아민 : 구조, 속성, 유형, 용도, 예 - 화학 - 2026

아민 , 암모니아로부터 유도 된 유기 화합물이다. 그들에서 탄소와 질소 사이의 공유 결합이 발생합니다. 당연히 질소 분자는 동 역학적으로 불활성입니다. 그러나 생물학적 고정 덕분에 암모니아로 전환되고 차례로 후속 알킬화 반응을 겪습니다.

암모니아가 "알킬화"되면 3 개의 수소 중 1 개, 2 개 또는 3 개를 탄소 원자로 대체합니다. 이러한 탄소는 알킬 (R) 또는 아릴 (Ar) 그룹에서 올 수 있습니다. 따라서 지방족 아민 (선형 또는 분 지형)과 방향족이 있습니다.

아민의 일반 공식. 출처 : Wikimedia Commons의 MaChe.

지방족 아민의 일반 공식은 위에 나와 있습니다. 이 공식은 R이 아릴 기 Ar 일 수 있다는 점을 고려하여 방향족 아민에 사용할 수 있습니다. 아민과 암모니아, NH ₃ 의 유사성에 주목하십시오 . 실제로 H는 R 측쇄로 대체되었습니다.

R이 지방족 사슬로 구성되어 있으면 알킬 아민으로 알려진 것이 있습니다. R이 본질적으로 방향족이라면 아릴 아민. 아릴 아민 중에서 가장 중요한 것은 알라닌 으로, 벤젠 고리에 부착 된 아미노기 -NH ₂ 입니다.

분자 구조에 OH 및 COOH와 같은 산소기가있는 경우이 화합물은 더 이상 아민이라고 부르지 않습니다. 이 경우 아민은 치환기로 간주됩니다 : 아미노 그룹. 예를 들어, 이것은 아미노산뿐만 아니라 생명에 매우 중요한 다른 생체 분자에서도 발생합니다.

질소는 생명을위한 많은 필수 화합물에서 발견되기 때문에 필수 아민으로 간주되었습니다. 즉 '비타민'. 그러나 많은 비타민이 아민이 아니며 더 나아가 모든 비타민이 생명에 필수적인 것은 아닙니다. 그러나 이것이 살아있는 유기체에서 그 중요성을 부정하지는 않습니다.

아민은 암모니아 자체보다 강력한 유기 염기입니다. 그들은 식물 물질에서 쉽게 추출 할 수 있으며 일반적으로 유기체의 신경 기질과 강한 상호 작용을합니다. 따라서 많은 약물과 약물은 복잡한 구조와 치환기를 가진 아민으로 구성됩니다.

구조

그 구조는 무엇입니까? R의 특성에 따라 다르지만 질소 원자의 전자적 환경은 모두 동일합니다 : 4 면체. 그러나 질소 원자 (··)에 공유되지 않은 한 쌍의 전자가 있기 때문에 분자 기하학은 피라미드 형이됩니다. 암모니아와 아민도 마찬가지입니다.

아민은 탄소 화합물과 마찬가지로 사면체로 나타낼 수 있습니다. 따라서 NH ₃ 및 CH ₄ 는 ₄ 면체로 그려지며, 여기서 쌍 (··)은 질소 위의 꼭지점 중 하나에 위치합니다.

두 분자 모두 키랄성입니다. 그러나, 그들은 그들의 H가 R로 대체됨에 따라 키랄성을 나타 내기 시작합니다. 아민 R ₂ NH는 두 R이 다르면 비키 랄입니다. 그러나 하나의 거울상 이성질체를 다른 거울상 이성질체와 구별 할 수있는 구성이 없습니다 (키랄 탄소 중심의 경우처럼).

이것은 거울상 이성질체가

R ₂ N-H-H-NR ₂

그들은 그들 중 누구도 스스로를 고립시킬 수없는 속도로 교환된다. 따라서 아민의 구조는 질소 원자의 모든 치환기가 다르더라도 키랄로 간주됩니다.

아민의 특성

극성

아민은 전기 음성 질소 원자를 갖는 NH ₂ 아미노 그룹 이 분자의 쌍극자 모멘트에 기여하기 때문에 극성 화합물 입니다. 질소는 수소 결합을 제공하는 능력을 가지고있어 아민이 일반적으로 높은 융점과 끓는점을 갖도록합니다.

