카페 산 : 구조, 특성, 생합성, 용도 - 화학 - 2025

카페 인산이 유기 화합물의 부재 및 카테 콜 phenylpropanoids이다. 분자식은 C ₉ H ₈ O ₄ 입니다. 그것은 신 남산에서 파생되며 3,4-dihydroxycinnamic acid 또는 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -acrylic acid라고도합니다.

카페 인산은 식물 구조의 구성 요소 인 리그닌의 생합성에서 중간체이기 때문에 식물에 널리 분포되어 있습니다. 그러나 그것은 커피와 그 씨앗과 같은 음료에서 풍부하게 발견됩니다.

카페 산은 커피에서 발견됩니다. 저자 : Engin Akyurt. 출처 : Pixabay.

자외선으로부터 피부를 보호하여 항 염증 및 항암 효과가 있습니다. 카페 인산은 비만과 관련된 죽상 경화증을 예방하고 내장 지방 축적을 감소시킬 수 있다고 믿어집니다.

뉴런을 보호하고 기억 기능을 향상시킬 수 있으며 정신 및 신경 퇴행성 질환에 대한 새로운 치료법을 나타낼 수 있다는 증거가 있습니다.

그것은 현저한 항산화 특성을 가지고 있으며, 하이드로 신 남산 중에서 가장 강력한 항산화 제입니다. 또한 섬유 및 와인 산업과 살충제로 다른 용도로 사용할 수 있습니다.

구조

페닐 프로 파 노이드이기 때문에 카페 산은 탄소가 3 개인 방향족 고리를 가지고 있습니다. 방향족 고리에는 두 개의 수산기 –OH가 있고 세 개의 탄소 사슬에는 이중 결합과 –COOH 그룹이 있습니다.

이중 결합으로 인해 그 구조는 시스 형태 (이중 결합 평면의 같은면에있는 디 히드 록시 페닐기와 -COOH) 또는 트랜스 (완전히 반대 위치)를 취할 수 있습니다.

카페 산 분자 구조. 이 경우 -COOH 및 dihydroxyphenyl이 trans 위치에 있음을 알 수 있습니다. 퓨즈 809. 출처 : Wikimedia Commons.

명명법

-카페 산

-3,4- 디 히드 록 시신 남산

-3- (3,4- 디 히드 록시 페닐)-아크릴산

-3- (3,4- 디 히드 록시 페닐)-프로 펜산

속성

몸 상태

프리즘 또는 시트를 형성하는 노란색에서 주황색 결정질 고체.

고형 카페 산. 대니 S .. 출처 : Wikimedia Commons.

분자 무게

180.16g / 몰.

녹는 점

225 ºC (분해와 함께 녹습니다).

용해도

냉수에 약하게 용해되며 22ºC에서 1mg / mL 미만. 뜨거운 물에 잘 녹습니다. 차가운 알코올에 잘 녹습니다. 에틸 에테르에 약간 용해됩니다.

해리 상수

25 ° C에서 pK _a = 4.62

화학적 특성

카페 산의 알칼리 용액은 노란색에서 주황색입니다.

자연의 위치

그것은 커피와 그린 메이트와 같은 음료, 블루 베리, 가지, 사과 및 사이다, 씨앗 및 괴경에서 발견됩니다. 그것은 또한 구조적 구성 요소 인 리그닌의 생합성에서 중간체이기 때문에 모든 식물의 구성에서 발견됩니다.

식용 식물에 포함 된 대부분의 카페 산은 식물의 다른 성분과 결합 된 에스테르 형태라는 점에 유의해야합니다.

그것은 예를 들어 커피 콩, 다양한 과일 및 감자에서 발견되는 클로로겐산으로 존재하며 특정 아로마 허브에서 로즈마린산으로 존재합니다.

그것은 때때로 caffeylquinic과 dicaphenylquinic acid의 공액 분자에서 발견됩니다.

와인에서는 타르타르산과 결합됩니다. 포도와 포도 주스에 카프 타르 산 함유; 상추에서 디카 페일 타르타르산 및 카페 일말 산인 치코 르산의 형태로 엔디 브; p- 쿠마르 산과 결합 된 시금치와 토마토에서.

