알데히드 : 구조, 특성, 용도 및 예 - 화학 - 2025

알데히드 일반 식 RCHO를 갖는 유기 화합물이다. R은 지방족 또는 방향족 사슬을 나타내고; C에서 탄소로; O는 산소로, H는 수소로. 케톤 및 카르 복실 산과 같은 카르보닐기를 갖는 것이 특징이며, 이것이 알데히드를 카르 보닐 화합물이라고도하는 이유입니다.

카르보닐기는 알데히드에 많은 특성을 부여합니다. 그들은 쉽게 산화되고 친 핵성 첨가에 매우 반응하는 화합물입니다. 카르보닐기 (C = O)의 이중 결합에는 전자에 대한 결합력 (전기 음성도)에 차이가있는 두 개의 원자가 있습니다.

알데히드의 일반적인 구조

산소는 탄소보다 더 큰 힘으로 전자를 끌어 당기므로 전자 구름은 그쪽으로 이동하여 본질적으로 탄소와 산소 사이의 이중 결합을 상당한 쌍극자 모멘트와 함께 극성으로 만듭니다. 이것은 알데히드를 극성 화합물로 만듭니다.

알데히드의 극성은 물리적 특성에 영향을 미칩니다. 물에서 끓는점과 알데히드의 용해도는 탄화수소의 경우와 같이 분자량이 유사한 비극성 화합물보다 높습니다.

탄소 원자가 5 개 미만인 알데히드는 카르보닐기의 산소와 물 분자 사이에 수소 결합이 형성되기 때문에 물에 용해됩니다. 그러나 탄화수소 사슬의 탄소 수를 늘리면 알데히드의 비극성 부분이 증가하여 물에 덜 용해됩니다.

그러나 그들은 어떤 모습이며 어디에서 왔습니까? 그 성질은 본질적으로 카르보닐기에 의존하지만 나머지 분자 구조도 전체에 많은 기여를합니다. 따라서 크기는 작거나 클 수 있으며, 심지어 거대 분자는 알데히드의 특성이 우세한 영역을 가질 수 있습니다.

따라서 모든 화학 화합물과 마찬가지로 "즐거운"알데히드 및 ​​기타 쓴맛이 있습니다. 그들은 천연 자원에서 발견되거나 대규모로 합성 될 수 있습니다. 알데히드의 예로는 아이스크림 (상단 이미지)에 많이 존재하는 바닐린과 알코올성 음료에 풍미를 더하는 아세트 알데히드가 있습니다.

화학 구조

출처 : Wikimedia Commons의 NEUROtiker 작성

알데히드는 수소 원자가 직접 부착 된 카르 보닐 (C = O)로 구성됩니다. 이것은 케톤 (R ₂ C = O) 및 카르 복실 산 (RCOOH)과 같은 다른 유기 화합물과 구별됩니다.

위 이미지는 포르 밀 그룹 인 –CHO 주변의 분자 구조를 보여줍니다. 포르 밀 그룹은 탄소와 산소가 sp ² 혼성화를 갖기 때문에 편평 합니다. 이 평면성은 친 핵성 종의 공격에 취약하므로 쉽게 산화됩니다.

이 산화는 무엇을 의미합니까? 탄소보다 전기 음성이 더 높은 다른 원자와의 결합 형성; 알데히드의 경우 산소입니다. 따라서 알데히드는 카르 복실 산인 –COOH로 산화됩니다. 알데히드가 감소하면 어떨까요? 1 차 알코올 인 ROH가 그 자리에 형성됩니다.

알데히드는 OH 기가 사슬의 끝에있는 1 차 알코올에서만 생성됩니다. 같은 방식으로, 포르 밀 그룹 은 항상 사슬의 끝에 있거나 치환기로서 고리 또는 고리에서 돌출됩니다 (-COOH와 같은 다른 더 중요한 그룹이있는 경우).

