알킨 : 속성, 구조, 용도 및 예 - 화학 - 2025

알킨은 탄화수소 구조 또는 두 개의 탄소 간 삼중 결합을 함유하는 유기 화합물이다. 이 삼중 결합 (≡)은 분자의 활성 부위를 나타 내기 때문에 작용기로 간주되어 반응성을 담당합니다.

알킨은 알칸이나 알켄과 크게 다르지 않지만 결합의 특성으로 인해 더 큰 산도와 극성을 나타냅니다. 이 작은 차이를 설명하는 정확한 용어는 불포화라고하는 것입니다.

작성자 : jason.kaechler (Flickr : Oxygen / Acetylene Torch), via Wikimedia Commons

알칸은 포화 탄화수소이며 알킨은 원래 구조와 관련하여 가장 불포화도가 높습니다. 이것은 무엇을 의미 하는가? 알칸 H 것을 ₃ C-CH ₃ (에탄) H로 탈수 소화 될 수있다 ₍₂₎ C = CH ₂ (에텐) HC≡CH에이어서 (에틴 또는 더 아세틸렌라고도 함).

탄소 사이에 추가 결합이 형성됨에 따라 결합 된 수소의 수가 어떻게 감소하는지 주목하십시오. 탄소는 전자적 특성으로 인해 4 개의 단순한 결합을 형성하려고하므로 불포화도가 높을수록 반응하는 경향이 커집니다 (방향족 화합물 제외).

반면에 삼중 결합은 이중 결합 (=) 또는 단일 결합 (-)보다 훨씬 강하지 만 에너지 비용이 높습니다. 따라서 대부분의 탄화수소 (알칸 및 알켄)는 고온에서 삼중 결합을 형성 할 수 있습니다.

이것들의 높은 에너지의 결과로, 그리고 그들이 깨지면 많은 열을 방출합니다. 이 현상의 예는 아세틸렌이 산소로 연소되고 화염의 강렬한 열을 사용하여 금속을 용접하거나 녹일 때 볼 수 있습니다 (상단 이미지).

아세틸렌은 가장 단순하고 가장 작은 알킨입니다. 다른 탄화수소는 H를 알킬 그룹 (RC≡CR ')으로 대체하여 화학식에서 표현할 수 있습니다. 많은 수의 반응을 통해 유기 합성의 세계에서도 마찬가지입니다.

이 알킨은 전기로에서 필요한 탄소를 제공하는 원료 인 석회암과 코크스에서 나온 산화 칼슘의 반응에서 생성됩니다.

CaO + 3C => CaC ₂ + CO

CaC ₂ 는 무기 화합물 인 칼슘 카바이드로 최종적으로 물과 반응하여 아세틸렌을 형성합니다.

CaC ₂ + 2H ₂ O => Ca (OH) ₂ + HC≡CH

알킨의 물리 화학적 특성

극성

삼중 결합은 알킨과 알칸 및 알켄을 구별합니다. 세 가지 유형의 탄화수소는 무극성이고 물에 불용성이며 매우 약한 산입니다. 그러나 이중 및 삼중 결합 탄소의 전기 음성도는 단일 탄소의 전기 음성도보다 큽니다.

이것에 따르면 삼중 결합에 인접한 탄소는 유도 효과에 의해 음전하 밀도를 부여합니다. 이러한 이유로 C≡C 또는 C = C 결합이있는 경우 나머지 탄소 골격보다 전자 밀도가 높습니다. 결과적으로 분자가 쌍극자-쌍극자 힘에 의해 상호 작용하는 작은 쌍극자 모멘트가 있습니다.

이러한 상호 작용은 쌍극자 모멘트를 물 분자 또는 알코올의 모멘트와 비교하면 매우 약합니다. 이것은 물리적 특성에 반영됩니다. 알킨은 일반적으로 덜 불포화 탄화수소에 비해 녹는 점과 끓는점이 더 높습니다.

마찬가지로 극성이 낮기 때문에 물에 덜 녹지 만 벤젠과 같은 비극성 유기 용매에는 용해됩니다.

신맛

마찬가지로,이 전기 음성도는 수소 HC ≡CR이 다른 탄화수소에 존재하는 것보다 더 산성이되게합니다. 따라서 알킨은 알켄보다 더 산성이고 알칸보다 훨씬 더 산성입니다. 그러나 그 산도는 카르 복실 산과 비교할 때 여전히 무시할 수 있습니다.

알킨은 매우 약한 산이기 때문에 나트륨 아미드와 같은 매우 강한 염기와 만 반응합니다.

HC≡CR + NaNH ₂ => HC≡CNa + NH ₃

이 반응으로부터 다른 알킨 합성을위한 원료 인 아세틸 리드 나트륨 용액이 얻어진다.

반동

알킨의 반응성은 삼중 결합에 작은 분자를 첨가하여 불포화도를 감소시킴으로써 설명됩니다. 이들은 수소 분자, 할로겐화 수소, 물 또는 할로겐 일 수 있습니다.

