피루 베이트 : 특성, 합성, 생물학적 역할, 응용 - 화학 - 2026

피루브산 또는 피루브산은 간단한 ketoacid이다. 그것은 케톤 탄소에 인접한 카르복실기를 가진 3 탄소 분자를 가지고 있습니다. 이 화합물은 해당 과정의 최종 산물이며 수많은 대사 과정의 발전을위한 교차로를 구성합니다.

당분 해는 포도당을 분해하는 대사 경로입니다. 이것은 포도당 한 분자가 두 분자의 피루 베이트로 변환되고 두 분자의 ATP가 순 생성되는 10 단계로 구성됩니다.

피루브산 분자의 골격. 출처 : Lukáš Mižoch

해당 과정의 처음 다섯 단계에서 인산 당 생산을 위해 두 개의 ATP 분자가 소비됩니다 : 포도당 -6- 인산과 과당 -1,6-이 인산. 해당 과정의 마지막 5 개 반응에서 에너지와 4 개의 ATP 분자가 생성됩니다.

피루브산은 효소 피루 베이트 키나아제에 의해 촉매되는 반응에서 포스 포에 놀 피루브산 또는 포스 포에 놀 피루 베이트로부터 생성됩니다. Mg ²⁺ 및 K ⁺ 를 필요로하는 효소 . 반응 중에 ATP 분자가 생성됩니다.

생산 된 피루브산은 다양한 생화학 적 사건에 사용될 수 있습니다. 해당 과정이 호기성 조건에서 수행되었는지 혐기성 조건에서 수행되었는지에 따라 다릅니다.

호기성 조건에서 피루브산은 아세틸 CoA로 변환되고 이것은 Krebs 또는 트리 카르 복실 산 회로에 통합됩니다. 포도당은 해당 과정 이후에 발생하는 전자 수송 사슬에서 이산화탄소와 물로 변환됩니다.

혐기성 조건에서 피루브산은 효소 젖산 탈수소 효소의 작용에 의해 젖산으로 변환됩니다. 이것은 우유의 포유류와 박테리아를 포함한 고등 유기체에서 발생합니다.

그러나 효모는 효소 pyruvate decarboxylase의 작용에 의해 pyruvic acid를 acetaldehyde로 발효시킵니다. 이후 아세트 알데히드는 에탄올로 변환됩니다.

속성

분자식

C ₃ H ₄ O ₃

화학명

-피루브산,

-피로 아세 민산 및

-2- 옥소 프로피온 (IUPAC 이름).

몰 질량

88.062g / 몰.

물리적 설명

무색 액체. 황색 또는 호박색 일 수도 있습니다.

냄새

아세트산과 유사한 매운 냄새.

비점

54 ° C

녹는 점

13.8 ° C

밀도

1.272 g / cm ³ 20 ° C.

수용성

20 ° C에서 10 ⁶ mg / L; 또는 동일한 것은 11.36 M의 몰 농도를 가진 용액을 생성합니다.

증기압

129mmHg.

옥탄 올 / 물 분배 계수

로그 P = -0.5

신맛

25ºC에서 pKa = 2.45

굴절률

η20D = 1.428

보관 온도

2-8ºC

pH

20ºC에서 90g / L의 물 농도에서 1.2.

안정

안정적이지만 가연성. 강한 산화제 및 강한 염기와는 호환되지 않습니다. 용기가 공기와 빛으로부터 보호하지 않으면 보관 중에 중합 및 분해됩니다.

풍미 임계 값

5ppm.

합성

210 ° C-220 ° C의 온도에서 용융 중황 산 칼륨 (KHSO ₄ )으로 타르타르산을 가열하여 제조됩니다 . 반응 생성물은 감압 하에서 분별 증류에 의해 정제된다.

티아민 영양 요 구성 효모는 글리세롤과 프로피온산에서 성장할 때 피루브산을 합성 할 수 있습니다. 피루브산은 글리세롤로부터 71 %의 수율을 보입니다.

피루브산은 또한 과망간산 칼륨과 같은 산화제로 프로필렌 글리콜을 산화시켜 생성됩니다.

생물학적 역할

목적지

피루브산은 모든 살아있는 유기체에서 생산되기 때문에 필수 영양소가 아닙니다. 예를 들어, 빨간 사과에는 450mg의이 화합물이 포함되어 있으며, 이는 다양한 대사 과정의 발전을위한 교차로를 구성합니다.

해당 과정 중에 형성 될 때, 그것은 여러 목적지를 가질 수 있습니다 : Krebs주기에서 사용되는 acetylCoA가되는 것; 젖산으로 변형; 또는 아미노산.

또한, 피루브산은 아세틸 CoA로 전환 할 필요없이 무균 경로를 통해 크렙스 회로로 통합 될 수 있습니다.

아세틸 CoA 로의 전환

피루브산이 아세틸 CoA로 전환 될 때 피루브산의 탈 카르 복실 화가 일어나고 나머지 아세틸 그룹은 코엔자임 A와 결합하여 아세틸 CoA를 형성합니다. 이것은 효소 pyruvate dehydrogenase에 의해 촉매되는 복잡한 과정입니다.

이 효소는 2 개의 다른 효소와 복합체를 형성하여 아세틸 CoA의 합성을 촉매합니다 : 디 히드로 리포 아미드 트랜스 아세틸 라제 및 디 히드로 리포 아미드 디 히드로게나 제. 또한 티아민 피로 포스페이트, 리포산, FADH ₂ , NADH 및 CoA의 5 가지 조효소가 합성에 참여합니다 .

