- 2 차 알코올의 구조
- 속성
- 끓는점
- 신맛
- 반응
- 탈수
- 활성 금속과의 반응
- 에스테르 화
- 산화
- 명명법
- 응용
- 예
- 2- 옥탄 올
- Estradiol 또는 17β-Estradiol
- 20- 하이드 록시-류코트리엔
- 2- 헵 타놀
- 참고 문헌
이차 알코올 개의 탄소에 부착 된 수산기 (OH)에 대한 캐리어의 탄소를 갖는다. 한편, 1 차 알코올에서 수산기를 갖는 탄소는 1 개의 탄소 원자에 부착되고 3 차 알코올에서는 3 개의 탄소 원자에 부착된다.
알코올은 물보다 약간 약한 산이며 pKa는 다음과 같습니다. 물 (15.7); 메틸 (15.2), 에틸 (16), 이소 프로필 (2 차 알코올, 17) 및 tert- 부틸 (18) 알코올. 보시다시피 이소 프로필 알코올은 메틸 및 에틸 알코올보다 산성이 적습니다.
2 차 알코올의 구조식. 출처 : Wikimedia Commons의 Jü
위 이미지는 2 차 알코올의 구조식을 보여줍니다. 빨간색으로 표시된 탄소는 OH의 운반체이며 두 개의 알킬 (또는 아릴) R 그룹과 단일 수소 원자에 연결됩니다.
모든 알코올에는 일반 공식 ROH가 있습니다. 그러나 캐리어 탄소가 자세히 관찰되면 1 차 (RCH 2 OH), 2 차 (R 2 CHOH, 여기서 제기 됨) 및 3 차 (R 3 COH) 알코올이 얻어진다 . 이 사실은 물리적 특성과 반응성에 차이를 만듭니다.
2 차 알코올의 구조
알코올의 구조는 R 기의 성질에 따라 다르지만, 2 차 알코올의 경우 분지가 있거나없는 선형 구조 또는 고리 구조 만있을 수 있다는 점을 고려하여 몇 가지 예시를 할 수있다. 예를 들어 다음 이미지가 있습니다.
고리 형 2 차 알코올 및 분지 쇄 2 차 알코올. 출처 : Gabriel Bolívar
두 구조 모두 공통점이 있습니다. OH는 "V"에 연결됩니다. V의 각 끝은 동일한 R 그룹 (이미지의 위쪽 부분, 순환 구조) 또는 다른 (아래쪽 부분, 분기 된 사슬)을 나타냅니다.
이러한 방식으로 명명법이 전혀 알려지지 않은 경우에도 2 차 알코올을 매우 쉽게 식별 할 수 있습니다.
속성
끓는점
2 차 알코올의 특성은 물리적으로 다른 알코올과 크게 다르지 않습니다. 그들은 일반적으로 투명한 액체이며 실온에서 고체가 되려면 여러 수소 결합을 형성하고 고분자 질량을 가져야합니다.
그러나 동일한 구조식 R 2 CHOH는 이러한 알코올에 대해 일반적으로 고유 한 특성을 나타냅니다. 예를 들어, OH 그룹은 덜 노출되고 수소 결합 상호 작용, R 2 CH-OH-OHCHR 2에 사용할 수 있습니다.
이는 OH 함유 탄소에 인접한 R 그룹이 방해를 받아 수소 결합 형성을 방해 할 수 있기 때문입니다. 결과적으로 2 차 알코올은 1 차 알코올 (RCH 2 OH) 보다 끓는점이 낮습니다 .
신맛
Brönsted-Lowry 정의에 따르면 산은 양성자 또는 수소 이온 H + 를 제공하는 산입니다 . 이차 알코올로 이런 일이 발생하면 다음과 같은 증상이 나타납니다.
R 2 CHOH + B - => R (2) CHO - + HB
짝염기 R 2 CHO - , 알콕시 드 음이온은, 그 음의 전하를 안정화한다. 2 차 알코올의 경우 두 R 그룹이 전자 밀도를 가지므로 안정화가 낮아 산소 원자의 음전하를 어느 정도 밀어냅니다.
한편, 일차 알콜의 알콕시 드 음이온, RCH 2 O가 - 하나의 R 그룹이 아닌 두있는 한 적은 전자 반발력이있다. 또한 수소 원자는 큰 반발력을 발휘하지 않으며 반대로 음전하 안정화에 기여합니다.
따라서 2 차 알코올은 1 차 알코올보다 산성이 적습니다. 그렇다면 다음과 같은 이유로 더 기본적입니다.
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
이제 R 그룹은 전자 밀도의 일부를 포기함으로써 산소의 양전하를 안정화시킵니다.
반응
할로겐화 수소 및 인 트리 할로 게 나이드
2 차 알코올은 할로겐화 수소와 반응 할 수 있습니다. 황산 매질에서 이소 프로필 알코올과 브롬화 수소산 사이의 반응과 이소 프로필 브로마이드 생성에 대한 화학 방정식은 다음과 같습니다.
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
또한 인 트리 할로겐 PX 3 (X = Br, I) 와 반응 할 수 있습니다 .