그러나이 특성을 알코올 및 카르 복실 산과 같은 산소화 화합물의 특성과 비교하면 그 크기가 더 낮아집니다.

예를 들면, 에틸 아민의 끓는점, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (166 ° C)를 에탄올보다 낮은, CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C).

따라서 아민이 하나 이상의 가교를 형성 할 수 있음에도 불구하고 OH 수소 결합이 NH의 결합보다 더 강하다는 것을 알 수 있습니다. 이 비교는 R이 두 화합물 (CH ₃ CH _2- )에 대해 동일한 분자량을 갖는 경우에만 유효합니다 . 반면에 에탄은 -89ºC, CH ₃ CH ₃ 에서 끓 으며 실온에서 가스입니다.

아민은 수소가 적기 때문에 수소 결합이 적고 끓는점이 낮아집니다. 이것은 디메틸 아민의 비점을 비교하여 관찰, (CH ₃ ) ₂ NH (7 ℃), 에틸 아민 (16.6 ° C)의 것과.

물리적 특성

화학의 세계에서 아민에 대해 말할 때 코를 잡는 비자발적 행동이 발생합니다. 이는 일반적으로 불쾌한 냄새가 나는 경향이 있으며 그중 일부는 썩은 생선과 비슷하기 때문입니다.

또한 액체 아민은 황색을 띠는 경향이있어 시각적 불신을 증가시킵니다.

수용성

아민은 H ₂ O 와 수소 결합을 형성 할 수 있음에도 불구하고 대부분의 유기 성분이 소수성 이기 때문에 물에 녹지 않는 경향이 있습니다 . R 그룹이 부피가 크거나 길수록 물에 대한 용해도가 낮아집니다.

그러나 매질에 산이있는 경우 아민 염으로 알려진 것이 형성되어 용해도가 증가합니다. 그들에서 질소는 양의 부분 전하를 가지며, 이는 산의 음이온 또는 공액 염기를 정전 기적으로 끌어 당깁니다.

예를 들어, 묽은 HCl 용액에서 아민 RNH ₂ 는 다음과 같이 반응합니다.

RNH ₂ + 염산 => RNH ₃ ⁺ CL ^- (차 아민 염)

RNH ₂ 는 물에 불용성 (또는 약간 용해성)이었으며 산의 존재 하에서 이온의 용매 화가 용해도에 유리한 염을 형성합니다.

왜 이런 일이 발생합니까? 대답은 아민의 주요 특성 중 하나에 있습니다. 이들은 극성이고 염기성입니다. Brönsted-Lowry의 정의에 따르면, 염기성 물질은 양성자화할만큼 강한 산과 반응합니다.

염기도

아민은 암모니아보다 강력한 유기 염기입니다. 질소 원자 주변의 전자 밀도가 높을수록 더 기본적인 것입니다. 즉, 환경에서 더 빨리 산을 탈 양성자 화합니다. 아민이 매우 염기성이라면 알코올에서 양성자를 제거 할 수도 있습니다.

R 그룹은 유도 효과에 의해 질소에 전자 밀도를 기여합니다. 왜냐하면 우리는 그것이 현존하는 가장 전기 음성 원자 중 하나라는 것을 잊지 말아야합니다. 이러한 그룹이 매우 길거나 부피가 큰 경우 유도 효과가 더 커지고 전자 쌍 (··) 주변의 음의 영역도 증가합니다.

이것은 (··)가 H ⁺ 이온을 더 빨리 받아들이게합니다 . 그러나 R이 매우 부피가 크면 입체 효과에 의해 염기도가 감소합니다. 왜? 단순한 이유 때문에 H ⁺ 는 질소에 도달하기 전에 원자 구성을 교차해야합니다.

아민의 염기성에 대해 추론하는 또 다른 방법은 아민 염을 안정화하는 것입니다. 이제 유도 효과에 의해 감소하는 것은 양전하 N ^+를 감소 시킬 수 있으며 더 염기성 아민이 될 것입니다. 이유는 방금 설명한 것과 같습니다.

알킬 아민 대 아릴 아민

알킬 아민은 아릴 아민보다 훨씬 더 염기성입니다. 왜? 간단히 이해하기 위해 아닐린의 구조가 표시됩니다.