물리 화학적 특성

극성 화합물이기 때문에 융점이 비극성 화합물보다 높습니다. 알데히드 분자는 수소 원자에 탄소 원자 만 부착되어 있기 때문에 분자간 수소 결합을 할 수 없습니다.

위의 이유로 알데히드는 알코올 및 카르 복실 산보다 끓는점이 낮습니다.

녹는 점

포름 알데히드 -92; 아세트 알데히드 -121; 프로피온 알데히드 -81; n- 부 티르 알데히드 -99; n- 발레르 알데히드 -91; 카프로 알데히드-; 헵트 알데히드-42; 페닐 아세트 알데히드-; 벤즈알데히드 -26.

끓는점

포름 알데히드 -21; 아세트 알데히드 20; 프로피온 알데히드 49; n- 부 티르 알데히드 76; n- 발레르 알데히드 103; 카프로 알데히드 131; 헵트 알데히드 155; 페닐 아세트 알데히드 194; 벤즈알데히드 178.

물에 대한 용해도 (g / 100g H)

포름 알데히드, 매우 용해성; 아세트 알데히드, 무한; 프로피온 알데히드, 16; n- 부 티르 알데히드, 7; n-Valeraldehyde, 약간 용해 됨; 약간 용해성 인 카프로 알데히드; 약간 용해되는 페닐 아세트 알데히드; 벤즈알데히드, 0.3.

알데히드의 비등점은 분자량에 따라 직접 증가하는 경향이 있습니다. 반대로, 알데히드의 분자량이 증가함에 따라 물에 대한 용해도를 감소시키는 경향이 있습니다. 이것은 방금 언급 한 알데히드의 물리적 상수에 반영됩니다.

반동

산화 반응

알데히드는 Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO ₄ 또는 K ₂ Cr ₂ O ₇ 화합물의 존재 하에서 해당 카르 복실 산으로 산화 될 수 있습니다 .

알코올 감소

니켈, 백금 또는 팔라듐 촉매를 사용하여 수소화 할 수 있습니다. 따라서 C = O는 C-OH가됩니다.

탄화수소 감소

Zn (Hg), 진한 HCl 또는 NH ₂ NH _{2의 존재} 에서 알데히드는 카르보닐기를 잃고 탄화수소가됩니다.

친 핵성 추가

카르보닐기에 첨가되는 몇 가지 화합물이 있는데, 그중에는 그리 냐르 시약, 시안화물, 암모니아 유도체 및 알코올이 있습니다.

명명법

출처 : Gabriel Bolívar

4 개의 알데히드가 위 이미지에 나와 있습니다. 이름은 어떻게 지정됩니까?

산화 된 1 차 알코올이기 때문에 알코올의 이름이 -ol에서 -al로 변경됩니다. 따라서, 메탄올 (CH ₃ CH 산화 경우 OH) ₃ CHO는 methanal (포름 알데히드)라고; CH ₃ CH ₂ CHO 에탄올 (아세트 알데히드); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO 프로판 알 및 CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO 부탄 알.

새로 명명 된 모든 알데히드는 사슬 끝에 -CHO 그룹을 가지고 있습니다. A에서와 같이 양쪽 끝에서 발견되면 끝 -to 앞에 di-가 붙습니다. A는 6 개의 탄소를 가지고 있기 때문에 (두 포르 밀 그룹의 탄소를 포함) 1- 헥사 놀에서 파생되므로 이름은 헥산 다이얼 입니다.

알킬 라디칼, 이중 또는 삼중 결합 또는 할로겐과 같은 치환기가있는 경우, 주쇄의 탄소가 나열되어 -CHO에 1을 부여합니다. 따라서 알데히드 B를 3- 요오도 헥사 날이라고합니다.

그러나 알데히드 C 및 D에서 그룹 -CHO는 이러한 화합물을 다른 화합물과 식별하는 데 우선 순위가 없습니다. C는 사이클로 알칸이고, D는 벤젠이며, 둘 다 그들의 H 중 하나가 포르 밀 그룹으로 치환됩니다.

