시안화 수소산 : 분자 구조, 특성, 용도 - 화학

시안화 산 또는 시안화 수소는 그의 화학식 HCN 인 유기 화합물이다. 그것은 또한 methanonitrile 또는 formonitrile로 알려져 있으며 몇 년 전까지는 prussic acid로 알려져 있지만 실제로는 또 다른 화합물입니다.

시안화 수소산은 시안화물을 산으로 처리하여 얻는 극도로 유독하고 무색의 가스입니다. 이 산은 복숭아의 씨앗에서 발견되며 여러 곳에서 복숭아로도 알려져 있습니다.

시안화 수소산 또는 시안화 수소 HCN을 포함하는 복숭아 씨. 안하. 출처 : Wikipedia Commons.

25ºC보다 낮은 주변 온도에서는 액체이고이 온도 이상에서는 기체입니다. 두 경우 모두 인간, 동물 및 심지어 그것에 적응하지 않은 대부분의 미생물에게 극도로 유독합니다. 이온을위한 좋은 용매입니다. 쉽게 중합되는 경향이있어 매우 불안정합니다.

식물의 효소에 의해 가수 분해 될 때 HCN, 포도당 및 벤즈알데히드가 얻어지기 때문에 일부 배당체의 분자에 통합 된 식물계에서 발견됩니다.

이 배당체는 복숭아, 살구, 체리, 자두 및 쓴 아몬드와 같은 특정 과일의 씨앗에서 발견되므로 절대로 섭취해서는 안됩니다.

또한 일부 유형의 수수와 같은 식물 배당체에서도 발견됩니다. 또한 일부 박테리아는 신진 대사 중에이를 생성합니다. 주로 폴리머 생산 및 일부 야금 공정에 사용됩니다.

HCN은 흡입, 섭취 및 접촉에 의한 치명적인 독입니다. 그것은 담배 연기와 탄소와 질소를 포함하는 플라스틱 및 물질의 화재로 인한 연기에 존재합니다. 그것은 지구의 넓은 지역에서 유기 물질의 연소 중에 생성되기 때문에 대기 오염 물질로 간주됩니다.

분자 구조 및 전자 구성

시안화 수소 또는 시안화 수소는 하나의 수소, 하나의 탄소 및 하나의 질소 원자를 갖는 공유 분자 화합물입니다.

탄소 원자와 질소 원자는 3 쌍의 전자를 공유하므로 삼중 결합을 형성합니다. 수소는 탄소에 결합되어 있으며,이 결합으로 원자가가 4이고 전자 바이트가 전체입니다.

질소는 5 원자가를 가지며 옥텟을 완성하기 위해 옆에 위치한 쌍을 이루지 않거나 고립 된 한 쌍의 전자를 가지고 있습니다.

따라서 HCN은 완전히 선형 분자이며, 짝을 이루지 않은 전자 쌍이 질소 측면에 위치합니다.

시안화 수소산의 루이스 표현으로 각 결합에서 전자가 공유되고 질소의 고독한 전자 쌍이 관찰됩니다. 저자 : Marilú Stea.

탄소와 질소 사이의 삼중 결합이 관찰되는 시안화 수소산 또는 시안화 수소의 구조. 저자 : Marilú Stea.

명명법

-시안화 수소산

- 시안화 수소

-Methanonitrile

-포모 니트릴

-시안화 수소산

속성

몸 상태

25.6 ºC 이하에서 무수하고 안정된 경우 무색 또는 옅은 청색의 액체로 매우 불안정하고 독성이 있습니다. 그 온도보다 높으면 극도로 유독 한 무색 가스입니다.

분자 무게

27.03g / 몰

녹는 점

-13.28 ºC

비점

25.63ºC (실온보다 끓는다는 점에 유의).

인화점

-18ºC (닫힌 컵 방식)

자연 발화 온도

538ºC

밀도

0.6875 g / cm ³ 20 ºC에서

용해도

물, 에틸 알코올 및 에틸 에테르와 완전히 혼합됩니다.

해리 상수

K = 2.1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2 (매우 약산 임)

일부 화학적 특성

HCN은 유전율이 매우 높습니다 (107 ~ 25ºC). 이는 물 H ₂ O 의 경우와 같이 분자가 매우 극성이 있고 수소 결합을 통해 결합하기 때문입니다 .

유전 상수가 높기 때문에 HCN은 좋은 이온화 용매로 판명되었습니다.

액체 무수 HCN은 매우 불안정하며 격렬하게 중합하는 경향이 있습니다. 이를 방지하기 위해 적은 비율의 H ₂ SO ₄ 와 같은 안정제가 추가 됩니다.

수용액에서 암모니아와 고압의 존재하에 DNA와 RNA의 일부인 화합물, 즉 생물학적으로 중요한 분자 인 아데닌을 형성합니다.

단지 부분적 시안화 음이온 CN주는 물에 이온화 너무 이온화 상수는 매우 작다 그것이 매우 약한 산성이다 ^- . 그것은 염기와 함께 염을 형성하지만 탄산염과는 그렇지 않습니다.

