술폰산 : 구조, 명명법, 특성, 용도 - 화학 - 2025

하나 이상의 -SO ₃ H를 갖는 유기산 계열에 속하는 화합물을 설 폰산 이라고합니다 . 일부 저자는 모 화합물이 H-S (= O) ₂ -OH 또는 H-SO ₃ 임을 나타냅니다. 일부 "술폰산"으로 불리는 H, 그러나 그 존재는 입증되지 않았으며, "황산"(H ₂ SO ₃ )으로 알려진 호변 이성질체 HO – S (= O) –OH 또는 용액에서 고체 상태도 아닙니다.

후자 인해 이산화황 가스 (IV) (SO 사실 인 ₂ 수용액)를 아황산 수소 이온으로 변환된다 (HSO ₃ ^- 및 피로 아황산 (S) ₂ O ₅ ^{2 -} )이 아닌 H로 - S (= O ) ₂ –OH 및 HO – S (= O) –OH, 이는 이미 많은 화학 연구자들에 의해 입증되었습니다.

술포 닐기. Choij. 출처 : Wikipedia Commons

설 폰산의 화학식 R-SO ₃ H에서, 그룹 R은 알칸, 알켄, 알킨 및 / 또는 아렌과 같은 탄화수소 골격을 나타낼 수있다. 이들은 특히 에스테르, 에테르, 케톤, 아미노, 아미도, 히드 록실, 카르 복실 및 페놀 기와 같은 2 차 작용기를 포함 할 수 있습니다.

설폰 산은 황산 (H ₂ SO ₄ )에 필적하는 강산 입니다. 그러나 나머지 속성은 R 그룹의 특성에 크게 의존합니다.

일부는 고온에서 탈 설포 네이트하는 경향이 있습니다. 이는 특히 R이 아레 인, 즉 벤젠 고리 인 경우 -SO ₃ H 그룹을 잃는 것을 의미합니다 .

술폰산은 화학 공식에 따라 많은 용도로 사용됩니다. 이들은 착색제, 잉크, 폴리머, 세제, 계면 활성제 및 촉매제를 만드는 데 사용되며 다른 많은 응용 분야에서 사용됩니다.

구조

술폰산은 다음과 같은 일반적인 구조를 가지고 있습니다.

설 폰산의 일반 공식. Benjah-bmm27. 출처 : Wikipedia Commons

명명법

-술포 닐기 : –SO ₃ H

-알킬 또는 아릴 설 폰산 : R – SO ₃ H

속성

그들은 R 그룹에 따라 고체 또는 액체이며 기체 술폰산은 알려져 있지 않습니다.

이들의 물리적 및 화학적 특성은 R 그룹의 특성에 따라 달라집니다. 비교를 통해 다양한 설 폰산의 일부 물리적 특성이 제시됩니다. 여기서 pf는 녹는 점이고 pe는 1mm Hg 압력에서 끓는점입니다.

-메탄 설 폰산 : mp 20 ° C; 혈압 122 ° C

-에탄 설 폰산 : mp -17 ° C; 혈압 123 ° C

-프로판 설 폰산 : mp -37 ° C; 혈압 159 ° C

-부탄 설 폰산 : mp -15 ° C; 혈압 149 ° C

-펜탄 설 폰산 : mp -16 ° C; 혈압 163 ° C

-헥산 설 폰산 : mp 16 ° C; 혈압 174 ° C

-벤젠 술폰산 : mp 44 ° C; bp 172 ° C (0.1 mm Hg에서)

-p- 톨루엔 설 폰산 : mp 106 ° C; bp 182 ° C (0.1 mm Hg에서)

-1- 나프탈렌 설 폰산 : mp 78 ° C; pe 분해

-2- 나프탈렌 설 폰산 : mp 91 ° C; pe 분해

-트리 플루오로 메탄 설 폰산 : mp 없음; bp 162 ° C (760 mm Hg에서)

대부분은 물에 잘 녹습니다.