아닐린 분자. 출처 : Calvero. , Wikimedia Commons를 통해

위의 아미노 그룹에는 한 쌍의 전자 (··)가 있습니다. 이 쌍은 NH _2에 대해 직교 및 파라 위치에서 링 내에서 "이동"합니다 . 이것은 두 개의 상부 꼭지점과 NH ₂ 반대편에있는 하나 는 음전하를 띠고 질소 원자는 양전하를 띕니다.

질소는 양전하 ⁺ N이므로 H ⁺ 이온을 밀어냅니다 . 그리고 이것이 충분하지 않다면, 전자쌍은 방향족 고리 내에서 비편 재화되어 산을 탈 양성자 화하기 어렵게 만듭니다.

아닐린의 염기도는 전자 밀도를 제공하는 그룹이나 원자가 고리에 연결되어 쌍 (··)과 경쟁하고 염기 역할을 할 준비가 된 질소 원자에 더 큰 확률로 위치하도록 강요하면 증가 할 수 있습니다.

유형 (1 차, 2 차, 3 차)

아민의 종류. 출처 : Wikipedia를 통한 Jü.

공식적으로 제시되지는 않았지만 1 차, 2 차 및 3 차 아민 (상단 이미지, 왼쪽에서 오른쪽)이 암시 적으로 참조되었습니다.

1 차 아민 (RNH ₂ )은 단일 치환됩니다. 2 차 것들 (R ₂ NH)은 2 개의 R 알킬 또는 아릴 그룹으로 이치환되고; 3 차 물질 (R ₃ N)은 삼 치환되고 수소가 부족합니다.

기존의 모든 아민은이 세 가지 유형에서 파생되므로 생물학적 및 신경 기질과의 다양성 및 상호 작용이 엄청납니다.

일반적으로 3 차 아민이 가장 염기성 일 것으로 예상됩니다. 그러나 이러한 주장은 R의 구조를 모르고서는 할 수 없습니다.

훈련

암모니아 알킬화

처음에는 아민이 암모니아에서 유래한다고 언급되었습니다. 따라서 이들을 형성하는 가장 간단한 방법은 알킬화입니다. 이를 위해 과량의 암모니아를 알킬 할라이드와 반응시킨 다음 염기를 첨가하여 아민 염을 중화합니다.

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

이러한 단계는 1 차 아민으로 이어집니다. 2 차 및 심지어 3 차 아민도 형성 될 수 있으므로 단일 제품의 수율이 감소합니다.

Gabriel 합성과 같은 일부 훈련 방법을 사용하면 1 차 아민을 얻을 수 있으므로 다른 바람직하지 않은 제품이 형성되지 않습니다.

또한, 케톤과 알데히드는 암모니아 및 1 차 아민의 존재하에 환원되어 2 차 및 3 차 아민을 생성 할 수 있습니다.

촉매 수소화

니트로 화합물은 수소와 촉매의 존재하에 해당 아민으로 환원 될 수 있습니다.

ArNO ₂ => ArNH ₂

니트릴 RC≡N 및 아미드 RCONR ₂ 도 환원되어 각각 1 차 및 3 차 아민을 제공합니다.

명명법

아민은 어떻게 명명됩니까? 대부분의 경우 R, 알킬 또는 아릴 그룹에 따라 이름이 지정됩니다. 알칸에서 파생 된 R의 이름에는 '아민'이라는 단어가 끝에 추가됩니다.

따라서 CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ 는 프로필 아민입니다. 한편, R 그룹이 아닌 알칸만을 고려하여 프로판 아민으로 명명 할 수 있습니다.

이름을 지정하는 첫 번째 방법은 가장 잘 알려져 있고 가장 많이 사용되는 방법입니다.

NH ₂ 그룹이 두 개인 경우 알칸이 명명되고 아미노 그룹의 위치가 나열됩니다. 따라서 H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ 는 1,4- 부탄 디아민이라고 불립니다.

OH와 같은 산소화 그룹이 있는 경우 치환기로 명명되는 NH ₂ 보다 우선 순위를 부여해야합니다 . 예를 들어, HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ 는 3- 아미노 프로판올이라고합니다.

그리고 2 차 및 3 차 아민의 경우, 문자 N은 R 그룹을 나타 내기 위해 사용되며 가장 긴 사슬은 화합물의 이름과 함께 유지됩니다. 따라서 CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ 은 N-Methylethylamine이라고합니다.

