프로피온산 카르복시기의 탄소에 결합 된 포화 지방산 단쇄 포함 에탄이다. 그 공식은 CH 3 -CH 2 -COOH이며, CH3CH2COO- 음이온과 프로피온산의 염 및 에스테르는 프로 피오 네이트 (또는 프로 파노 에이트)로 알려져 있습니다.
프로피 오니 박테 리움 속의 세균을 이용한 발효 과정을 통해 목재 펄프 잔류 물에서 얻을 수 있습니다. 또한 삼 불화 붕소 촉매를 사용하여 에탄올과 일산화탄소로 만들어집니다 (O'Neil, 2001).
그림 1 : Propanoic Acid의 구조
프로피온산을 얻는 또 다른 방법은 코발트 또는 망간 이온의 존재하에 프로피온 알데히드를 산화시키는 것입니다. 이 반응은 40-50 ° C의 낮은 온도에서 빠르게 발생합니다.
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
이 화합물은 자연적으로 유제품에 낮은 수준으로 존재하며 일반적으로 탄수화물의 미생물 소화의 최종 산물로서 인간 및 기타 포유류의 위장관에서 다른 단쇄 지방산과 함께 생산됩니다.
그것은 동물에서 중요한 생리적 활동을합니다 (Human Metabolome Database, 2017).
물리 화학적 특성
Propanoic Acid는 매운, 불쾌하고 산패 한 냄새가 나는 무색의 기름진 액체입니다. 그 모습은 그림 2에 나와 있습니다 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
그림 2 : 프로피온산의 모습.
프로판 산의 분자량은 74.08g / mol이고 밀도는 0.992g / ml입니다. 빙점과 끓는점은 각각 -20.5 ° C와 141.1 ° C입니다. Propanoic acid는 pKa가 4.88 인 약산입니다.
이 화합물은 물에 잘 용해되며 용매 100ml 당 34.97g의 화합물을 용해시킬 수 있습니다. 또한 에탄올, 에테르 및 클로로포름에도 용해됩니다 (Royal Society of Chemistry, 2015).
프로판 산은 더 작은 카르복시산, 포름산 및 아세트산, 더 큰 지방산의 중간 물리적 특성을 가지고 있습니다.
카르 복실 산의 일반적인 특성을 나타내며 아미드, 에스테르, 무수물 및 염화물 유도체를 형성 할 수 있습니다. 그것은 CH3CHBrCOOH를 형성하기 위해 촉매로서 PBr3의 존재하에 브롬과 알파-할로겐화 (HVZ 반응)를 겪을 수있다.
반응성 및 위험
프로판 산은 가연성 및 가연성 물질입니다. 열, 스파크 또는 화염에 의해 발화 될 수 있습니다. 증기는 공기와 함께 폭발성 혼합물을 형성하여 발화원으로 이동하여 폭발 할 수 있습니다.
대부분의 증기는 공기보다 무겁습니다. 그들은 땅을 따라 퍼져 낮거나 제한된 지역 (하수구, 지하실, 탱크)에서 수집 될 것입니다. 실내, 실외 또는 하수도에서 증기 폭발 위험이 있습니다.
(P)로 지정된 물질은 가열되거나 불에 싸여 폭발적으로 중합 될 수 있습니다. 용기는 가열되면 폭발 할 수 있습니다 (PROPIONIC ACID, 2016).
화합물은 열이나 점화원에서 멀리 떨어져 있어야합니다. 가열되어 분해되면 매운 연기와 자극적 인 연기를 방출합니다.
프로판 산은 피부, 눈, 코, 목을 자극하지만 급성 전신 효과를 일으키지 않으며 입증 할 수있는 유전 독성 가능성이 없습니다. 접촉시 다량의 물로 세척해야합니다 (물질 안전 보건 자료 프로피온산, 2013).
생화학
프로피온산의 공액 염기 인 프로 피오 네이트는 홀수 탄소 지방산의 산화 및 측쇄의 산화에서 말단 3 개 탄소 단편 (프로피 오닐 -CoA로서 코엔자임 A로 활성화 됨)으로 형성됩니다. 콜레스테롤.
