피크르산은 고도로 질화 유기 화학 물질 -2,4,6- trinitrophenol은 IUPAC 명. 분자식은 C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH입니다. 이것은 매우 산성 인 페놀이며 나트륨, 암모늄 또는 칼륨 picrate로 찾을 수 있습니다. 즉, 이온 형태 C 6 H 2 (NO 2 ) 3 ONa.
그것은 쓴맛이 강한 고체이며 거기에서 쓴다는 의미의 그리스어 'prikos'에서 그 이름이 유래되었습니다. 젖은 노란색 결정으로 발견됩니다. 건조 또는 탈수는 폭발성을 유발하는 불안정한 특성을 증가시키기 때문에 위험합니다.
Picric 산 분자. 출처 : Iomesus
picric acid 분자는 위에 나와 있습니다. 이미지에서 결합과 원자는 Van der Waals의 표면 표현과 일치하기 때문에 인식하기가 어렵습니다. 다음 섹션에서는 분자 구조를 더 자세히 다룹니다.
picric acid에서 일부 중간 화합물, 다양한 picrate 염 및 picric acid 복합체가 합성됩니다.
Picric acid는 영구적 인 노란색 염료 합성을위한 염기로 사용됩니다. 일부 병리학 자 및 연구자들은 조직 절편 및 기타 면역 조직 화학 과정의 고정 또는 염색에이를 사용합니다.
의약품 생산에 매우 유용합니다. 또한 성냥이나 성냥 및 폭발물 제작에 사용됩니다. 또한 금속 에칭, 유색 유리 제조, 크레아티닌과 같은 생물학적 매개 변수의 비색 측정에도 사용됩니다.
반면에, picric acid는 피부, 호흡기, 안구 및 소화 점막과 접촉 할 때 자극을줍니다. 피부 손상 외에도 신장, 혈액 및 간을 비롯한 다른 기관에 심각한 영향을 미칠 수 있습니다.
구조
picric acid의 구조 및 공식 전하. 출처 : Cvf-ps
위의 이미지는 picric acid 분자의 모든 결합과 구조 자체를 더 자세히 보여줍니다. 그것은 세 개의 니트로 치환체를 가진 페놀로 구성됩니다.
NO 2 그룹 에서 질소 원자는 양의 부분 전하를 가지므로 주변의 전자 밀도를 요구한다는 것을 알 수 있습니다. 그러나, 상기 방향족 고리는 그 자체를 향해 전자를 끌어, 상기 3 NO 전에 2는 자신의 전자 밀도의 일부를 포기 끝낸다.
그 결과, OH 그룹의 산소는 고리가 겪는 전자 결핍을 공급하기 위해 자유 전자 쌍 중 하나를 더 많이 공유하는 경향이 있습니다. 그렇게함으로써 C = O + -H 결합이 형성 됩니다. 산소에 대한이 부분적인 양전하는 OH 결합을 약화시키고 산도를 증가시킵니다. 즉, 수소 이온 H + 로 방출됩니다 .
산성 페놀
이러한 이유로이 화합물은 아세트산 자체보다 훨씬 더 강한 (및 반응성) 매우 강한 산입니다. 그러나이 화합물은 실제로 산도가 다른 페놀을 능가하는 페놀입니다. 방금 언급했듯이 NO 2 치환기 때문 입니다.
따라서 페놀이기 때문에 OH 그룹이 우선 순위를 가지며 구조의 열거를 지시합니다. 3 개의 NO 2 는 OH에 대해 방향족 고리의 탄소 2, 4 및 6에 위치합니다. 이 화합물에 대한 IUPAC 명명법은 2,4,6-Trinitrophenol (TNP)입니다.
NO 2 그룹이 없거나 고리에 더 적은 경우 OH 결합이 덜 약해지고 따라서 화합물의 산도가 낮아집니다.
결정 구조
Picric acid 분자는 분자간 상호 작용을 선호하는 방식으로 배열됩니다. OH와 NO 2 그룹 사이의 수소 결합 , 쌍극자-쌍극자 힘 또는 전자 결핍 영역 사이의 정전기 반발을 위해.
NO 2 그룹은 서로 를 밀어 내고 인접한 방향족 고리 방향으로 향할 것으로 예상 할 수 있습니다 . 또한, 링은 정전기 반발이 증가하기 때문에 서로 겹쳐서 정렬 할 수 없습니다.
이러한 모든 상호 작용의 산물 인 picric acid는 결정을 정의하는 3 차원 네트워크를 형성합니다. 그 단위 셀은 사방 정계 유형의 결정 시스템에 해당합니다.
합성
처음에는 동물 뿔 유도체, 천연 수지 등과 같은 천연 화합물로 합성되었습니다. 1841 년부터 페놀은 다양한 경로 또는 다양한 화학적 절차에 따라 picric acid의 전구체로 사용되었습니다.
이미 언급했듯이, 가장 산성 인 페놀 중 하나입니다. 이를 합성하기 위해 페놀은 먼저 술 폰화 과정을 거친 다음 질화 과정을 거칩니다.
