운데 실렌 산 : 구조, 특성, 합성, 용도 - 화학 - 2026

운데 실렌 산을 가진 화학식 C 인 유기 화합물이고, ₁₁ H ₂₀ O ₂ . 10- 운데 센산이라고도하며 10 번째와 11 번째 탄소 사이에 이중 결합이있는 불포화 지방산입니다.

피마 자유, 즉 피마 자유에서 얻습니다. 일부 식물, 특히 블랙 엘더베리 덤불의 열매에서 자연적으로 발견됩니다. 운데 실렌 산이 공기의 존재하에 가열되면 디카 르 복실 산 (즉, 두 개의 카르복실기를 가진 화합물 –COOH)과 산화 된 고분자 물질이 생성됩니다.

운데 실렌 산. 저자 : Marilú Stea.

공기가없는 상태에서 가열하면 중합하여 두 개 이상의 단위가 반복적으로 붙은 화합물을 생성합니다. 일반적으로 항진균제 및 습진, 백선 및 기타 피부 상태와 같은 피부 문제를 치료하는 데 사용되었습니다. 진균제로 작용합니다. 국소 치료에 사용됩니다.

두 개의 반대 작용기를 가지고 있기 때문에 폴리머 생산과 같은 다양한 응용 분야에서 결합 분자로 작용하여 특정 물질의 생체 민감도를 높이고 항암제의 수송을 촉진합니다.

구조

분자의 반대쪽 끝에는 이중 결합 (C = C)과 카르복실기 (-COOH)가있는 포화 사슬이 있습니다.

다음은 운데 실렌 산 분자의 구조로, 각 꼭지점은 –CH _2- 단위 에 해당하고, 왼쪽 끝은 이중 결합을 가지며 오른쪽 끝은 –COOH가 있습니다.

운데 실렌 산의 구조. 에드가 181. 출처 : Wikipedia Commons.

명명법

-운데 실렌 산

-10- 운데 센산

-10,11- 운데 실렌 산

-운덱 -10- 에노 산

물리적 특성

몸 상태

주변 온도에 따라 고체 (결정) 또는 액체.

분자 무게

184.27g / 몰

녹는 점

24.5ºC

비점

275 ° C, 295 ° C에서 분해

밀도

0.907g / cm ³

용해도

물에 불용성. 알코올, 에테르 및 클로로포름에 가용

화학적 특성

산소가있는 상태에서 가열

운데 실렌 산는 CO의 연속 흐름 하에서 80 ℃로 가열을 실시하는 경우 _2- 자유 공기 , 몇몇 반응은들이다 발생 :

1) 디카 르 복실 산의 형성으로 이중 결합이 끊어짐.

2) 이중 결합 위치에 산소를 첨가하여 에폭시 드를 형성합니다.

3) 과산화물의 형성.

4) 원래 운데 실렌 산 분자와 위의 반응.

이러한 반응의 결과로 다음과 같은 생성물이 생성됩니다. .

형성된 에폭시 드와 과산화물은 빠르게 반응하여 다른 산화 생성물을 생성합니다.

산소가없는 상태에서 가열

10- 운데 센 산이 250-325 ° C의 온도에 노출되면 질소 대기 하에서 이량 체, 삼량 체 및 더 큰 중합체를 형성합니다. 폴리머의 양은 반응 시간이 증가함에 따라 증가합니다.

독성

참조 된 정보가 인체 독성 측면에서 결정적이지는 않지만 운데 실렌 산은이를 섭취 한 실험실 테스트에서 동물에서 급성 및 만성 독성을 나타내는 것으로 나타났습니다.

표본의 50 % (LD ₅₀ )에 대한 치사량 은 8.15g / Kg입니다. Chronicity 연구에 따르면 식품에 2.5 % 운데 실렌 산이 포함되어 있으면 동물의 성장이 억제됩니다.

합성

피마 자유에 함유 된 지방산의 90 %가 리시 놀 레산이기 때문에 피마 자유 (피마 자유라고도 함)에서 얻을 수 있습니다. 후자를 진공 조건에서 가열하여 열분해 될 때까지 운데 실렌 산을 얻습니다.

피마 자유에서 리시 놀 레산을 열분해하여 운데 실렌 산을 얻습니다. 저자 : Marilú Stea

응용

피부병 치료에

운데 실렌 산은 tinea pedis, tinea cruris 및 tinea corporis와 같은 피부병 치료에 유용합니다.

Tinea corporis는 dermatophyte fungi의 표재성 감염입니다. 사람과 사람의 접촉으로 얻은 양식은 일반적으로 T. rubrum에 의해 발생합니다. 고양이와 개와 같은 애완 동물과의 접촉으로 인해 획득되는 것은 Microsporum canis에 의해 발생합니다.

곰팡이 감염이 발에 있으면 백선 (tinea pedis)이라고하며 구어체로 무좀이라고합니다. 아연 운데 실레 네이트는이 상태에 대한 국소 항진균제로 사용됩니다. 이 질병의 따끔 거림, 작열감 및 자극을 완화합니다.

