푸마르산 : 구조, 특성, 용도 및 위험 - 화학 - 2026

푸마르산 또는 (트리 카르 복실 산 또는주기) 약한 transbutenodioico 디카 르 TCA 사이클에 관여하는 산 우레아주기. 분자 구조는 HOOCCH = CHCOOH이며 축합 분자식은 C ₄ H ₄ O ₄ 입니다. 푸마르산의 염과 에스테르를 푸마 레이트라고합니다.

FAD (Flavin Adenil Dinucleotide)를 조효소로 사용하여 효소 숙시 네이트 탈수소 효소의 작용을 통해 푸마 레이트로 산화 된 숙시 네이트로부터 크렙스 사이클에서 생성됩니다. FAD는 FADH ₂ 로 감소됩니다 . 그 후, 푸마 레이트는 효소 푸마 라 아제의 작용에 의해 L- 말 레이트로 수화됩니다.

출처 : Ben Mills, Wikimedia Commons

요소 순환에서 arginosuccinate는 효소 arginosuccinate lyase의 작용에 의해 fumarate로 전환됩니다. Fumarate는 cytosolic fumarase에 의해 malate로 전환됩니다.

푸마르산은 곰팡이 Rhizopus nigricans에 의해 매개되는 과정에서 포도당으로 만들 수 있습니다. 푸마르산은 또한 말레 산의 열량 이성 질화에 의해 얻을 수 있습니다. 또한 오산화 바나듐의 존재하에 푸르 푸랄을 염소산 나트륨으로 산화시켜 합성 할 수 있습니다.

푸마르산은 많은 용도로 사용됩니다. 식품 첨가물, 수지 생산 및 건선 및 다발성 경화증과 같은 일부 질병의 치료에 사용됩니다. 그러나 고려해야 할 약간의 건강 위험이 있습니다.

화학 구조

위 이미지는 푸마르산의 분자 구조를 보여줍니다. 검은 색 구체는 소수성 골격을 구성하는 탄소 원자에 해당하는 반면, 빨간색 구체는 두 개의 카르복실기 COOH에 속합니다. 따라서 두 COOH 그룹은 이중 결합 C = C로 연결된 두 개의 탄소에 의해서만 분리됩니다.

푸마르산의 구조는 선형 기하학이라고 할 수 있습니다. 이는 탄산염 골격의 모든 원자가 sp ² 혼성화를 가지고 있으므로 두 개의 중심 수소 원자 (하나는 위를 향하고 다른 하나는 아래를 향하는 두 개의 흰색 구체)와 함께 동일한 평면에 있기 때문입니다. ).

이 평면에서 튀어 나온 두 개의 원자 (가파른 각도가 거의 없음)는 COOH 그룹의 두 산성 양성자 (측면의 흰색 구체)입니다. 푸마르산이 완전히 탈 양성자 화되면 끝에서 공명하는 두 개의 음전하를 획득하여 이염 기성 음이온이됩니다.

기하학적 이성질체

푸마르산의 구조에는 트랜스 (또는 E) 이성질체가 있습니다. 이것은 이중 결합 치환기의 상대적인 공간적 위치에 있습니다. 두 개의 작은 수소 원자는 두 개의 COOH 그룹처럼 반대 방향을 가리 킵니다.

이것은 푸마르산에 "지그재그"골격을 제공합니다. 말레 산에 불과한 다른 기하학적 이성질체 인 시스 (또는 Z)의 경우 "C"모양의 곡선 골격을 가지고 있습니다. 이 곡률은 동일한 방향으로 두 개의 COOH 그룹과 두 개의 H가 정면에서 만난 결과입니다.

출처 : Wikimedia Commons의 Ninomy 작성

물리 화학적 특성

분자식

C ₄ H ₄ O ₄ .

분자 무게

116.072g / 몰.

외모

무색 결정질 고체. 결정은 단 사정이며 바늘 모양입니다.

백색 결정 성 분말 또는 과립.

냄새

화장실.

맛이 나다

감귤류 과일.

비점

1.7mmmHg (522 ° C)의 압력에서 329 ° F. 200ºC (392ºF)에서 승화되고 287ºC에서 분해됩니다.

녹는 점

287 ° C (572 ° F ~ 576 ° F).

인화점

273º C (개방형 유리). 230º C (닫힌 유리).

수용성

25ºC에서 7,000mg / l

다른 액체에 대한 용해도

-에탄올과 진한 황산에 용해됩니다. 에탄올을 사용하면 수소 결합을 형성 할 수 있으며 물 분자와 달리 에탄올의 구조는 유기 골격과 더 큰 친화력으로 상호 작용합니다.

-에틸 에스테르와 아세톤에 약하게 용해됩니다.

밀도

1,635g / cm ³ 68º F.에서 1,635g / cm ³ 에서 20 ° C.

증기압

1.54 × 10 ^-4 25º C.에서 mmHg로

안정

호기성 및 혐기성 미생물에 의해 분해되지만 안정적입니다.

푸마르산을 150ºC에서 170ºC 사이의 물과 함께 밀폐 된 용기에서 가열하면 DL- 말산이 형성됩니다.

자동 점화

375 ° C (1,634 ° F).

연소열

2,760 cal / g.

pH

3.0-3.2 (25 ° C에서 0.05 % 용액). 이 값은 두 양성자의 해리 정도에 따라 달라집니다. 왜냐하면 그것이 디카 르 복실 산이고 따라서 이양 성자이기 때문입니다.

