에이코 사 펜타 엔 산을 다중 불포화 지방산 오메가 -3 포함하는 20 개 개의 탄소 원자이다. 특히 대구와 정어리와 같은 푸른 물고기가 풍부합니다.
화학 구조는 5 개의 불포화 또는 이중 결합이있는 긴 탄화수소 사슬로 구성됩니다. 그것은 세포막의 유동성 및 투과성의 변형과 같은 중요한 생물학적 영향을 미칩니다.
eicosapentaenoic acid의 화학 구조. Wikimedia Commons의 Edgar181 작성.
이러한 구조적 영향 외에도 염증, 높은 혈중 지질 수치 및 산화 스트레스를 줄이는 것으로 나타났습니다. 따라서이 지방산의 화학적 구조를 기반으로하는 활성 화합물은 제약 산업에서 활발히 합성되어 이러한 질병의 치료에 보조제로 사용됩니다.
형질
Eicosapentaenoic acid는 다중 불포화 ω-3 지방산입니다. 일반적으로 문헌에서 "Eicosapentanoic Acid"에 대한 EPA로 발견됩니다.
그것은 염증 과정에 대한 억제 효과뿐만 아니라 혈액 내 지질 수치가 높은 환자의 중성 지방 합성에 대해 널리 연구되었습니다.
이 지방산은 동물 세포에서만 찾을 수 있으며, 특히 정어리와 대구와 같은 청색 죄에 풍부합니다.
그러나 대부분의 이러한 세포에서 그것은 전구체 대사 산물, 일반적으로 식단에서 포함되는 ω-3 계열의 다른 지방산으로부터 합성됩니다.
화학 구조
EPA는 5 개의 불포화 또는 이중 결합이있는 20 탄소 지방산입니다. 첫 번째 이중 결합은 말단 메틸에서 세 개의 탄소에 위치하기 때문에 일련의 다중 불포화 지방산 ω-3에 속합니다.
이 구조적 구성은 중요한 생물학적 의미를 가지고 있습니다. 예를 들어, 막 인지질에서 동일한 계열의 다른 지방산이나 ω-6 계열의 다른 지방산을 대체 할 때, 이들에 물리적 변화가 도입되어 막의 유동성과 투과성을 변경합니다.
또한, 많은 경우 β- 산화에 의한 분해는 질병 억제제로 작용하는 대사 중간체를 생성합니다. 예를 들어, 항염증제로 작용할 수 있습니다.
실제로 제약 산업은 염증 및 혈중 지질 수치 증가와 관련된 많은 질병의 치료를위한 보조제로 EPA 기반 화합물을 정제하거나 합성합니다.
풍모
정제 된 에이코 사 펜타 엔 산은 염증성 질환 치료에 사용됩니다. 출처 : Pixabay.com.
수많은 생화학 적 연구에서이 지방산의 수많은 기능을 확인했습니다.
전사 인자 NF-κβ를 억제 할 수 있기 때문에 염증 효과가있는 것으로 알려져 있습니다. 후자는 종양 괴사 인자 TNF-α와 같은 전 염증 단백질을 코딩하는 유전자의 전사를 활성화합니다.
그것은 또한 저 혈량 제 역할을합니다. 즉, 매우 높은 값에 도달하면 혈중 지질 농도를 빠르게 감소시키는 능력이 있습니다.
후자는 지방산의 에스테르 화를 억제하고 또한 이러한 효소가 사용하는 지방산이 아니기 때문에 간세포에 의한 트리글리 세라이드 합성을 감소시키기 때문에 수행됩니다.
또한 혈전 생성을 방지하고 순환 활동을 개선하는 동맥 벽의 동맥 경화 또는 지질 물질 축적을 감소시킵니다. 이러한 효과는 또한 EPA가 혈압을 낮추는 능력에 기인합니다.
궤양 성 대장염에서 EPA의 역할
궤양 성 대장염은 대장 암으로 이어질 수있는 결장 및 직장의 과도한 염증 (대장염)을 유발하는 질병입니다.
현재이 질병의 발병을 예방하기 위해 항 염증 화합물을 사용하는 것은 암 분야에 대한 수많은 연구의 초점이되어 왔습니다.