비타민 B ₁ (티아민) 결핍의 경우 피루브산이 신경 구조에 축적됩니다. 피루브산에서 유래 한 아세틸 CoA 외에도 아미노산의 대사와 지방산의 β- 산화에서 유래 한 것이 크렙스 회로에 사용됩니다.

2- 탄소 아세틸 CoA는 4- 탄소 옥 살로 아세테이트와 결합하여 6- 탄소 시트 레이트를 형성합니다. 이 사건 뒤에는 일련의 반응이 뒤 따르는데,이를 함께 Krebs주기 또는 트리 카르 복실 산주기라고합니다.

크렙스 사이클

Krebs주기에서 조효소 NADH 및 FADH _{2가 생성} 되며, 이는 시토크롬이라고하는 단백질과 관련된 일련의 반응에 사용됩니다. 이러한 일련의 반응을 전자 수송 사슬이라고합니다.

전자 수송 사슬은 ATP가 생성되는 대사 활동 인 산화 적 인산화와 결합됩니다. 해당 과정, 전자 수송 사슬, 산화 적 인산화를 통해 대사되는 모든 포도당 분자에 대해 총 36 개의 ATP 분자가 생성됩니다.

옥 살로 아세테이트로 전환

무 경화 반응에서 피루브산은 oxaloacetate로 카르 복 실화되어 Krebs 회로에 합류합니다. Anaplerotic 반응은 대사주기의 구성 요소를 공급하여 피로를 예방합니다. 피루브산에서 옥 살로 아세테이트로의 전환은 ATP에 의존합니다.

이 무증상 반응은 주로 동물의 간에서 발생합니다. 피루브산은 또한 NADPH를 코엔자임으로 사용하는 말산 효소에 의해 촉매되는 무증상 반응에서 말 레이트로 변형되는 크렙스 회로에 통합됩니다.

알라닌으로의 전환

기아 상태에서 피루브산은 근육에있는 글루탐산의 아미노 그룹을 통합하여 아미노산 알라닌으로 변환합니다. 이 반응은 효소 알라닌 아미노 트랜스퍼 라제에 의해 촉매됩니다.

알라닌은 혈액으로 전달되고 역 과정은 간에서 발생하여 알라닌을 피루브산으로 변환하고 차례로 포도당을 생성합니다. 이러한 일련의 사건을 Cahill Cycle이라고합니다.

젖산으로 전환

해당 과정의 속도가 높은 호기성 세포에서 합성 된 NADH 분자는 미토콘드리아 산화에서 NAD 분자로 적절하게 전환되지 않습니다. 따라서이 경우 혐기성 세포와 마찬가지로 피루브산이 젖산으로 환원됩니다.

위의 내용은 해당 과정과 NADH의 생성이 활성화되는 격렬한 운동 중에 일어나는 일을 설명합니다. 여기서이 NADH는 피루브산을 젖산으로 환원시키는 데 사용됩니다. 이것은 근육에 젖산이 축적되어 통증을 유발합니다.

이것은 또한 젖산균과 같은 진핵 세포에서도 발생합니다. 유산균의 경우입니다. 피루브산에서 젖산으로의 전환은 NADH를 코엔자임으로 사용하는 젖산 탈수소 효소에 의해 촉매됩니다.

알코올 발효

다른 목적지 중에서도 피루브산은 알코올 발효를 거칩니다. 첫 번째 단계에서 피루브산은 탈 카르 복 실화를 거쳐 아세트 알데히드 화합물을 생성합니다. 이 반응은 효소 pyruvate decarboxylase에 의해 촉매됩니다.

그 후, 아세트 알데히드는 NADH를 코엔자임으로 사용하는 알코올성 탈수소 효소에 의해 촉매되는 반응에서 에탄올로 변환됩니다.

항산화 기능

피루브산은 항산화 기능을 가지고있어 과산화수소 및 지질 과산화물과 같은 활성 산소 종을 제거합니다. 피루브산의 생리 학적 수준은 세포 감소 된 글루타티온의 농도를 증가시킬 수 있습니다.

응용

의료용

피루브산은 심장 근육에 이방성 효과가 있으므로 관상 내 경로를 통한 주입 또는 주입은 근육 수축의 수축력 또는 강도를 증가시킵니다.

그러나 제한성 심근 병증 치료를 위해 피루 베이트를 정맥 주사 한 소아가 사망에 이르렀 기 때문에이 절차의 일부 독성 효과를 고려해야합니다.

피루브산의 inotropic 효과를 설명 할 수있는 가능한 메커니즘 중에는 ATP 생성의 증가와 ATP의 인산화 잠재력의 증가가 있습니다. 또 다른 설명은 피루 베이트 탈수소 효소의 활성화입니다.

피루브산은 오랫동안 체중 감량에 유용한 화합물로 판매되었습니다. 그러나 여러 연구에서 체중 감소에는 효과가 있지만 크기가 작고 이러한 목적으로 사용하는 것은 권장되지 않는 것으로 나타났습니다.

또한 하루에 5g의 피루브산을 섭취하면 복부 불편 감과 복부 왜곡, 가스 및 설사로 입증되는 소화계에 유해한 영향을 미친다는 증거가 있습니다.

"나쁜 콜레스테롤"로 간주되는 저밀도 지단백 (LDL) 콜레스테롤의 증가도 관찰되었습니다.

기타 용도

피루브산은 식품 향료로 사용됩니다. 또한 다양한 산업에서 L- 트립토판, L- 티로신 및 3,4- 디 하이드로 페닐알라닌의 합성을위한 원료로 사용됩니다.

참고 문헌

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