그들에서 주 구조가 고리이기 때문에 포르 밀 그룹은 카브 알데히드라고 불립니다. 따라서 C는 시클로 헥산 카르 브 알데히드이고 D는 벤젠 카르 브 알데히드 (벤즈알데히드로 더 잘 알려져 있음)입니다.

응용

알데히드는 계피 특유의 풍미를 담당하는 신남 알데히드의 경우처럼 기분 좋은 풍미를 부여 할 수있는 자연에 존재합니다. 그렇기 때문에 사탕이나 음식과 같은 많은 제품에서 인공 향료로 자주 사용됩니다.

포름 알데히드

포름 알데히드는 가장 산업적으로 생산되는 알데히드입니다. 메탄올의 산화에 의해 얻어진 포름 알데히드는 포르말린이라는 이름으로 물에 37 % 가스 용액에 사용됩니다. 이것은 가죽의 무두질과 시체의 보존 및 방부 처리에 사용됩니다.

또한 포름 알데히드는 식물과 채소의 살균제, 살균제 및 살충제로 사용됩니다. 그러나 가장 큰 유용성은 고분자 재료 생산에 기여하는 것입니다. 베이클라이트라는 플라스틱은 포름 알데히드와 페놀의 반응에 의해 합성됩니다.

베이클라이트

베이클라이트는 3 차원 구조의 고경도 폴리머로 냄비 손잡이, 프라이팬, 커피 메이커, 칼 등 많은 가정 용품에 사용됩니다.

베이클라이트 유사 폴리머는 요소 및 멜라민 화합물과 함께 포름 알데히드로 만들어집니다. 이러한 폴리머는 플라스틱뿐만 아니라 접착제 및 코팅 재료로도 사용됩니다.

합판

합판은 포름 알데히드에서 생성 된 폴리머로 결합 된 얇은 목재 시트로 구성된 재료의 상품명입니다. Formica 및 Melmac 브랜드는 후자의 참여로 제조됩니다. Formica는 가구 코팅에 사용되는 플라스틱 소재입니다.

Melmac 플라스틱은 접시, 유리 잔, 컵 등을 만드는 데 사용됩니다. 포름 알데히드는 폴리 우레탄의 전구체 인 MDI (methylene-diphenyl-diisocyanate) 화합물의 합성 원료입니다.

폴리 우레탄

폴리 우레탄은 냉장고 및 냉동고의 절연체, 가구, 매트리스, 코팅제, 접착제, 밑창 등의 실내 장식으로 사용됩니다.

부 티르 알데히드

부 티르 알데히드는 가소제로 사용되는 2- 에틸 헥산 올 합성의 주요 전구체입니다. 그것은 향료로 음식에 사용할 수있는 즐거운 사과 향을 가지고 있습니다.

또한 고무 가속기 생산에도 사용됩니다. 용매 제조에 중간 시약으로 개입합니다.

아세트 알데히드

아세트 알데히드는 아세트산 생산에 사용되었습니다. 그러나 아세트 알데히드의이 기능은 메탄올의 카르 보 닐화 과정에 의해 대체 되었기 때문에 그 중요성이 감소했습니다.

합성

다른 알데히드는 세제 생산에 사용되는 옥소 알코올의 전구체입니다. 소위 옥소 알코올은 알데히드를 얻기 위해 일산화탄소와 수소를 올레핀에 첨가하여 제조됩니다. 마지막으로 알데히드를 수소화하여 알코올을 얻습니다.

일부 알데히드는 샤넬 No. 5의 경우와 같이 향수 제조에 사용됩니다. 천연 유래의 많은 알데히드는 기분 좋은 냄새를 가지고 있습니다. 옥타 날 오렌지 냄새; nonanal은 장미 냄새이고 citral은 석회 냄새입니다.

알데히드의 예

글루 타르 알데히드

출처 : Wikimedia Commons의 Jynto 작성

글루 타르 알데히드는 양쪽 끝에 구조에 두 개의 포르 밀기를 가지고 있습니다.