설폰 산은 카르 복실 산보다 훨씬 더 산성입니다. 그들은 황산과 비슷한 산도를 가지고 있습니다. 그들은 수성 수산화 나트륨 및 수성 중탄산염에 용해됩니다.

그들은 열분해되어 탈황을 일으키는 경향이 있습니다. 그러나 몇몇 알칸 설폰 산은 열적으로 안정합니다. 특히, triflic acid 또는 trifluoromethanesulfonic acid는 가장 강하고 가장 안정적인 산 중 하나입니다.

구하기

아릴 설 폰산

아릴 설폰 산은 일반적으로 우리가 설포 네이트하려는 유기 화합물에 과량의 발연 황산 (H ₂ SO ₄ + SO ₃ )을 첨가하는 것으로 구성된 설 폰화 공정을 통해 얻습니다 . 예를 들어 벤젠의 경우 :

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

설 폰화는 가역적 인 반응입니다. 벤젠 설 폰산에 희석 된 산을 첨가하고 혼합물 위에 증기를 통과 시키면 SO ₃ 제거 반응이 발생 하고 증기 휘발에 의해 벤젠이 증류되어 평형이 탈설 포화.

설폰 화제는 또한 클로로 황산, 설 팜산 또는 설 파이트 이온 일 수있다.

알킬 설 폰산

이들은 일반적으로 설포 산화, 즉 이산화황 SO ₂ 및 산소 O ₂ 로 알킬 화합물을 처리 하거나 삼산화황 SO _3로 직접 처리하여 제조 됩니다.

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

응용

계면 활성제 및 세제 용 술폰산

알킬 벤젠 설폰 산은 세제 제조에 사용되며 가장 널리 사용되는 용도 중 하나입니다.

P- 메틸 벤젠 설 폰산. His-no-G. 출처 = 자체 제작. * 날짜 = 2006 년 8 월 21 일. * ChemDraw로 제작되었습니다. 출처 : Wikipedia Commons.

분말 및 액체 세제, 중부 하 또는 경부 하 세제, 손 비누 및 샴푸에 사용됩니다.

활성 성분은 일반적으로 선형 알킬 벤젠 설포 네이트 및 설 폰화 지방 에스테르입니다.

일반적인 계면 활성제는 알파-올레핀 설포 네이트, 설 포베 타인, 설 포숙시 네이트 및 알킬 디 페닐 에테르 디 설포 네이트이며, 모두 설 폰산에서 파생됩니다.

이 계면 활성제는 가정용 청소 제품, 화장품, 유화 중합 및 농약 제조에 사용됩니다.

리그 노 설포 네이트는 목재의 성분 인 리그닌의 설 폰화 유도체이며 분산제, 습윤제, 도로 포장재의 바인더, 콘크리트 혼합물 및 동물 사료의 첨가제로 사용됩니다.

2- 나프탈렌 설 폰산 유도체는 시멘트의 유동성과 강도를 높이기 위해 사용됩니다.

술폰산 기반 염료

이들은 일반적으로 아조 그룹 (R – N = N – R)을 포함하는 것을 특징으로합니다.

산성 적색 염료. Smokefoot. 출처 : Wikipedia Commons.

설 폰산에서 파생 된 염료는 잉크젯 인쇄와 같은 잉크,면과 양모와 같은 직물, 화장품, 비누, 세제, 식품 및 가죽과 같은 제지 산업에서 유용합니다.

2- 나프탈렌 설 폰산의 유도체는 폴리 에스터 섬유 및 가죽 태닝 용 염료의 성분으로도 사용됩니다.

술폰산 기반 아미드

아크릴 아미 도설 폰 산은이 응용 분야에서 눈에 띄며 폴리머, 금속 전착, 계면 활성제 및 투명한 김서림 방지 코팅에 사용됩니다.

그들은 또한 향상된 오일 회수, 토양 이형제, 수경 시멘트 혼합물 및 aminoplast 수지 경화 촉진제로 사용됩니다.

일부 술폰 아미드는 살충제 공식에도 사용됩니다.