브로콜리와 십자화과 채소에서는시나 프 산과 결합됩니다. 밀과 옥수수 밀기울에서는 계피 및 ferulates 또는 feruloilquinic acid의 형태로 발견되며 구연산 주스에서도 발견됩니다.

생합성

카페 산과 같은 페닐 프로 파 노이드 분자는 페닐알라닌 또는 티로신을 통해 시킴 산의 생합성 경로에 의해 형성되며, 중요한 중간체로 신 남산이 있습니다.

또한, 페닐 프로 파 노이드 단위 경로를 통한 식물 리그닌의 생합성에서 p- 쿠마르 산은 카페 산으로 전환됩니다.

인간의 건강을위한 유틸리티

카페 산은 항산화 및 지방 산화 억제 특성을 가지고있는 것으로보고되었습니다. 항산화 제로서 가장 강력한 페놀 산 중 하나이며 그 활성은 하이드로 신 남산 중에서 가장 높습니다. 이 활동을 담당하는 구조의 일부는 o-diphenol과 hydroxycinnamyl입니다.

항산화 메커니즘은 생물학적 물질보다 훨씬 쉽게 산화되기 때문에 디 하이드 록시 벤젠 구조에서 퀴 논의 형성을 통과하는 것으로 추정됩니다.

그러나 특정 연구에서 퀴논 유사 구조가 안정적이지 않고 퍼 옥실 유사 결합을 통해 다른 구조와 결합하여 반응하는 것으로 밝혀졌습니다. 후자는 카페 산의 항산화 활성에서 활성 산소를 진정으로 제거하는 단계입니다.

카페 산은 항염증제입니다. 자외선에 노출되었을 때 항염 및 항암 효과를 발휘하여 피부 세포를 보호합니다.

인간 암세포의 DNA 메틸화를 줄여 종양 성장을 방지합니다.

비만과 관련된 죽상 동맥 경화증에서 항 동맥 경화 작용을합니다. 저밀도 지단백질의 산화와 활성 산소 종의 생성을 억제하여 죽상 경화증을 예방합니다.

카페 인산 또는 페 네틸 카페 에이트의 페 네틸 에스테르는 항 바이러스, 항 염증, 항산화 및 면역 조절 특성을 갖는 것으로 밝혀졌습니다. 그것의 경구 투여는 죽상 경화 과정을 약화시킨다.

페 네틸 커피 에이트. Ed (Edgar181). 출처 : Wikimedia Commons.

또한,이 에스테르는 부적절한 혈액 공급에 대한 뉴런 보호, 세포 내 적은 양의 칼륨에 의해 유도되는 세포 사멸, 파킨슨 병 및 기타 신경 퇴행성 질환에 대한 신경 보호를 발휘합니다.

비만에 대한 잠재적 사용

일부 연구에 따르면 카페 인산은 지방 생성 (지방 생성) 효소와 간 지질 축적을 억제하여 항 비만 제로서 상당한 잠재력을 나타냅니다.

고지방식이로 비만을 유발 한 마우스에게 카페 인산을 투여 한 결과 검체의 체중 증가가 감소하고 지방 조직의 체중과 내장 지방 축적이 감소했습니다.

비만 실험실 마우스. Pogrebnoj-Alexandroff. 출처 : Wikimedia Commons.

또한 혈장과 간에서 중성 지방과 콜레스테롤 농도가 감소했습니다. 즉, 카페 산은 지방 생산을 감소시킵니다.

알츠하이머 병에 대한 잠재적 인 사용

특정 개인의 알츠하이머 병은 다른 요인들 중에서도 포도당 대사 및 인슐린 저항성 장애와 관련이 있습니다. 뉴런에서 손상된 인슐린 신호는 신경인지 장애와 관련 될 수 있습니다.

최근 연구 (2019)에서 고 인슐린 혈증 (과잉 인슐린)이있는 실험실 동물에게 카페 인산을 투여하면 해마와 피질의 산화 스트레스 공격으로부터 신경 세포를 보호하는 특정 메커니즘이 개선되었습니다.

