페닐 아세트산 : 구조, 특성, 용도, 효과 - 화학 - 2026

페닐 아세트산은 화학 화학식 C와 고체 유기 화합물 ₈ H ₈ O ₂ 또는 C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. 그것은 인 모노 카르 복실 산, 단일 카르복시기 -COOH가있다.

벤젠 아세트산 또는 페닐에 탄산이라고도합니다. 불쾌한 냄새가 나는 백색 결정 성 고체이지만 그 맛은 달콤합니다. 일부 꽃, 과일 및 식물, 차 및 코코아와 같은 발효 음료에 존재합니다. 담배와 나무 연기에서도 발견됩니다.

페닐 아세트산의 결정. Tmv23. 출처 : Wikipedia Commons.

페닐 아세트산은 일부 생명체의 내인성 분자, 즉 이들의 자연적인 부분 인 분자의 변형에 의해 형성되는 화합물입니다.

그것은 발견되는 유기체의 유형에 따라 중요한 기능을 수행합니다. 예를 들어 식물에서는 성장에 관여하고 인간에서는 중요한 분자 메신저를 뇌에서 방출하는 데 관여합니다.

항진균제 및 박테리아 성장 억제제로서의 효과가 연구되었습니다.

구조

페닐 아세트산 또는 벤젠 아세트산 분자에는 카르 복실 -COOH 및 페닐 C ₆ H _5-의 두 가지 작용기가 있습니다 .

벤젠 고리 또는 페닐 그룹 C ₆ H _5- 가 메틸 그룹-CH ₃ 에 추가 된 아세트산 분자와 같습니다 .

또한, 메틸기의 -CH 수소 H시킨 톨루엔 분자와 같이 말할 수있다 ₍₃₎ 카르복실기 -COOH로 대체되었다.

페닐 아세트산의 구조. 저자 : Marilú Stea.

명명법

-페닐 아세트산

-벤젠 아세트산

-2- 페닐 아세트산

-페닐에 탄산

-벤질 포름산

-알파 톨 루산

-벤질 카르 복실 산.

속성

몸 상태

불쾌하고 매운 냄새가 나는 결정 또는 플레이크 형태의 흰색에서 노란색 고체.

분자 무게

136.15g / 몰

녹는 점

76.7ºC

비점

265.5ºC

인화점

132ºC (밀폐 컵 방식)

자연 발화 온도

543ºC

밀도

1.09 g / cm ³ 25 ºC에서

용해도

물에 잘 용해 됨 : 25ºC에서 17.3g / L

에탄올, 에틸 에테르 및 이황화 탄소에 잘 용해됩니다. 아세톤에 용해 됨. 클로로포름에 약간 용해됩니다.

pH

그 수용액은 약산성입니다.

해리 상수

pK _a = 4.31

기타 속성

매우 불쾌한 냄새가납니다. 물에 희석하면 꿀과 같은 달콤한 냄새가납니다.

그 맛은 꿀처럼 달콤합니다.

가열되어 분해되면 매끄럽고 자극적 인 연기를 방출합니다.

합성

시안화 벤질을 묽은 황산 또는 염산과 반응시켜 제조됩니다.

또한 Ni (CO) ₄ 촉매의 존재 하에서 염화 벤질과 물의 반응을 통해 .

페닐 아세트산의 합성. 클라우디오 피스 틸리. 출처 : Wikipedia Commons.

생명체의 생화학에서의 역할

예를 들어 인간, 식물, 대장균, Saccharomyces cerevisiae 및 아스 페르 길 루스. 그러나 모두 같은 방식으로 생성되지 않는 것 같습니다.

인간의 기능

페닐 아세트산은 2- 페닐 에틸 아민의 주요 대사 산물로, 인간 뇌의 내인성 성분이며 대뇌 전달에 관여합니다.

페닐 에틸 아민의 대사는 페닐 아세트 알데히드의 형성을 통해 산화를 일으켜 페닐 아세트산으로 산화됩니다.

페닐 아세트산은 신경계에서 중요한 기능을 수행하는 분자 인 도파민의 방출을 자극하여 신경 조절제 역할을합니다.

우울증과 정신 분열증과 같은 정서 장애에서 생물학적 체액의 페닐 에틸 아민 또는 페닐 아세트산의 수준에 변화가있는 것으로보고되었습니다.

이러한 화합물의 농도 변화는 일부 어린이가 겪는 주의력 결핍 과잉 행동 증후군에 영향을 미치는 것으로 의심되었습니다.

질병이 가장 큰 영향을 미치는 전두엽 부위가 강조되는 주의력 결핍 및 과잉 행동 증후군이있는 사람의 뇌입니다. Manu5. 출처 : Wikipedia Commons.

