같습니다.
4 CH 3 −CH = CH 2 + 6 NO → 4 CH 2 = CH – C≡N + 6 H 2 O + N 2
프로필렌을 포함하지 않는 반응은 에틸렌 시아 노히 드린으로 변환하기 위해 시안화 수소와 반응하는 에틸렌 옥사이드로 시작하는 반응입니다. 이후 아크릴로 니트릴에서 200ºC의 온도에서 탈수됩니다.
EtO + HCN → CH 2 OHCH 2 CN
CH 2 OHCH 2 CN + Q ( 200ºC ) → CH 2 = CH – C≡N + H 2 O
훨씬 더 직접적인 반응은 아세틸렌에 시안화 수소를 첨가하는 것입니다.
HC≡CH + HCN → CH 2 = CH – C≡N
그러나 많은 부산물이 형성되기 때문에 아크릴로 니트릴의 품질은 Sohio 공정에 비해 열등합니다.
이미 언급 한 물질 외에도 락토 니트릴, 프로 피오 니트릴, 프로판 알 또는 프로 프 알데히드도 아크릴로 니트릴 합성을위한 출발 물질로 사용됩니다.
응용
레고는 주로 아크릴로 니트릴이 포함 된 공중합 체인 ABS 플라스틱으로 만들어집니다. 출처 : Pxhere.
아크릴로 니트릴은 플라스틱 산업의 필수 물질입니다. 파생 플라스틱 중 일부는 매우 잘 알려져 있습니다. 레고 조각을 제조하는 아크릴로 니트릴-부타디엔-스티렌 공중 합체 (ABS)의 경우도 마찬가지입니다. 폴리 아크릴로 니트릴 동종 중합체 (PAN)로 만든 아크릴 섬유도 있습니다.
아크릴로 니트릴을 단량체로 포함하거나 제조에 의존하는 다른 플라스틱 중에는 아크릴로 니트릴 스티렌 (SAN), 아크릴로 니트릴 부타디엔 (NBR), 아크릴로 니트릴 스티렌 아크릴 레이트 (ASA), 폴리 아크릴 아미드 및 합성 고무가 있습니다. 및 니트릴 수지.
면과 같은 거의 모든 천연 고분자는 아크릴로 니트릴을 분자 구조에 통합하여 변형시킬 수 있습니다. 따라서, 아크릴로 니트릴 화학을 매우 광범위하게 만드는 니트릴 유도체가 얻어집니다.
플라스틱 이외의 용도 중 하나는 사염화탄소와 혼합 된 살충제입니다. 그러나 해양 생태계에 미치는 끔찍한 영향으로 인해 이러한 살충제는 금지되었거나 엄격한 제한을 받고 있습니다.
위험
아크릴로 니트릴은 위험한 물질이므로 매우주의해서 취급해야합니다. 이 화합물에 부적절하거나 지나치게 오래 노출되면 흡입, 섭취 또는 신체 접촉에 의해 치명적일 수 있습니다.
가연성이 높고 휘발성이 높은 액체이므로 열원에서 가능한 한 멀리 보관해야합니다. 그것은 물과 격렬하게 반응하기 때문에 물과 접촉해서는 안됩니다.
이 외에도 간암 및 폐암과 관련된 발암 성 물질 일 수 있습니다. 이 물질에 노출 된 사람들은 아크릴로 니트릴의 대사로 인해 소변으로 배설되는 티오 시아 네이트 수치와 혈액 내 시안화물 수치가 증가합니다.
참고 문헌
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