아니 솔 또는 메 톡시를 갖는 방향족 에테르로 이루어진 유기 화합물 구조식 C 6 H 5 OCH 3 . 그것의 물리적 상태는 무색 액체의 상태로, 황색을 띠게 될 수 있습니다. 독특한 아니스 냄새로 쉽게 알아볼 수 있습니다.
그러면 그것은 휘발성 화합물이며 매우 높은 응집력이 아닙니다. 작은 밀봉 용기에 저장되는 가벼운 에테르의 전형적인 특성. 특히, 아니 솔은 가장 단순한 알킬 아릴 에테르입니다. 즉, 방향족 성분 (Ar) 및 또 다른 알킬 성분 (R), Ar-OR을 갖는 것들.
아니 솔 분자. 출처 : Wikipedia를 통한 Ben Mills.
그룹 C 6 H 5- 는 Ar을 나타내고, -CH 3 내지 R, 따라서 C 6 H 5 -O-CH 3을 갖는다 . 방향족 고리와 메 톡시라고 불리는 치환기로서 -OCH 3 의 존재 는 아니 솔에 벤젠 및 니트로 벤젠보다 우수한 친 핵성을 부여합니다. 따라서 약리 활성을 가진 화합물 합성을위한 중간 분자 역할을합니다.
그 특징적인 아니스 냄새는 기분 좋은 향기를 요구하는 화장품 및 위생 제품에 아니 솔을 첨가하는 데 사용되었습니다.
애니 솔 구조
위 이미지는 구형 및 막대 모델을 사용하여 아니 솔의 분자 구조를 보여줍니다. 탄소가 sp 2 이므로 육각형 시트처럼 편평한 방향족 고리를 볼 수 있습니다 . 탄소가 sp 3 이고 수소가 고리의 평면 위 또는 아래에있는 메 톡시 그룹이 여기에 부착되어 있습니다 .
구조에서 -OCH 3 그룹의 중요성은 분자의 평면 기하학을 파괴하는 것 이상으로, 극성을 부여하고 결과적으로 비극성 벤젠 분자는 영구 쌍극자 모멘트를 획득합니다.
쌍극자 모멘트
이 쌍극자 모멘트는 방향족 고리와 메틸 고리의 전자 밀도를 끌어 당기는 산소 원자 때문입니다. 이 덕분에 아니 솔 분자는 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 상호 작용할 수 있습니다. 그러나 그것은 에테르이기 때문에 수소 결합을 형성 할 가능성이 없습니다 (ROR는 H가 산소에 연결되어 있지 않습니다).
높은 끓는점 (154ºC)은 액체를 지배하는 강력한 분자간 상호 작용을 실험적으로 증명합니다. 마찬가지로 런던 분산력은 분자 질량과 고리 사이의 π-π 상호 작용에 따라 존재합니다.
크리스탈
그러나 아니 솔의 구조는 실온 (mp = -37ºC)에서 고체를 채택 할만큼 충분히 강하게 상호 작용하지 못합니다. 이것은 또한 분자간 거리가 감소하면 인접한 방향족 고리의 전자 사이의 정전기 반발이 많은 힘을 얻기 시작하기 때문일 수 있습니다.
따라서 결정학 연구에 따르면 -173ºC의 온도에서 결정의 아니 솔 분자는 고리가 서로 마주 보도록 배열 할 수 없습니다. 즉, 그들의 방향족 중심은 서로 위에 정렬되지 않고 오히려 -OCH 3 그룹 이 인접한 고리의 위 또는 아래에 있습니다.
속성
외모
무색 액체이지만 약간의 짚색 음영이 나타날 수 있습니다.
냄새
아니스 씨와 약간 비슷한 냄새가납니다.
맛이 나다
단; 그러나 약간의 독성이 있으므로이 검사는 위험합니다.
분자 질량
108.140g / 몰.
밀도
0.995g / mL.
증기 밀도
3.72 (공기 대비 = 1).
녹는 점
-37 ° C
비점
154 ° C
발화점
125ºC (오픈 컵).
자연 발화 온도
475 ° C
점도
30 ° C에서 0.778cP
표면 장력
30 ° C에서 34.15 dynes / cm
굴절 표시기
20 ° C에서 1.5179
용해도
물에 잘 녹지 않습니다 (약 1mg / mL). 그러나 아세톤, 에테르 및 알코올과 같은 다른 용매에서는 매우 용해됩니다.