식물의 기능

여러 연구자들은 페닐 아세트산이 혈관 및 비 혈관 식물에 널리 분포되어 있음을 보여주었습니다.

40 년 이상 동안 천연 식물 호르몬 또는 옥신, 즉 식물 성장을 조절하는 호르몬으로 인식되어 왔습니다. 식물의 성장과 발달에 긍정적 인 영향을 미칩니다.

일반적으로 식물의 싹에 있습니다. 옥수수 식물, 귀리, 콩 (완두콩 또는 콩), 보리, 담배 및 토마토에 대한 유익한 작용으로 유명합니다.

완두콩 또는 콩 식물 새싹. 비제이 차 우라 시아. 출처 : Wikipedia Commons.

그러나 식물 성장에 대한 작용 메커니즘은 아직 명확하지 않습니다. 식물과 채소에서 어떻게 형성되는지 확실하지 않습니다. 그것들에서 페닐 피루 베이트에서 생산되는 것으로 제안되었습니다.

다른 이들은 이것이 아미노산 페닐알라닌 (2- 아미노 -3- 페닐 프로판 산)의 탈 아미노산 물이고 페닐알라닌 생산 식물과 미생물이 그것으로부터 페닐 아세트산을 생성 할 수 있다고 제안한다.

일부 미생물의 기능

일부 미생물은 대사 과정에서이를 사용할 수 있습니다. 예를 들어, 곰팡이 Penicillium chrysogenum은이를 사용하여 페니실린 G 또는 천연 페니실린을 생산합니다.

페닐 아세트산이 제공하는 성분이 왼쪽에 관찰되는 페니실린 G 분자의 구조. Cacycle. 출처 : Wikipedia Commons.

다른 사람들은 토마토와 같은 식물을 시들게하는 토양 박테리아 인 Ralstonia solanacearum과 같이 탄소와 질소의 유일한 공급원으로 그것을 사용합니다.

응용

농업에서

페닐 아세트산은 농업용으로 효과적인 항진균제임이 입증되었습니다.

일부 연구에서 Streptomyces Humidus 박테리아에 의해 생성되고 실험실에서 분리 된 페닐 아세트산은 유주자의 발아와 고추 식물을 공격하는 Phytophthora capsici 곰팡이의 균사 성장을 억제하는 데 효과적인 것으로 밝혀졌습니다.

그것은 다른 상업적 살균제와 마찬가지로 작용하기 때문에 P. capsici 감염에 대한 이러한 식물의 저항성을 유도 할 수 있습니다.

고추 농장. PJeganathan. 출처 : Wikipedia Commons.

다른 연구에 따르면 다양한 종류의 바실러스에서 생산되는 페닐 아세트산은 소나무를 공격하는 선충에 대해 독성 효과를 발휘합니다.

식품 산업에서

캐러멜, 꽃, 꿀 향이있어 향료로 사용됩니다.

다른 화합물의 생산에서

다른 화학 물질과 향수를 만들고, 향수와 향료, 제약 화합물 및 제초제로 사용되는 에스테르를 제조하는 데 사용됩니다.

페닐 아세트산은 중독을 유발하는 자극제 인 암페타민을 얻기 위해 매우 해로울 수있는 용도로 사용되며, 모든 국가의 당국에 의해 엄격한 통제를받습니다.

병원성 세균에 대한 잠재적 인 사용

일부 연구에서 페닐 아세트산의 축적은 인간 및 동물 세포 및 조직에서 녹농균의 세포 독성을 감소시키는 것으로 밝혀졌습니다. 이 박테리아는 폐렴을 유발합니다.

이러한 페닐 아세트산의 축적은 이러한 미생물의 고농도를 인간 시험 세포에 접종 할 때 발생합니다.

연구 결과는 실험 조건 하에서 P. aeruginosa 박테리아가이 억제제를 생성하고 축적하여 감염을 막는다는 것을 시사합니다.

인간의 축적으로 인한 부정적인 영향

만성 신부전 환자에서 발생하는 페닐 아세트산의 축적은 죽상 동맥 경화증과 심혈관 질환의 비율을 증가시키는 데 기여하는 것으로 확인되었습니다.

페닐 아세트산은 L- 아르기닌 (아미노산)에서 산화 질소 (NO)의 형성을 조절하는 효소를 강력하게 억제합니다.

이것은 정상적인 조건에서 산화 질소가 혈관벽에 동맥 경화성 플라크 형성에 대해 보호 효과를 발휘하기 때문에 동맥벽 수준에서 불균형을 유발합니다.

이러한 불균형은 이러한 위험에 처한 환자에서 높은 플라크 생성과 심혈관 질환으로 이어집니다.

참고 문헌

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