이러한 많은 조사 결과는 고도로 정제 된 유리 에이코 사 펜타 엔 산이 생쥐에서 이러한 유형의 암으로 진행되는 예방 보조제로 작용할 수 있음을 발견했습니다.
궤양 성 대장염이있는 쥐에게이 산을 장기간 1 % 농도로 식단에 투여하면 암으로 진행되지 않는 비율이 높습니다. 공급되지 않은 사람들은 더 높은 비율로 암으로 진행됩니다.
산
지방산은 양친 매성 분자입니다. 즉, 친수성 말단 (물에 용해 됨)과 소수성 말단 (물에 용해되지 않음)이 있습니다. 일반적인 구조는 한쪽 끝에 극성 카르복실기가있는 가변 길이의 선형 탄화수소 사슬로 구성됩니다.
탄화수소 사슬 내에서 내부 탄소 원자는 이중 또는 단일 공유 결합을 통해 서로 연결됩니다. 반면 사슬의 마지막 탄소는 세 개의 수소 원자가 결합하여 형성되는 말단 메틸기를 형성합니다.
부분적으로 카르복실기 (-COOH)는 지방산이 다른 분자와 결합하여 더 복잡한 거대 분자를 형성 할 수있는 반응성기를 구성합니다. 예를 들어, 세포막의 일부인 인지질과 당지질.
지방산은 살아있는 세포에서 중요한 구조 및 대사 기능을 수행하기 때문에 광범위하게 연구되었습니다. 막의 구성 부분 일뿐만 아니라 분해는 높은 에너지 기여도를 나타냅니다.
막을 형성하는 인지질의 구성 요소로서 유동성과 투과성을 결정하기 때문에 생리적 및 기능적 조절에 큰 영향을 미칩니다. 이러한 후자의 속성은 셀룰러 기능에 영향을줍니다.
산 분류
지방산은 탄화수소 사슬의 길이와 이중 결합의 유무에 따라 분류됩니다.
-포화 : 탄화수소 사슬을 구성하는 탄소 원자 사이에 이중 결합이 형성되지 않습니다.
-단일 불포화 : 탄화수소 사슬의 두 탄소 사이에 단일 이중 결합 만있는 것들.
-다중 불포화 : 지방족 사슬의 탄소 사이에 2 개 이상의 이중 결합이있는 것들.
다중 불포화 지방산은 말단 메틸기와 관련하여 첫 번째 이중 결합을 갖는 탄소의 위치에 따라 분류 될 수있다. 이 분류에서 '오메가'라는 용어는 이중 결합이있는 탄소의 수 앞에옵니다.
따라서 첫 번째 이중 결합이 탄소 3과 4 사이에 위치하면 다 불포화 오메가 -3 지방산 (ω-3)이되고,이 탄소가 위치 6에 해당하면 산이 존재합니다. 지방 오메가 -6 (ω-6).
참고 문헌
- Adkins Y, Kelley DS. 오메가 -3 고도 불포화 지방산의 심장 보호 효과의 기초가되는 메커니즘. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9) : 781-792.
- Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 지방산 보충 및 심혈관 질환. J Lipid Res. 2012; 53 (12) : 2525-2545.
- Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid는 저온 적응 박테리아 Shewanella의 막 조직 및 세포 분열에서 유익한 역할을합니다. 리빙 스토 넨 시스 Ac10. 세균학 저널. 2009; 191 (2) : 632-640.
- 메이슨 RP, Jacob RF. Eicosapentaenoic acid는 강력한 항산화 메커니즘을 통해 포도당에 의해 유도 된 막에서 콜레스테롤의 결정 도메인 형성을 억제합니다 .Biochim Biophys Acta. 2015; 1848 : 502-509.
- Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Caco-2 세포에서 Chylomicron 및 VLDL 합성 및 분비에 대한 Eicosapentaenoic Acid 및 Docosahexaenoic Acid의 효과. BioMed Research International. 2014; 문서 ID 684325, 10 페이지.
- Weintraub HS. 오메가 -3 다중 불포화 지방산의 심장 보호 효과의 기초가되는 메커니즘 Postgrado Med. 2014; 126 : 7-18.