친 핵성
아니 솔의 방향족 고리는 전자가 풍부합니다. 이는 산소가 전기 음성 원자 임에도 불구하고 π 구름의 전자와 함께 수많은 공명 구조에서 고리를 통해 비편 재화되기 때문입니다. 결과적으로 더 많은 전자가 방향족 시스템을 통해 흐르므로 친 핵성이 증가합니다.
실험적으로 친핵 성의 증가는 방향족 친 전자 성 치환에 대한 반응성과 벤젠의 반응성을 비교하여 입증되었습니다. 따라서 화합물의 화학적 특성에 대한 -OCH 3 그룹의 현저한 효과가 입증되었습니다 .
마찬가지로, 친 전자 성 치환은 메 톡시 그룹에 인접한 (-orto) 및 반대쪽 (-para) 위치에서 발생한다는 점에 유의해야합니다. 즉, 오르토 파라 감독이다.
반동
아니 솔의 방향족 고리의 친핵 성은 이미 그 반응성을 엿볼 수있게합니다. 치환은 고리 (친핵성에 의해 선호 됨) 또는 메 톡시 그룹 자체에서 발생할 수 있습니다. 후자의 경우 O-CH 3 결합이 끊어져 -CH 3 을 다른 알킬기 인 O- 알킬화 로 대체합니다 .
따라서, 알킬화 공정에서, 아니 솔은 CH 또는 치환하여 그 링 (C 알킬화)의 H로 치환하여 R 기 (다른 분자의 단편)를 받아 들일 수있다 (3) 는 메 톡시 그룹을. 다음 이미지는 방금 말한 내용을 보여줍니다.
아니 솔의 알킬화. 출처 : Gabriel Bolívar.
이미지에서 R 그룹은 -orto 위치에 있지만 -OCH 3 과 반대되는 -para 위치에있을 수도 있습니다 . O- 알킬화가 발생하면 다른 -OR 그룹을 가진 새로운 에테르가 얻어진다.
명명법
'아니 솔'이라는 이름은 가장 잘 알려져 있고 가장 많이 받아 들여지는 이름으로, 아니스 같은 냄새에서 유래했을 가능성이 높습니다. 그러나 '메 톡시 벤젠'이라는 이름은이 방향족 에테르의 구조와 정체성을 즉시 확립하기 때문에 매우 구체적입니다. 이것은 체계적인 명명법에 의해 관리되는 이름입니다.
덜 사용되지만 똑같이 유효한 이름은 '페닐 메틸 에테르'로 전통적인 명명법에 의해 관리됩니다. 이것은 에테르의 두 구조 부분 인 페닐 -O- 메틸, C 6 H 5 -O-CH 3을 직접 나타 내기 때문에 아마도 가장 구체적인 이름 일 것 입니다.
위험
의학 연구는 낮은 복용량에서 인체에서 아니 솔의 가능한 치명적인 영향을 아직 입증하지 못했습니다. 그러나 대부분의 화학 물질과 마찬가지로 너무 오래 그리고 적당한 농도로 노출되면 피부, 목, 폐 및 눈을 자극합니다.
또한 고리의 친 핵성으로 인해 일부가 대사되어 생분해됩니다. 사실,이 속성의 결과로, 시뮬레이션은 유기체가 처음으로 그것을 분해하기 때문에 수성 생태계에 집중할 수 없다는 것을 보여주었습니다. 따라서 강, 호수 또는 바다에 아니 솔이 축적 될 수 있습니다.
토양에서는 휘발성이 있기 때문에 빠르게 증발하고 기류에 의해 제거됩니다. 그렇기 때문에 식물 덩어리 나 농장에는 큰 영향을 미치지 않습니다.
반면에 대기에서는 활성 산소와 반응하므로 우리가 호흡하는 공기를 오염시킬 위험이 없습니다.
응용
유기 합성
아니 솔로부터 다른 유도체는 방향족 친 전자 치환에 의해 얻을 수있다. 이를 통해 약물, 살충제 및 용매의 합성을위한 중간체로 사용될 수 있으며, 여기에 특성을 추가하고자합니다. 합성 경로는 대부분 C- 알킬화 또는 O- 알킬화로 구성 될 수 있습니다.
향수
유기 합성에 사용하는 것 외에도 크림, 연고 및 향수의 첨가제로 직접 사용할 수 있으며 이러한 제품에 아니스 향을 포함합니다.
참고 문헌
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