공복 쥐에게 주사 된 프로 피오 네이트의 방사성 동위 원소를 사용한 실험은 글리코겐, 포도당, 구연산 회로의 중간체, 아미노산 및 단백질에 나타날 수 있음을 나타냅니다.
프로피온산 대사의 경로는 코엔자임 A와의 상호 작용, 메틸 말로 닐-코엔자임 A를 형성하기위한 카르 복 실화, 구연산 회로에 들어가는 숙신산으로의 전환을 포함합니다.
프로판 산은 케톤체를 형성하지 않고 산화 될 수 있으며 아세트산과는 달리 지질뿐만 아니라 탄수화물에도 포함됩니다 (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
프로피온산 뇨증은 가장 흔한 유기산 뇨증 중 하나이며, 많은 다양한 장애를 포함하는 질병입니다.
프로피온 성 산 뇨증으로 태어난 환자의 결과는 지적 발달 패턴이 좋지 않으며, 60 %는 IQ가 75 미만이고 특수 교육이 필요합니다.
몇몇 환자의 성공적인 간 및 / 또는 신장 이식은 삶의 질을 향상 시켰지만 반드시 내장 및 신경 학적 합병증을 예방하지는 못했습니다.
이러한 결과는 치료 전략에 관계없이 영구적 인 대사 모니터링의 필요성을 강조합니다.
응용
프로판 산은 0.1 ~ 1 중량 % 수준에서 세균 및 곰팡이 성장을 억제합니다. 결과적으로 생산되는 대부분의 프로피온산은 곡물 및 곡물과 같은 인간이 소비하는 동물 사료 및 식품의 방부제로 소비됩니다.
2012 년 78.5 %에 비해 2016 년 전 세계 프로피온산 소비량의 거의 80 %를 차지하는 칼슘 및 프로 피오 네이트 생산과 더불어 사료, 곡물 및 식품의 보존.
전 세계 프로피온산 소비의 약 51 %는 동물 사료 및 곡물 보존에 사용되며, 거의 29 %는 식품 및 사료 산업에서도 사용되는 칼슘 및 프로피온산 나트륨 생산에 사용됩니다. .
프로피온산의 다른 중요한 시장은 제초제와 디 에틸 케톤 생산입니다. 저용량 응용 분야에는 셀룰로오스 아세테이트 프로 피오 네이트, 의약품, 용매 에스테르, 향료 및 향료, 가소제, 염료 및 섬유, 가죽 및 고무 보조제 제조가 포함됩니다.
프로피온산에 대한 수요는 사료 및 곡물 생산에 크게 의존하며 포장 식품 및 베이커리 제품이 그 뒤를 따릅니다.
동물 사료 / 곡물 보존 및 식품에서 프로피온산과 그 염에 대한 글로벌 성장 전망은 중요합니다 (IHS Markit, 2016).
다른 빠르게 성장하는 시장으로는 n- 부틸 및 펜틸 프로 피오 네이트와 같은 용매 용 프로 피오 네이트 에스테르; 이 에스테르는 위험한 대기 오염 물질로 나열된 용매의 대체물로 점점 더 많이 사용되고 있습니다.
참고 문헌
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty의 독성학 볼륨 1-9 5th ed. 뉴욕 : John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 10 월 14 일). 프로피온산. ChEBI에서 회수 : ebi.ac.uk.
- 인간 대사 체 데이터베이스. (2017 년 3 월 2 일). 프로피온산. hmdb.ca에서 복구 : hmdb.ca.
- IHS 마킷. (2016 년 12 월). 화학 경제 핸드북 프로피온산. ihs : ihs.com에서 복구 됨.
- 물질 안전 보건 자료 프로피온산. (2013 년 5 월 21 일). sciencelab에서 복구 : sciencelab.com.
- 국립 생명 공학 정보 센터. . (2017, 4 월 22 일). PubChem 복합 데이터베이스; CID = 1032. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov에서 복구되었습니다.
- O'Neil, M. (. (2001). The Merck Index-An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition. New Jersey : Merck and Co., Inc.
- 프로피온산. (2016). cameochemicals에서 회수 : cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). 프로피온산. chemspider : chemspider.com에서 복구 됨.