수소화

H의 저분자 _2는 매우 애매 빠르고, 그래서 그들은 알킨의 삼중 결합에 첨가되어, 촉매가 사용되어야하는 확률을 증가시키기 위해.

이들은 일반적으로 표면적을 증가시키기 위해 미세하게 분할 된 금속 (Pd, Pt, Rh 또는 Ni)입니다. 따라서 수소와 알킨 사이의 접촉 :

RC≡CR '+ 2H ₂ => RCH ₂ CH ₂ R'

그 결과 수소는 결합을 끊음으로써 탄소에 "고정"되어 해당하는 알칸 인 RCH ₂ CH ₂ R '이 생성 될 때까지 계속 됩니다. 이것은 초기 탄화수소를 포화시킬뿐만 아니라 분자 구조를 수정합니다.

할로겐화 수소 첨가

여기에 무기 분자 HX가 추가됩니다. 여기서 X는 할로겐 (F, Cl, Br 또는 I) 중 하나 일 수 있습니다.

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

수화

알킨의 수화는 물 분자를 추가하여 알데히드 또는 케톤을 형성하는 것입니다.

RC≡CR '+ H ₂ O => RCH ₂ COR'

R '가 H이면 알데히드이고; 그것이 알킬이라면 케톤입니다. 반응에서 에놀 (RCH = C (OH) R ')로 알려진 화합물이 중간체로 형성됩니다.

이것은 tautomerization이라고 불리는 평형 상태에서 enol 형태 (C – OH)에서 케톤 형태 (C = O)로 변환됩니다.

할로겐 추가

그리고 첨가와 관련하여 할로겐의 이원자 분자 (X ₂ = F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ 또는 I ₂ ) 도 삼중 결합의 탄소에 고정 될 수 있습니다 .

RC≡CR '2X + ₂ => RCX ₂ -cx ₂ R'

아세틸렌 알킬화

다른 알킨은 알킬 할라이드를 사용하여 나트륨 아세틸 리드 용액에서 제조 할 수 있습니다.

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

예를 들어, 요오드화 메틸 인 경우 생성되는 알킨은 다음과 같습니다.

HC≡CNa + CH ₃ I => HC≡CCH ₃ + NaX

HC≡CCH ₃ 은 메틸 아세틸렌 으로도 알려진 프로 핀 입니다.

화학 구조

Wikimedia Commons의 Ben Mills 작성

알킨의 구조는 무엇입니까? 아세틸렌 분자가 상단 이미지에 표시됩니다. 그것으로부터 C≡C 결합의 선형 기하학을 명확하게 관찰 할 수 있습니다.

따라서 삼중 결합이있는 곳에서는 분자의 구조가 선형이어야합니다. 이것은 그들과 나머지 탄화수소 사이의 주목할만한 차이점 중 하나입니다.

알칸 은 sp ³ 혼성화가 있고 결합이 109º 떨어져 있기 때문에 일반적으로 지그재그로 표시됩니다 . 그들은 실제로 공유 적으로 연결된 사면체의 사슬입니다. 알켄은 탄소의 sp ² 혼성화로 인해 평평하지만 보다 구체적으로 120º로 분리 된 결합을 가진 삼각 평면을 형성합니다.

알킨에서 오비탈 혼성화는 sp입니다. 즉, 50 % s 특성과 50 % p 특성을가집니다. 두 개의 sp 하이브리드 궤도는 아세틸렌의 H 원자 또는 알킨의 알킬 그룹에 결합됩니다.

두 H 또는 R 사이의 거리는 180º이며, 이러한 방식으로 만 탄소의 순수한 p 궤도가 삼중 결합을 형성 할 수 있다는 사실에 더해집니다. 이러한 이유로 결합 –C≡C–는 선형입니다. 분자의 구조를 살펴보면, –C≡C–는 골격이 매우 선형 인 영역에서 두드러집니다.

링크와 터미널 알킨의 거리

삼중 결합의 탄소는 이중 또는 단일 결합보다 더 가깝습니다. 즉, C≡C는 C = C 및 C – C보다 짧습니다. 결과적으로 두 개의 π 결합이 단일 σ 결합을 안정화하는 데 도움이되기 때문에 결합이 더 강합니다.

삼중 결합이 사슬의 끝에 있으면 말단 알킨입니다. 따라서, 상기 화합물의 공식은 HC≡CR이어야하며, 여기서 H는 사슬의 끝 또는 시작을 강조한다.

반면에 내부 삼중 결합 인 경우 공식은 RC≡CR '이며, 여기서 R 및 R'은 체인의 오른쪽과 왼쪽입니다.

명명법

IUPAC에서 규정 한 규칙에 따라 알킨의 이름은 어떻게 지정됩니까? 알칸과 알켄이 명명 된 것과 같은 방식입니다. 이렇게하려면 접미사 –ano 또는 –eno가 접미사 –ino로 변경됩니다.