빛으로부터 보호되지 않은 수용액은 천천히 분해되어 포름산 암모늄 HCOONH _4를 생성 합니다.

용액에서 희미한 아몬드 냄새가납니다.

부식성

약산이기 때문에 일반적으로 부식성이 없습니다.

그러나 안정제로서 황산을 포함하는 HCN 수용액은 40ºC 이상의 온도에서 강철을 강하게 공격하고 80ºC 이상의 온도에서 스테인리스 강을 강하게 공격합니다.

또한 희석 된 HCN 수용액은 실온에서도 탄소강에 응력을 유발할 수 있습니다.

또한 일부 유형의 고무, 플라스틱 및 코팅을 공격 할 수 있습니다.

자연의 위치

그것은 배당체의 일부로 식물 왕국에서 비교적 풍부하게 발견됩니다.

예를 들어, 그것은 쓴 아몬드에 존재하는 화합물 인 amygdalin C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-Glucose-O-Glucose에서 생성됩니다. 아미그달린은 시아 노 제닉 베타-글루코 시드로 가수 분해 될 때 벤즈알데히드 중 하나와 HCN 중 하나 인 두 개의 포도당 분자를 형성합니다. 이를 방출하는 효소는 베타-글루코시다 아제입니다.

아미그달린은 복숭아, 살구, 쓴 아몬드, 체리, 자두의 씨앗에서 찾을 수 있습니다.

어떤 종류의 수수 식물에는 두린 (즉, p- 하이드 록시-(S)-만델로 니트릴-베타 -D- 글루코사이드)이라고하는 시아 노겐 글루코사이드가 포함되어 있습니다. 이 화합물은 2 단계 효소 가수 분해에 의해 분해 될 수 있습니다.

첫째, 수수 식물에서 내인성 인 효소 두리 나아 제가 포도당과 p- 하이드 록시-(S)-만델로 니트릴로 가수 분해합니다. 후자는 자유 HCN 및 p- 히드 록시 벤즈알데히드로 빠르게 전환됩니다.

두린 함량이 높은 수수 식물. 컴퓨터에서 읽을 수있는 작성자가 제공되지 않았습니다. Pethan이 가정했습니다 (저작권 주장에 근거). . 출처 : Wikipedia Commons.

HCN은 수수 식물이 해충 및 병원균에 대한 내성을 담당합니다.

이것은 durrin과 효소 durrinase가이 식물들에서 서로 다른 위치를 가지고 있으며, 조직이 손상되거나 파괴 될 때만 접촉하여 HCN을 방출하고 손상된 부분을 통해 침투 할 수있는 감염으로부터 식물을 보호한다는 사실에 의해 설명됩니다. .

효소 가수 분해에 의해 HCN을 생성하는 삼중 CN 결합이 관찰되는 Durrin 분자. 에드가 181. 출처 : Wikipedia Commons.

또한 Pseudomonas aeruginosa 및 P. gingivalis와 같은 일부 인간 병원성 박테리아는 대사 활동 중에이를 생성합니다.

응용

기타 화합물 및 폴리머의 제조

산업 수준에서 생산되는 대부분의 HCN을 포함하는 용도는 유기 합성을위한 중간체의 준비입니다.

아 디포 니트릴 NC- (CH ₂ ) ₄ -CN 합성에 사용되며 폴리 아미드 인 나일론 또는 나일론을 제조하는 데 사용됩니다. 또한 아크릴로 니트릴 또는 시아 노 에틸렌 CH ₂ = CH-CN을 제조하는 데 사용되며 아크릴 섬유 및 플라스틱을 제조하는 데 사용됩니다.

그 파생물 인 시안화 나트륨 NaCN은이 금속 채굴에서 금을 회수하는 데 사용됩니다.

또 다른 유도체 인 염화 시아 노겐 ClCN은 살충제 공식에 사용됩니다.

HCN은 EDTA (ethylene-diamine-tetra-acetate)와 같은 킬레이트 제의 제조에 사용됩니다.

페로 시아 니드 및 일부 의약품 제조에 사용됩니다.

다양한 용도

HCN 가스는 선박과 건물의 훈증을 위해 살충제, 살균제 및 소독제로 사용되었습니다. 또한 가구를 복원하기 위해 훈증 소독을합니다.

HCN은 금속 연마, 금속 전착, 사진 공정 및 야금 공정에 사용되었습니다.

매우 높은 독성으로 인해 화학 전쟁 요원으로 지정되었습니다.

농업에서

과수원에서 제초제와 살충제로 사용되었습니다. 감귤 나무의 비늘과 기타 병원체를 방제하는 데 사용되었지만 일부 해충은 HCN에 내성이 생겼습니다.

그것은 또한 곡물 사일로를 훈증시키는 데 사용되었습니다. 현장에서 준비된 HCN 가스는 밀 곡물의 훈증에 사용되어 곤충, 곰팡이 및 설치류와 같은 해충으로부터 보호합니다. 이를 위해서는 훈증 할 종자가 살충제를 견디는 것이 필수적입니다.

