아미드 : 유형, 속성, 명명법, 용도 - 화학 - 2025

산 아민이라고도 하는 아미드 는 아민 또는 암모니아에서 파생 된 분자를 포함하는 유기 화합물입니다. 이들 분자는 NH 위해 OH기를 치환하여 카르 복실 산의 유도체로 변환 아미드, 아 실기에 연결되어 ₂ , NHR 또는 NRR 기.

즉, 아미드 화라는 과정에서 카르 복실 산이 암모니아 또는 아민 분자와 반응 할 때 아미드가 형성됩니다. 물 분자가 제거되고 아미드는 카르 복실 산과 아민의 나머지 부분과 함께 형성됩니다.

인체의 아미노산이 고분자로 모여 단백질을 형성하는 것은 바로이 반응 때문입니다. 하나를 제외한 모든 아미드는 실온에서 고체이며 끓는점은 해당 산보다 높습니다.

이들은 약한 염기 (카복실산, 에스테르, 알데히드 및 ​​케톤보다 강함)이고 용 매력이 높으며 자연과 제약 산업에서 매우 일반적입니다.

그들은 또한 폴리 아미드라고 불리는 폴리머를 결합하고 형성 할 수 있습니다. 폴리 아미드는 나일론에서 발견되는 질긴 재료와 방탄 조끼의 방탄복에서 발견됩니다.

일반 공식

아미드는 암모니아 분자에서 가장 단순한 형태로 합성 될 수 있으며, 여기서 수소 원자는 아실 그룹 (RCO-)으로 대체되었습니다.

이 단일 아미드 분자는 RC (O) NH ₂ 로 표시되며 1 차 아미드로 분류됩니다.

이 합성은 다양한 방식으로 발생할 수 있지만, 가장 간단한 방법은 높은 활성화 에너지에 대한 요구 사항을 충족하고 반응을 피하기 위해 고온에서 카르 복실 산과 아민을 조합하는 것입니다. 아미드를 초기 시약으로 되돌립니다.

카르 복실 산의 "활성화"를 사용하는 아미드 합성을위한 대체 방법이 있으며, 먼저이를 에스테르 그룹, 아실 클로라이드 및 무수물 중 하나로 전환하는 것으로 구성됩니다.

다른 한편으로, 다른 방법은 촉매 및 기타 보조 물질의 존재하에 케톤, 알데히드, 카르 복실 산, 심지어 알코올 및 알켄을 포함하는 다양한 작용기에서 시작됩니다.

본질적으로 더 많은 2 차 아미드는 1 차 아민에서 얻은 것이고 3 차 아미드는 2 차 아민에서 시작됩니다. 폴리 아미드는 아미드 결합으로 연결된 단위를 가진 폴리머입니다.

종류

아민과 유사한 아미드는 지방족과 방향족으로 나눌 수 있습니다. 방향제는 방향성 규칙 (안정성 조건을 나타내는 공명 결합을 갖는 순환 및 편평한 분자)과 Hückel의 규칙을 준수하는 것입니다.

대조적으로 지방족 아미드는 이러한 물질의 또 다른 유형 인 폴리 아미드 외에도 1 차, 2 차 및 3 차로 세분됩니다.

1 차 아미드

1 차 아미드는 아미노 그룹 (-NH ₂ )이 탄소 원자에만 직접 부착 되어있는 모든 것들이며 , 그 자체가 카르 보닐 그룹을 나타냅니다.

이 아미드의 아미노기는 치환도가 1도에 불과하므로 자유 전자를 갖고 다른 물질 (또는 다른 아미드)과 수소 결합을 형성 할 수 있습니다. 구조는 RC (O) NH ₂ 입니다.

2 차 아미드

2 차 아미드는 아미노 기 (-NH ₂ ) 의 질소 가 먼저 카르 보닐기에 부착되지만 또 다른 R 치환기에 부착 된 아미드입니다 .

이 아미드는 더 일반적이며 화학식 RC (O) NHR '을 갖습니다. 또한 다른 아미드 및 다른 물질과 수소 결합을 형성 할 수 있습니다.

3 차 아미드

이들은 수소가 카르보닐기와 두 개의 치환체 사슬 또는 작용기 R로 완전히 치환 된 아미드입니다.

이러한 아미드는 짝을 이루지 않은 전자가 없기 때문에 다른 물질과 수소 결합을 형성 할 수 없습니다. 그럼에도 불구하고 모든 아미드 (1 차, 2 차 및 3 차)는 물과 결합 할 수 있습니다.

폴리 아미드

폴리 아미드는 반복 단위의 결합으로 아미드를 사용하는 중합체입니다. 즉, 이들 중합체의 단위는 이들을 가교로 사용하여 화학식 –CONH ₂ 의 각면과 결합을 갖는다 .

일부 아미드는 합성이지만 아미노산과 같은 다른 아미드는 자연에서 발견됩니다. 이러한 물질의 용도는 이후 섹션에서 설명합니다.