플루오르 화 및 클로로 플루오르 화 술폰산

이 그룹에서 triflic acid라고도하는 trifluoromethanesulfonic acid (CF ₃ SO ₃ H)가 두드러집니다. 이 화합물은 중합 반응의 유기 합성 및 촉매 작용에 적용됩니다.

트리플 산. Capaccio. 출처 : Wikipedia Commons.

예를 들어, 방향족 올레핀의 중합 및 연료 첨가제로 사용하기 위해 옥탄가가 높은 고분 지형 파라핀 탄화수소의 제조에 사용됩니다.

또 다른 응용 분야는 폴리 아세틸렌의 도핑을 통해 전도성 고분자를 합성하여 예를 들어 p 형 반도체를 만드는 것입니다.

pentaphilic acid로 알려진 Pentafluoroethanesulfonic acid (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H)는 유기 촉매로 사용됩니다.

트리플 산은 안티몬 오 불화 안티몬 (SbF ₅ )과 반응하여 알킬화 및 중합에 사용되는 초산 촉매 인 소위 "매직 애씨드"를 생성합니다.

Nafion-H는 과불 소화 고분자 술폰산의 이온 교환 수지입니다. 강산, 강염기 및 환원제 또는 산화제에 대해 불활성 인 특성이 있습니다.

생물학적 응용에서

자연에서 발견되는 몇 안되는 설 폰산 중 하나는 특히 고양이에게 필수적인 아미노산 인 타우린으로 더 잘 알려진 2- 아미노 에탄 설 폰산입니다.

합성 및 천연 타우린은 애완 동물 사료 및 의약품의 보충제로 사용됩니다.

타우린 분자. Harbinary. 출처 : Wikipedia Commons

타우로 콜 산은 담즙의 성분이며 지방 소화에 참여합니다. 합성 화합물 인 8-Anilino-1-naphthalenesulfonic acid는 단백질 연구에 사용됩니다.

요소와 비 페닐 디 술폰산의 공중 합체는 단순 포진 바이러스의 억제제로 사용되었습니다.

설 폰화 폴리스티렌 및 일부 아조 화합물과 같은 일부 설 폰산 유도체는 숙주 세포에 대해 과도하게 독성을 나타내지 않으면 서 인간 면역 결핍 바이러스 또는 HIV의 억제 특성을 나타 냈습니다.

석유 산업에서

방향족, 파라핀 및 다핵 방향족의 다양한 조합을 포함하는 석유 유도체의 특정 혼합물을 설 폰화 한 다음 적절하게 중화하여 소위 석유 설포 네이트를 생성 할 수 있습니다.

이러한 석유 설포 네이트는 물에서 석유의 표면 장력을 낮추는 특성이 있습니다. 또한 생산 비용이 매우 저렴합니다.

이러한 이유로 석유 설포 네이트는 기존 유정에 주입되어 표면 아래 암석 사이에 갇힌 원유를 회수하는 데 도움이됩니다.

윤활유 및 부식 방지제 배합

마그네슘 설포 네이트는 윤활제 제형에서 세제 분산 첨가제로 널리 사용되며 마모를 방지합니다.

바륨 설포 네이트는 고속 응용 분야에 사용되는 마찰 방지 베어링 윤활제에 사용됩니다. 나트륨 및 칼슘 설포 네이트는 극압 특성을 개선하기 위해 기어 윤활유 및 그리스에 사용됩니다.

술폰산의 마그네슘 염은 코팅, 그리스 및 수지와 같은 부식 방지 용도에도 유용합니다.

참고 문헌

1. Falk, Michael 및 Giguere, Paul A. (1958). 황산의 특성에. Canadian Journal of Chemistry, Vol.36, 1958. nrcresearchpress.com에서 복구 됨
2. Betts, RH 및 Voss, RH (1970). 아황산염 이온과 물 사이의 산소 교환 역학. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. nrcresearchpress.com에서 복구 됨
3. Cotton, FA 및 Wilkinson, G. (1980). 고급 무기 화학. 제 4 판. 16 장. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). 화학 기술 백과 사전. 23 권. 제 4 판. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). 계면 활성제. Ullmann의 공업 화학 백과 사전 Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.