응용

착색제

1 차 방향족 아민은 아조 염료 합성을위한 출발 물질로 사용할 수 있습니다. 처음에 아민은 반응하여 디아 조늄 염을 형성하며, 이는 아조 커플 링 (또는 디아 조 커플 링)에 의해 아조 화합물을 형성합니다.

이들은 강렬한 착색으로 인해 섬유 산업에서 염색 재료로 사용됩니다. 예 : 메틸 오렌지, 직접 갈색 138, 선셋 옐로우 FCF 및 폰소.

마약과 마약

많은 약물이 천연 아민 신경 전달 물질의 작용제 및 길항제와 함께 작용합니다. 예 :

-Chloropheniramine은 일부 음식 섭취, 건초열, 벌레 물림 등으로 인한 알레르기 과정을 제어하는 ​​데 사용되는 항히스타민 제입니다.

-Chlorpromazine은 수면 유도 제가 아닌 진정제입니다. 불안을 덜어주고 일부 정신 질환 치료에도 사용됩니다.

-에페드린과 페닐 에페드린은 호흡기 충혈 완화 제로 사용됩니다.

-Amitriptyline과 imipramine은 우울증 치료에 사용되는 3 차 아민입니다. 구조상 삼환계 항우울제로 분류됩니다.

-모르핀, 코드 라인, 헤로인과 같은 아편 계 진통제는 3 차 아민입니다.

가스 처리

디 글리콜 아민 (DGA) 및 디 에탄올 아민 (DEA) 중 몇 가지 아민 은 천연 가스에 존재하는 이산화탄소 (CO ₂ ) 및 황화수소 (H ₂ S) 가스를 제거하는 데 사용됩니다. 정제소.

농업 화학

메틸 아민은 농업에서 제초제, 살균제, 살충제 및 살 생물 제로 사용되는 화학 물질 합성의 중간 화합물입니다.

수지 제조

메틸 아민은 물의 탈 이온화에 사용할 수있는 이온 교환 수지 생산에 사용됩니다.

동물 영양소

트리메틸 아민 (TMA)은 주로 닭, 칠면조 및 돼지 사료에 사용되는 비타민 B 보충제 인 염화 콜린 생산에 사용됩니다.

고무 산업

DMA (Dimethylamine oleate)는 합성 고무 생산에 사용되는 유화제입니다. DMA는 부타디엔의 증기상에서 중합 개질제로 직접 사용되며 암모니아 대신 천연 고무 라텍스의 안정제로 사용됩니다.

용제

디메틸 아민 (DMA) 및 모노 메틸 아민 (MMA)은 극성 비양 자성 용매 인 디메틸 포름 아미드 (DMF), 디메틸 아세트 아미드 (DMAc) 및 n- 메틸 피 롤리 돈 (NMP)을 합성하는 데 사용됩니다.

DMF의 응용 분야에는 우레탄 코팅, 아크릴 실 용매, 반응 용매 및 추출 용매가 포함됩니다.

DMAc는 원사 염료 및 용매 제조에 사용됩니다. 마지막으로 NMP는 윤활유, 페인트 스트리퍼 및 에나멜 코팅의 정제에 사용됩니다.

예

코카인

코카인 분자. 출처 : NEUROtiker, Wikimedia Commons를 통해

코카인은 특정 유형의 눈, 귀 및 인후 수술에서 국소 마취제로 사용됩니다. 보시다시피 3 차 아민입니다.

니코틴

니코틴 분자. 출처 : Wikimedia Commons의 Jü

니코틴은 담배 중독의 주요 원인이며 화학적으로 3 차 아민입니다. 담배 연기의 니코틴은 빠르게 흡수되고 독성이 높습니다.

모르핀

모르핀 분자. 출처 : NEUROtiker, Wikimedia Commons

통증, 특히 암을 완화하는 가장 효과적인 진통제 중 하나입니다. 다시 말하지만 그것은 3 차 아민입니다.

세로토닌

세로토닌 분자. 출처 : Harbin, Wikimedia Commons

세로토닌은 아민 신경 전달 물질입니다. 우울증 환자의 경우 세로토닌의 주요 대사 산물 농도가 감소합니다. 다른 아민과 달리 이것은 1 차입니다.

참고 문헌

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