아미드는 또한 결합 유형에 따라 이온 또는 공유로 나눌 수 있습니다. 이온 (또는 식염수) 아미드는 암모니아, 아민 또는 공유 아미드 분자가 나트륨과 같은 반응성 금속으로 처리 될 때 형성되는 고 알칼리성 화합물입니다.

반면에 공유 결합 아미드는 고체 (액체 인 포름 아미드 제외)이며 전기를 전도하지 않으며 물에 용해되는 경우 유기 및 무기 물질의 용매 역할을합니다. 이 유형의 아미드는 끓는점이 높습니다.

물리 화학적 특성

아미드의 물리적 특성에는 끓는점과 용해도가 포함되며 화학적 특성에는 산-염기 특성과 환원, 탈수 및 가수 분해에 의한 분해 능력이 포함됩니다.

또한, 아미드는 정상적인 조건에서 무색 및 무취라는 점에 유의하는 것이 중요합니다.

녹는 점과 끓는점

아미드는 수소 결합을 형성하는 능력으로 인해 분자 크기에 비해 높은 융점 및 비등점을 가지고 있습니다.

-NH ₂ 그룹의 수소 원자는 다른 분자에있는 자유 전자 쌍과 수소 결합을 형성하기에 충분히 양입니다.

형성된 이러한 결합은 깨지기 위해 합리적인 양의 에너지가 필요하므로 아미드의 융점이 높습니다.

예를 들어, Ethanamide는 1 차 아미드와 짧은 사슬 (CH ₃ CONH ₂ ) 임에도 불구하고 82 ° C에서 무색 결정을 형성 합니다.

용해도

아미드의 용해도는 에스테르의 용해도와 매우 유사하지만, 동시에 이들 화합물은 수소 결합을 제공하고 받아 들일 수 있기 때문에 비교 가능한 아민 및 카르 복실 산보다 일반적으로 덜 용해됩니다.

작은 아미드 (1 차 및 2 차)는 물 분자와 수소 결합을 형성 할 수 있기 때문에 물에 용해됩니다. 3 차에는이 능력이 없습니다.

염기도

아민에 비해 아미드는 기본 강도가 거의 없습니다. 여전히 카르 복실 산, 에스테르, 알데히드 및 ​​케톤보다 염기로서 더 강합니다.

공명 효과와 따라서 양전하의 발달로 인해 아민은 양성자의 전달을 촉진 할 수 있습니다. 이것은 약산처럼 행동하게합니다.

이 거동은 수은과 물의 염을 형성하는 ethanamide와 수은 산화물의 반응에서 입증됩니다.

환원, 탈수, 가수 분해에 의한 분해 능력

일반적으로 환원되지는 않지만 아미드는 고온 및 고압에서 촉매 환원을 통해 분해 될 수 있습니다 (아민으로). 또한 촉매 경로 없이도 알데히드로 환원 될 수 있습니다.

탈수제 (예 : 염화 티 오닐 또는 오산화 인)의 존재하에 탈수되어 니트릴 (-C≡N)을 형성 할 수 있습니다.

마지막으로, 이들은 가수 분해되어 산과 아민으로 전환 될 수 있습니다. 이 반응은 더 빠른 속도로 일어나기 위해 강산 또는 알칼리가 필요합니다. 이것 없이는 반응이 매우 낮은 속도로 발생합니다.

명명법

아미드는 아미드 그룹의 일부인 탄소가 주쇄에 포함될 수없는 경우 접미사 "-amide"또는 "-carboxamide"로 이름을 지정해야합니다. 이 분자들에 사용되는 접두사는 "amido-"이고 그 뒤에 화합물의 이름이옵니다.

질소 원자에 추가 치환체가있는 아미드는 아민의 경우와 같이 처리됩니다. NN- 디메틸 메탄 아미드의 경우와 같이 알파벳순으로 정렬되고 "N-"접두사가 붙습니다.

산업용 및 일상 생활

아미드는 그들이 제시 할 수있는 다른 응용 분야를 넘어 인체의 일부이며 이러한 이유로 삶에서 중요합니다.

그들은 아미노산을 구성하고 고분자 형태로 모여 단백질 사슬을 만듭니다. 또한 DNA, RNA, 호르몬 및 비타민에서 발견됩니다.

이들은 일반적으로 요소 (동물의 폐기물) 형태로 산업에서, 제약 산업 (예 : 파라세타몰, 페니실린 및 LSD의 주성분) 및 나일론 및 케블라의 경우 폴리 아미드로 발견됩니다. .

예

- 제초제 및 살충제의 일부가 될 수있는 수혼 화성 액체 인 포름 아미드 (CH ₃ NO).

-Ethanamide (C ₂ H ₅ NO), 아세톤과 요소 사이의 중간 생성물.

-Ethanediamide (CONH ₂ ) ₂ , 비료의 요소를 대체합니다.

-N- 메틸 에탄 아미드 (C ₃ H ₇ NO), 부식성 및 고인 화성 물질.

참고 문헌

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2. 할당, C. (sf). 아미드의 제조 및 특성. chemistry-assignment.com에서 검색
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