또한 뇌 뉴런에서 독성을 유발하는 특정 화합물의 축적을 감소 시켰습니다.

연구원들은 카페 산이 뇌의 인슐린 신호 전달을 강화하고, 독소 생성을 감소시키고, 시냅스 가소성을 유지하거나, 정보를 전달하기 위해 서로 연결하는 뉴런의 능력을 유지함으로써 기억 기능을 향상시킬 수 있다고 제안합니다.

결론적으로 카페 인산은 당뇨병 환자에서 알츠하이머 병의 진행을 예방할 수 있습니다.

다른 정신 및 신경 퇴행성 장애에 대한 잠재적 인 사용

최근 실험 (2019)에 따르면 카페 산은 항산화 작용을하며 쥐의 해마에서 미세 아교 세포의 활성화를 감소시킵니다. Microglia는 식균 작용에 의해 뉴런에 유해한 요소를 제거하여 작동하는 세포 유형입니다.

산화 스트레스와 미세 아교 세포의 활성화는 정신 및 신경 퇴행성 장애에 유리합니다. 이러한 병리에는 파킨슨 병, 알츠하이머 병, 정신 분열증, 양극성 장애 및 우울증이 포함됩니다.

앞서 언급 한 효과를 줄이는 능력을 감안할 때 카페 산은 이러한 질병에 대한 새로운 치료법이 될 수 있습니다.

기타 가능한 용도

섬유 산업에서

카페 산은 더 강한 양모를 생산하는 데 도움이됩니다.

효소 티로시나 아제를 사용하여 카페 산 분자를 양모 단백질 기질에 삽입하는 것이 가능했습니다. 양모 섬유에이 페놀 화합물을 포함하면 항산화 활성이 최대 75 %까지 증가합니다.

이렇게 수정 된 울 섬유 섬유는 새로운 특성과 특성을 가지고있어 저항력을 더 높입니다. 양모를 세탁 한 후에도 항산화 효과가 감소하지 않습니다.

식품 산업에서

카페 산은 식품의 항산화 제로 사용되는 생물학적 수준의 항산화 특성으로 인해 주목을 받고 있습니다.

이러한 의미에서 일부 연구는 카페 산이 생선 근육 조직에서 지질의 산화를 지연시키고 그 안에 존재하는 α- 토코페롤의 소비를 피할 수 있음을 보여줍니다. α- 토코페롤은 비타민 E의 일종입니다.

항산화 작용은 조직에도 존재하는 아스코르브 산의 협력을 통해 이루어집니다. 이 카페 인산-아스코르브 산 상호 작용은 산화 적 손상에 대한 시스템의 저항력을 상승적으로 강화합니다.

와인 산업에서

Tempranillo 품종의 적 포도 또는 그 와인에 카페 산을 첨가하면 보관 중 와인 색상의 안정성이 증가하는 것으로 확인되었습니다.

결과는 새로운 분자의 안정성을 증가시키는 노화 기간 동안 분자 내 복사 반응이 일어나고 이것이 와인의 색상에 긍정적 인 영향을 미친다는 것을 나타냅니다.

살충제로

나비목 곤충 인 Helicoverpa armigera를 사용한 실험에서 최근 카페 인산이 살충제로서의 가능성이 있음이 밝혀졌습니다.

이 곤충은 다양한 종류의 식물과 작물에 서식하고 먹습니다.

Helicoverpa armigera, 여러 종류의 식용 식물을 공격하는 곤충. 두미. 출처 : Wikimedia Commons.

카페 인산의 모든 작용기는이 곤충의 장에서 발견되는 효소 인 프로테아제 억제제로 만드는 데 기여합니다. 또한 카페 인산은 곤충 장의 환경에서 안정적으로 유지됩니다.

Helicoverpa armigera 유충. Gyorgy Csoka, 헝가리 산림 연구소, Bugwood.org. 출처 : Wikimedia Commons.

프로테아제를 억제함으로써 곤충은 성장과 발달에 필요한 과정을 수행 할 수 없어 죽습니다.

그것의 사용은 이러한 유형의 해충을 통제하는 생태 학적 방법이 될 것입니다.

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