무수 페놀의 설 폰화는 페놀을 발연 황산으로 처리 하여 OH 그룹에 대해 -orto 및 -para 위치에서 설포 네이트 그룹, SO 3 H에 의한 H의 친 전자 성 방향족 치환을 발생 시킴으로써 수행됩니다.
이 제품인 2,4- 페놀 디 설폰 산은 질화 과정을 거쳐 진한 질산으로 처리됩니다. 이렇게하면 두 개의 SO 3 H 그룹 이 니트로 그룹 인 NO 2 로 대체되고 세 번째 그룹 이 다른 니트로 위치에 들어갑니다. 다음 화학 방정식이이를 설명합니다.
2,4- 페놀 디 술폰산의 질화. 출처 : Gabriel Bolívar.
직접 페놀 질화
페놀 질화 공정은 고 분자량 타르가 생성되기 때문에 직접 수행 할 수 없습니다. 이 합성 방법은 발열 성이 매우 높기 때문에 온도를 매우 신중하게 제어해야합니다.
직접 페놀 질화. 출처 : akane700
Picric acid는 질산과 함께 2,4-dinitrophenol의 직접 질화 공정을 수행하여 얻을 수 있습니다.
또 다른 합성 방법은 벤젠을 질산과 질산 수은으로 처리하는 것입니다.
물리 화학적 특성
분자 무게
229.104g / 몰.
외모
황색 덩어리 또는 젖은 결정의 현탁액.
냄새
무취입니다.
맛이 나다
아주 씁쓸합니다.
녹는 점
122.5 ° C
비점
300 ° C 그러나 녹 으면 폭발합니다.
밀도
1.77g / mL.
용해도
물에 적당히 용해되는 화합물입니다. 이것은 그들의 OH 및 NO 2 그룹 이 수소 결합을 통해 물 분자와 상호 작용할 수 있기 때문입니다 . 방향족 고리는 소수성이므로 용해도를 손상시킵니다.
부식성
Picric acid는 일반적으로 주석과 알루미늄을 제외하고 금속을 부식시킵니다.
pKa
0.38. 강한 유기산입니다.
불안정
Picric acid는 불안정한 특성이 특징입니다. 그것은 환경에 대한 위험을 구성하며 불안정하고 폭발성이며 독성이 있습니다.
picric acid는 건조하면 폭발성이 매우 높기 때문에 탈수를 방지하기 위해 단단히 닫아 보관해야합니다. 마찰, 충격 및 열에 매우 민감하기 때문에 무수 형태로 세심한주의를 기울여야합니다.
Picric acid는 산화성 물질로부터 떨어진 서늘하고 통풍이 잘되는 곳에 보관해야합니다. 피부 및 점막과 접촉하면 자극적이며 섭취해서는 안되며 신체에 유독합니다.
응용
Picric acid는 연구, 화학, 산업 및 군대에서 널리 사용되었습니다.
조사
세포와 조직의 고정 제로 사용하면 산성 염료로 염색하는 결과가 향상됩니다. 삼색 염색법으로 발생합니다. 포르말린으로 조직을 고정한 후, picric acid로 새로운 고정을 권장합니다.
이것은 직물의 강렬하고 매우 밝은 색상을 보장합니다. 기본 염료로는 좋은 결과를 얻지 못합니다. 그러나 너무 오래 방치하면 picric acid가 DNA를 가수 분해 할 수 있으므로주의해야합니다.
유기 화학
-유기 화학에서는 다양한 물질의 식별 및 분석을 수행하기 위해 알칼리성 picrates로 사용됩니다.
-금속의 분석 화학에 사용됩니다.
-임상 실험실에서는 혈청 및 소변 크레아티닌 수치를 측정하는 데 사용됩니다.
-또한 포도당 수준 분석에 사용되는 일부 시약에도 사용되었습니다.
업계에서
-사진 산업 수준에서 picric acid는 사진 유제에서 감광제로 사용되었습니다. 농약, 강력한 살충제 등과 같은 제품 생산의 일부였습니다.
-Picric acid는 chloropicrin 및 picramic acid와 같은 다른 중간 화합물을 합성하는 데 사용됩니다. 가죽 산업을위한 일부 의약품 및 염료는 이러한 화합물로 만들어졌습니다.
-Picric acid는 독성이 분명해지기 전에 소독제 및 기타 조건으로 화상 치료에 사용되었습니다.
-성냥 및 배터리 생산시 폭발성이 있기 때문에 중요한 구성 요소입니다.
군사용
-picric acid의 높은 폭발성으로 인해 군용 무기 용 탄약 공장에 사용되었습니다.
-압착되고 녹은 picric acid는 포탄, 수류탄, 폭탄 및 지뢰에 사용되었습니다.
-picric acid의 암모늄염은 폭발물로 사용되었으며 매우 강력하지만 TNT보다 덜 안정적입니다. 한동안 그것은 로켓 연료의 구성 요소로 사용되었습니다.
독성
그것은 인체와 일반적으로 모든 생명체에 매우 유독하다는 것이 입증되었습니다.
급성 경구 독성으로 인해 흡입 및 섭취를 피하는 것이 좋습니다. 또한 미생물에 돌연변이를 일으 킵니다. 그것은 일반적으로 야생 동물, 포유류 및 환경에 독성 영향을 미칩니다.
참고 문헌
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