HCN으로 밀 종자를 훈증 처리하여 테스트를 수행했으며 발아 가능성에 부정적인 영향을 미치지 않고 오히려 유리한 것으로 나타났습니다.

그러나 고용량의 HCN은 씨앗에서 싹이 트는 작은 잎의 길이를 크게 줄일 수 있습니다.

한편, 강력한 살충제이고 일부 수수 식물이 조직에 포함하고 있기 때문에 수수 식물이 살생 물성 풋거름으로 사용될 가능성이 조사되고있다.

그것의 사용은 토양을 개선하고 잡초를 억제하며 식물 기생충 선충에 의한 질병과 손상을 제어하는 데 도움이 될 것입니다.

위험

인간에게 HCN은 흡입, 섭취 및 접촉 등 모든 경로에서 치명적인 독입니다.

저자 : Clker-Free-Vector-Images. 출처 : Pixabay.

흡입하면 치명적일 수 있습니다. 인구의 약 60 ~ 70 %가 HCN이 1 ~ 5ppm의 농도로 공기 중에있을 때 쓴 아몬드 냄새를 감지 할 수있는 것으로 추정됩니다.

그러나 유 전적으로 그렇게 할 수 없기 때문에 치명적인 농도에서도 감지 할 수없는 인구의 20 %가 있습니다.

섭취하면 급성 및 즉각적인 행동 독입니다.

용액이 피부에 닿으면 관련 시안화물이 치명적일 수 있습니다.

HCN은 담배 연기에 존재하며 질소가 함유 된 플라스틱을 태울 때 생성됩니다.

신체 내의 치명적인 행동 메커니즘

화학 질식 제이며 빠르게 독성을 나타내며 종종 사망에 이릅니다. 체내에 들어가면 금속 효소 (금속 이온을 포함하는 효소)에 결합하여 비활성화합니다. 인체의 다양한 장기에 대한 독성 물질입니다

그것의 주요 독성 효과는 세포의 호흡 기능에 개입하는 소기관 인 미토콘드리아의 인산화에 영향을 미치는 효소를 비활성화하기 때문에 세포 호흡의 억제에 있습니다.

담배 연기의 위험

HCN은 담배 연기에 존재합니다.

많은 사람들이 HCN의 중독 효과를 알고 있지만 담배 연기를 통해 유해한 영향에 노출되는 것을 아는 사람은 거의 없습니다.

HCN은 여러 세포 호흡 효소의 억제 원인 중 하나입니다. 담배 연기에 존재하는 HCN의 양은 특히 신경계에 해로운 영향을 미칩니다.

담배 연기의 HCN 수준은 직접 흡입 된 연기의 경우 담배 당 10 ~ 400μg, 2 차 흡입 (간접 흡연)의 경우 담배 당 0.006 ~ 0.27μg으로보고되었습니다. HCN은 40µM부터 독성 효과를 생성합니다.

저자 : Alexas Fotos. 출처 : Pixabay.

흡입하면 빠르게 혈류로 들어가 혈장으로 방출되거나 헤모글로빈에 결합합니다. 작은 부분은 티오 시아 네이트로 전환되어 소변으로 배설됩니다.

HCN 가열 위험

밀폐 된 용기에서 액체 HCN의 열에 장기간 노출되면 용기가 예기치 않게 격렬하게 파열 될 수 있습니다. 미량의 알칼리와 억제제가없는 상태에서 50-60ºC에서 폭발적으로 중합 할 수 있습니다.

화재 연기에 HCN의 존재

HCN은 양모, 실크, 폴리 아크릴로 니트릴 및 나일론과 같은 질소 함유 폴리머의 연소 중에 방출됩니다. 이러한 물질은 우리 가정과 인간 활동의 대부분의 장소에 존재합니다.

이러한 이유로 화재 발생시 HCN은 잠재적으로 흡입으로 인한 사망 원인이 될 수 있습니다.

대기 오염 물질

HCN은 대류권의 오염 물질입니다. 그것은 광분해에 강하고 주변 대기 조건에서 가수 분해를 겪지 않습니다.

광 화학적으로 생성 된 OH • 하이드 록실 라디칼은 HCN과 반응 할 수 있지만 반응이 매우 느리므로 대기에서 HCN의 반감기는 2 년입니다.

바이오 매스, 특히 이탄이 태워지면 HCN이 대기로 방출되고 산업 활동 중에도 방출됩니다. 그러나 이탄 연소는 다른 유형의 바이오 매스 연소보다 5 ~ 10 배 더 오염됩니다.

일부 연구자들은 지구의 특정 지역에서 엘니뇨 현상으로 인한 고온과 가뭄이 분해 된 식물 물질 함량이 높은 지역에서 계절적 화재를 악화 시킨다는 사실을 발견했습니다.

저자 : Steve Buissinne. 출처 : Pixabay.

이것은 건기에 강력한 바이오 매스 연소로 이어집니다.

이러한 사건은 대류권에서 고농도의 HCN의 원인이되며, 결국에는 성층권 하층으로 옮겨져 오랫동안 남아있게됩니다.

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시안화 수소산 : 분자 구조, 특성, 용도 - 화학 - 2026