Cidex 또는 Glutaral이라는 이름으로 판매되며 수술기구를 살균하기위한 소독제로 사용됩니다. 그것은 액체로 적용되는 발의 사마귀 치료에 사용됩니다. 또한 조직학 및 병리학 실험실에서 조직 고정 제로 사용됩니다.

벤즈알데히드

포르 밀기가 연결된 벤젠 고리에 의해 형성된 가장 단순한 방향족 알데히드입니다.

아몬드 오일에서 발견되므로 음식 향료로 사용할 수있는 독특한 냄새가납니다. 또한 약물 제조 및 플라스틱 제조와 관련된 유기 화합물의 합성에 사용됩니다.

글리 세르 알데히드

이것은 3 개의 탄소 원자로 구성된 당인 알 도트 리오스입니다. 그것은 D와 L 거울상 이성질체라고 불리는 두 가지 이성질체를 가지고 있습니다.

글리 세르 알데히드 -3- 포스페이트

출처 : Jynto 및 Ben Mills

위 이미지는 glyceraldehyde-3-phosphate의 구조를 보여줍니다. 노란색 옆에있는 빨간색 구체는 인산염 그룹에 해당하고 검은 색 구체는 탄소 골격에 해당합니다. 흰색에 연결된 빨간색 구체는 OH 그룹이지만 검은 구체에 연결되고 후자는 흰색 구체에 연결되면 CHO 그룹입니다.

글리 세르 알데히드 -3- 포스페이트는 포도당이 생명체의 에너지 저장고 인 ATP의 생성과 함께 피루브산으로 분해되는 대사 과정 인 해당 과정에 관여합니다. 생물학적 환원제 인 NADH의 생산 외에도.

해당 과정에서 glyceraldehyde-3-phosphate와 dihydroacetone phosphate는 D-fructose-1-6-bisphosphate의 절단에서 비롯됩니다.

글리 세르 알데히드 -3- 포스페이트는 5 탄당 순환으로 알려진 대사 과정에 관여합니다. 여기서 중요한 생물학적 환원제 인 NADPH가 생성됩니다.

11- 시스-레티 날

출처 : Pixabay.

베타 카로틴은 다양한 채소, 특히 당근에 존재하는 천연 색소입니다. 간에서 산화 분해를 경험하여 레티놀 알코올 또는 비타민 A로 전환됩니다. 비타민 A의 산화와 이중 결합 중 하나의 후속 이성 질화는 11- 시스-레티 날 알데히드를 형성합니다.

피리 독살 인산염 (비타민 B6)

출처 : Jynto 및 Ben Mills.

비타민 B6의 활성 형태이며 억제 성 신경 전달 물질 인 GABA의 합성 과정에 참여하는 여러 효소에 연결된 보철 그룹입니다.

구조에서 포르 밀 그룹은 어디에 있습니까? 이것은 방향족 고리에 연결된 나머지 그룹과 다릅니다.

살리 실 알데히드

아스피린으로 알려진 진통제 및 해열제 인 아세틸 살리실산의 합성 원료입니다.

참고 문헌

1. Robert C. Neuman, Jr. 13 장, 카르 보닐 화합물 : 케톤, 알데히드, 카르 복실 산. . 출처 : chem.ucr.edu
2. 게르만 페르난데스. (2009 년 9 월 14 일). 알데히드의 명명법. 출처 : quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. 유기 화학. (제 10 판, 729-731 쪽) Wiley Plus.
4. 제리 마치와 윌리엄 H. 브라운. (2015 년 12 월 31 일). 알데하이드. 출처 : britannica.com
5. Wikipedia. (2018). 알데히드. 출처 : https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT 및 Boyd, RN (1990). 유기 화학 제 5 판. 편집 Addison-Wesley Iberoamericana.
7. 캐리, FA (2006). 유기 화학 제 6 판. 편집 Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE 및 Athern, KG (2002). 생화학. 세 번째 버전. Pearson Adisson Wesley 출판.