건강한 발. 저자 : Xavalox. 출처 : Pixabay.

또한 운데 실렌 산 에멀젼은 감염을 일으키는 진균 인 칸디다 알비 칸스의 필라멘트 화 및 성장을 억제하는 데 효과적입니다.

협의 된 소식통에 따르면 운데 실렌 산은 건선 치료에 성공하지 못했습니다.

다른 유기 분자의 합성

운데 실렌 산은 카르복실기 –COOH와 C = C 이중 결합의 두 가지 작용기를 가지고 있습니다. 이것이 바로이 작용 성을 가지고 있다고하는 이유입니다.

이중 기능성으로 인해 결합 분자 역할을하므로 단백질과 같은 다른 생체 분자의 접합 또는 결합에 사용됩니다.

알려진 용도 중 하나는 운데 실렌 산의 에스테르 인 볼 데논의 제조에 있습니다. Boldenone은 수의학 용도로 사용되며 사람들에게 사용하도록 의학적으로 승인되지는 않았지만 단백 동화 스테로이드로 사용하는 사람들이 있습니다.

폴리머를 얻을 때

운데 실렌 산은 폴리 우레탄 제조에 성공적으로 사용되었습니다.

운데 실렌 산으로 제조 된 폴리 우레탄은 높은 소수성으로 인해 우수한 열적 및 기계적 특성과 우수한 내수 분해성을 나타냅니다 (6 개월 동안 60 ℃에서 수용액에 남아있을 때 중량 손실이나 분자량 감소가 나타나지 않음).

이러한 특성으로 인해 장기간 사용 및 습기에 민감한 환경에 적합합니다.

폴리 우레탄 수지로 니스 칠한 테이블. Bagoto. 출처 : Wikipedia Commons.

암에 대한 나노 의학에서

운데 실렌 산은 열처리에 의해 부착 된 다공성 실리콘 나노 입자의 제조에 사용되어왔다.

이러한 입자는 종양으로의 깊은 침투와 그 안에 항암제의 전달에 유용합니다. 운데 실렌 산은 수성 매질에서 실리콘 나노 입자의 안정성을 높이는 데 기여합니다.

다공성 실리콘 나노 입자. Manninog. 출처 : Wikipedia Commons.

이렇게 구성된 나노 입자는 도미노 효과로 여러 암세포의 세포 사멸 (죽음)을 차례로 생성하는 능력을 가지고있다.

신소재

운데 실렌 산은 나노 결정질 다이아몬드의 생체 민감도 특성을 최적화하는 데 사용되었습니다.

붕소가 도핑 된 나노 결정 다이아몬드는 생체 적합성, 열전 도성, 경도와 같은 다양한 특성을 가지고 있으며 화학적으로 불활성이므로 전자 장치, 생체에 민감한 재료 및 세포 배양과 같은 다양한 응용 분야에 적합합니다.

생체 민감도를 개선하려면 다이아몬드 나노 결정의 표면을 카르 복실 산, 아민 또는 알코올과 같은 생체 적합성 작용기로 개질하여 생체 분자의 결합 또는 고정을 달성해야합니다.

운데 실렌 산과의 광화학 결합은 다이아몬드에 카르 복실 산기를 도입하는 편리한 방법입니다.

이 절차를 특히 주 그룹을 보호하지 않고 수행하면 다이아몬드 표면에 더 높은 밀도의 COOH 그룹이 생성됩니다.

이것은 생체 분자를 결합하여 생체 민감도 특성을 최적화 할 수있는 더 큰 가능성을 제공합니다.

참고 문헌

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). 열가소성 폴리 우레탄의 플랫폼 화학 물질로서의 올레산 및 운데 실렌 산. 바이오 기반 모노머, 폴리머 및 재료. 제 17 장, 2012, 269-280. pubs.acs.org에서 복구되었습니다.
2. DalNogare, S. and Bricker, CE (1950). 80ºC에서 공기 산화시 10,11- 운데 실렌 산의 거동. 유기 화학 저널 1950, 15, 6, 1299-1308. pubs.acs.org에서 복구되었습니다.
3. Newell, GW et al. (1949). 운데 실렌 산의 급성 및 만성 독성 연구. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, Issue 3, 1949 년 9 월. sciencedirect에서 검색 함.
4. Ross, J. et al. (1945) 운데 실렌 산의 중합. 미국 화학 학회지. 1945 년 8 월, 67 권. pubs.acs.org에서 회수 됨.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. 소아 임상 고문 (제 2 판)에서. sciencedirect.com에서 복구
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Undecylenic Acid-Functionalized Diamond의 바이오 센싱 특성 최적화. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. pubs.acs.org에서 복구되었습니다.
7. Yong, Tuying et al. (2016). 깊은 종양 침투를위한 Undecylenic Acid-Conjugated Porous Silicon Nanoparticles의 Domino와 유사한 세포 간 전달. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. pubs.acs.org에서 복구되었습니다.