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
위의 화학 방정식은 Sec- 펜탄 올과 삼 브로마이드 인 사이의 반응에 해당하여 sec- 펜틸 브로마이드를 생성합니다.
두 반응 모두에서 2 차 알킬 할라이드 (R 2 CHX)가 생성됩니다.
탈수
이 반응에서 인접한 탄소의 H와 OH가 손실되어이 두 탄소 원자 사이에 이중 결합을 형성합니다. 따라서 알켄이 형성됩니다. 반응에는 산 촉매와 열 공급이 필요합니다.
알코올 => 알켄 + H 2 O
예를 들어 다음과 같은 반응이 있습니다.
시클로 헥산 올 => 시클로 헥센 + H 2 O
활성 금속과의 반응
2 차 알코올은 금속과 반응 할 수 있습니다.
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
여기서 이소 프로필 알코올은 칼륨과 반응하여 칼륨과 수소 이온의 이소 프록 사이드 염을 형성합니다.
에스테르 화
2 차 알코올은 카르 복실 산과 반응하여 에스테르를 형성합니다. 예를 들어, sec- 부틸 알코올을 아세트산과 반응시켜 sec- 부틸 아세테이트를 생성하는 화학 방정식은 다음과 같습니다.
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
산화
1 차 알코올은 알데히드로 산화되고 이들은 차례로 카르 복실 산으로 산화됩니다. 그러나 2 차 알코올은 아세톤으로 산화됩니다. 반응은 보통 중크롬산 칼륨 (K 2 CrO 7 )과 크롬산 (H 2 CrO 4 )에 의해 촉매됩니다 .
전반적인 반응은 다음과 같습니다.
R 2 CHOH => R 2 C = O
명명법
2 차 알코올은 주 (가장 긴) 사슬에서 OH 그룹의 위치를 표시하여 명명됩니다. 이 번호는 이름 앞에 있거나 해당 체인에 대한 각 알칸의 이름 뒤에 올 수 있습니다.
예를 들어, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 은 2- 헥산 올 또는 헥산 -2- 올입니다.
구조가 순환 적이면 분자를 배치 할 필요가 없습니다. 다른 치환기가 없다면. 이것이 두 번째 이미지의 고리 형 알코올을 시클로 헥산 올 (고리가 육각형 임)이라고 부르는 이유입니다.
그리고 같은 이미지 (분 지형)의 다른 알코올의 경우 이름은 6- 에틸-헵탄 -2- 올입니다.
응용
-Sec-butanol은 용매 및 화학 중간체로 사용됩니다. 브레이크, 산업용 세척제, 광택제, 페인트 스트리퍼, 미네랄 부양 제, 과일 에센스 및 향수 용 유압 유체에 존재합니다.
-Isopropanol alcohol은 산업용 용매 및 항응고제로 사용됩니다. 오일 및 속건성 잉크에 사용되며, 화장품 (예 : 스킨 로션, 헤어 토너, 소독 용 알코올)의 방부제 및 에탄올 대체 제로 사용됩니다.
-이소프로판올은 액체 비누, 유리 세정제, 무 알코올 음료 및 식품의 합성 향료의 성분입니다. 또한 화학 중간체입니다.
-Cyclohexanol은 용매, 직물 마감, 가죽 가공 및 비누의 유화제 및 합성 세제로 사용됩니다.
-Methylcyclohexanol은 비누 기반 얼룩 제거제 및 특수 섬유 세제의 성분입니다.
예
2- 옥탄 올
2- 옥탄 올 분자. 출처 : Wikimedia Commons의 Jü
지방 알코올입니다. 무색의 액체이며 물에 약간 용해되지만 대부분의 비극성 용매에는 용해됩니다. 다른 용도 중에서도 향료 및 향료, 페인트 및 코팅제, 잉크, 접착제, 홈 케어 및 윤활제 생산에 사용됩니다.
Estradiol 또는 17β-Estradiol
Estradiol 분자. 출처 : NEUROtiker, Wikimedia Commons
스테로이드 성 호르몬입니다. 구조에 두 개의 수산기가 있습니다. 생식기 동안 우세한 에스트로겐입니다.
20- 하이드 록시-류코트리엔
아마도 류코트리엔의 지질 산화에서 유래 한 대사 산물입니다. 그것은 시스 티닐 류코트리엔으로 분류됩니다. 이러한 화합물은 알레르기 성 비염의 병태 생리 학적 특성에 기여하는 염증 과정의 매개체입니다.
2- 헵 타놀
과일에서 발견되는 알코올입니다. 또한 생강 기름과 딸기에서 발견됩니다. 투명하고 무색이며 물에 녹지 않습니다. 다양한 수지의 용매로 사용되며 광물 처리에서 부유 단계에 관여합니다.
참고 문헌
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- 직장에서의 보건 및 안전 백과 사전. (sf). 알코올. . 출처 : insht.es
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- Morrison, RT 및 Boyd, R, N. (1987). 유기 화학. 5 타 에디션. 편집 Addison-Wesley Interamericana.
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- Wikipedia. (2018). 2- 옥탄 올. 출처 : en.wikipedia.org