분해

가열하면 분해되어 부식성 가스를 생성합니다. 강한 산화제와 격렬하게 반응하여 가연성 및 독성 가스를 생성하여 화재 및 폭발까지 일으킬 수 있습니다.

부분 연소에서 푸마르산은 자극적 인 무수 말레 산으로 전환됩니다.

응용

음식에서

-식품의 산미료로 사용되며 산도 조절 기능을 수행합니다. 이를 위해 타르타르산과 구연산을 대체 할 수도 있습니다. 또한 식품 방부제로 사용됩니다.

-식품 산업에서 푸마르산은 청량 음료, 서양식 와인, 차가운 음료, 과일 주스 농축 물, 통조림 과일, 피클, 아이스크림 및 청량 음료에 적용되는 신맛 제로 사용됩니다.

-푸마르산은 초콜릿 우유, 에그 노그, 코코아 및 연유와 같은 매일 음료에 사용됩니다. 푸마르산은 가공 치즈와 치즈 대체물을 포함하여 치즈에도 첨가됩니다.

-푸딩, 맛이 나는 요구르트, 셔벗과 같은 디저트에는 푸마르산이 포함될 수 있습니다. 이 산은 계란과 커스터드와 같은 계란 기반 디저트를 보존 할 수 있습니다.

식품 산업에서의 추가 용도

-푸마르산은 음식의 안정과 맛을 돕습니다. 베이컨과 통조림 식품에도이 화합물이 첨가되어 있습니다.

-안식향산 염과 붕산과 함께 사용하면 육류, 어패류의 분해에 유용합니다.

-항산화 특성이있어 버터, 치즈, 분유의 보존에 사용되었습니다.

-밀가루 반죽의 취급이 용이하여 작업이 더욱 용이합니다.

-체중 증가, 소화 활동 개선, 소화기 내 병원균 감소 측면에서 돼지 사료에 성공적으로 사용되었습니다.

수지 생산에서

-Fumaric acid는 불포화 폴리 에스테르 수지의 생산에 사용됩니다. 이 수지는 화학적 부식 및 내열성이 우수합니다. 또한 알키드 수지, 페놀 수지 및 엘라스토머 (고무)의 제조에도 사용됩니다.

-푸마르산과 비닐 아세테이트의 공중 합체는 고품질 접착제의 한 형태입니다. 푸마르산과 스티렌의 공중 합체는 유리 섬유 제조의 원료입니다.

-다가 알코올 생산 및 착색제의 매염제로 사용되었습니다.

의학에서

-푸마르산 나트륨은 황산 제 1 철과 반응하여 푸마르산 철 젤을 형성하여 Fersamal이라는 이름의 약물을 유래합니다. 이것은 또한 어린이의 빈혈 치료에도 사용됩니다.

-Dimethyl fumarate ester는 다발성 경화증의 치료에 사용되어 장애의 진행을 감소시킵니다.

-다양한 푸마르산 에스테르가 건선 치료에 사용되었습니다. 푸마르산 화합물은 면역 조절 및 면역 억제 능력을 통해 치료 작용을 발휘합니다.

-식물 Fumaria officinalis는 자연적으로 푸마르산을 함유하고 있으며 건선 치료에 수십 년 동안 사용되었습니다.

그러나 건선 치료를 위해 푸마르산으로 치료받은 환자에서 신부전, 간 기능 장애, 위장 효과 및 홍조가 관찰되었습니다. 이 장애는 급성 세뇨관 괴사로 진단되었습니다.

이 화합물에 대한 실험

-1 년 동안 하루에 8mg의 푸마르산을 투여 한 사람을 대상으로 한 실험에서 참가자 중 간 손상을 입은 사람은 없었습니다.

-Fumaric acid는 쥐에서 thiocetamide 유도 간 종양을 억제하는 데 사용되었습니다.

-미토 마이신 C를 투여 한 생쥐에서 사용되어 왔습니다.이 약물은 핵 주위 이상, 염색질 응집, 비정상 세포질 소기관 등 다양한 세포 학적 변화로 구성된 간 이상을 유발합니다. 또한 푸마르산은 이러한 변화의 발생을 감소시킵니다.

-쥐 실험에서 푸마르산은 신장의 식도 유두종, 뇌 신경 교종 및 간엽 종양의 발생을 억제하는 능력을 보여주었습니다.

-암성 종양과 관련하여 푸마르산의 반대 효과를 보여주는 실험이 있습니다. 최근에는 암을 유발할 수있는 종양 대사 산물 또는 내인성 대사 산물로 확인되었습니다. 종양과 종양 주변의 체액에는 높은 수준의 푸마르산이 있습니다.

위험

-눈에 닿으면 푸마르산 분말은 발적, 찢어짐 및 통증으로 나타나는 자극을 유발할 수 있습니다.

-피부에 닿으면 자극과 발적을 유발할 수 있습니다.

-흡입하면 비강, 후두 및 목의 점막을 자극 할 수 있습니다. 기침이나 숨가쁨을 유발할 수도 있습니다.

-반면 푸마르산은 섭취시 독성을 나타내지 않습니다.

참고 문헌

1. Steven A. Hardinger. (2017). 유기 화학 용어 설명 : 푸마르산. 출처 : chem.ucla.edu
2. Transmerquim 그룹. (2014 년 8 월). 푸마르산. . 출처 : gtm.net
3. Wikipedia. (2018). 푸마르산. 출처 : en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). 푸마르산. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). 푸마르산. 출처 : chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). 푸마르산. 출처 : chemicalbook.com