예 : HC≡CCH ₃ 은 프로판 (CH ₃ CH ₂ CH ₃ ) 과 같은 3 개의 탄소를 가지고 있기 때문에 프로 핀이라고 합니다. HC≡CCH ₂ CH ₃ 은 말단 알킨 인 1- 부틴입니다. 그러나 CH ₃ C≡CCH _3의 경우 2- 부틴이고, 여기서 삼중 결합은 말단이 아니라 내부입니다.

CH ₃ C≡CCH ₂ CH ₂ (CH ₃ ) ₂ 는 5- 메틸 -2- 헥신이다. 탄소는 삼중 결합에 가장 가까운 쪽에서 계산됩니다.

또 다른 유형의 알킨은 사이클로 알킨입니다. 그들에게는 접미사 –ano를 해당 cycloalkane의 –ino로 대체하는 것으로 충분합니다. 따라서 삼중 결합을 갖는 시클로 프로판은 시클로 프로 피노 (존재하지 않음)로 명명됩니다.

트리플 링크가 두 개인 경우 접두사 di-가 이름에 추가됩니다. 예는 HC≡C-C≡H, 디 아세틸렌 또는 프로 파 디노이고; 및 HC≡C – C – C≡H, 부타 디노.

응용

아세틸렌 또는 에틴

가장 작은 알킨은 이러한 탄화수소의 가능한 사용 횟수를 두껍게합니다. 그것으로부터 알킬화를 통해 다른 유기 화합물을 합성 할 수 있습니다. 마찬가지로, 에탄올, 아세트산, 아크릴산 등을 얻기 위해 산화 반응을 겪습니다.

또 다른 용도는 원자의 전자를 여기시키는 열원을 제공하는 것입니다. 보다 구체적으로 원자 흡수-방출 측정에서 금속 양이온은 널리 사용되는 분광 기법입니다.

천연 알킨

알킨을 제조하는 유일한 기존 방법은 합성 또는 산소가 없을 때 열을 가하는 것뿐만 아니라 생물학적입니다.

이들은 이중 결합을 탈수 소화 할 수있는 아세틸 레나 제라는 효소를 사용합니다. 덕분에 많은 천연 알킨 공급원이 얻어집니다.

결과적으로 독, 해독제, 의약품 또는 일부 이점을 제공하는 기타 화합물은 이러한 출처에서 추출 할 수 있습니다. 특히 건강에 관한 것입니다. 대안은 원래 구조를 수정하고 새로운 알킨에 대한 지원으로 사용할 때 많이 있습니다.

alkynes 용례들

지금까지 알킨의 수많은 예가 언급되었습니다. 그러나 일부는 매우 특정한 공급원에서 나오거나 특정한 분자 구조를 가지고 있습니다. 폴리 아세틸렌입니다.

이것은 하나의 탄소 사슬이 아니라 매우 큰 구조의 일부인 하나 이상의 삼중 결합이있을 수 있음을 의미합니다.

타리 르산

위키 미디어 커먼즈의 Yikrazuul

타리 르 산은 과테말라에 위치한 Picramnia tariri라는 식물에서 나옵니다. 그것은 특히 씨앗의 기름에서 추출됩니다.

분자 구조에서 단일 삼중 결합이 관찰되어 무극성 꼬리와 극성 머리를 분리합니다. 따라서 양친 매성 분자로 간주 될 수 있습니다.

히스 트리오 톡신

Meodipt 및 Rolf Kolasch
(en.wikipedia, Wikimedia Commons)

Histrionicotoxin은 콜롬비아, 브라질 및 기타 라틴 아메리카 국가에 서식하는 개구리의 피부에서 분비되는 독입니다. 그것은 하나의 이중 결합에 결합 된 두 개의 삼중 결합을 가지고 있습니다. 둘 다 말단이며 6 개의 탄소 고리와 고리 형 아민으로 분리됩니다.

시쿠 톡신

Wikimedia Commons의 Giorgiogp2 작성

Cicutoxin의 분자 구조에서 삼중 결합은 어디에 있습니까? 오른쪽에서 볼 수 있듯이 이중 결합이 평평하고 단일 결합이 끝에서와 같이 사면체이면 삼중 결합은 선형이고 기울기 (\)에 있습니다.

이 화합물은 주로 물 헴록 식물에서 발견되는 신경독으로 구성됩니다.

Capillina

Wikimedia Commons의 Klever 작성

항진균제로 사용되는 쑥 식물의 에센셜 오일에 존재하는 알킨입니다. 두 개의 연속적인 삼중 결합을 관찰 할 수 있으며, 더 정확하게 결합됩니다.

무슨 뜻인가요? 삼중 결합의 전체 탄소 사슬 전체에 공진하고, C = O 이중 결합 개구를 포함 것과 C - O ^- .

파 길린

Wikimedia Commons에서 Harbin 작성

항 고혈압 활성을 가진 알킨입니다. 그 구조를 부분적으로 분석 해보면 왼쪽에 벤질 기, 중간에 3 차 아민, 오른쪽에 프로피 닐이 있습니다. 즉, 말단 프로 핀 그룹입니다.

참고 문헌

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