안트라센 : 구조, 특성, 독성 및 용도 - 화학

안트라센은 세 개의 벤젠 고리의 융합에 의해 형성되는 다환 방향족 탄화수소 (PAH)이다. 무색의 화합물이지만 자외선을 조사하면 형광 청색을 얻습니다. 안트라센은 쉽게 승화됩니다.

흰색 고체 (하단 이미지)이지만 약한 향기로운 냄새와 함께 무색 단 사정 결정으로 나타날 수도 있습니다. 고체 안트라센은 물에 거의 녹지 않으며 유기 용매, 특히 이황화 탄소, CS _2에 부분적으로 용해됩니다 .

안트라센 결정. 출처 : Wikipedia를 통한 Leiem.

1832 년 August Laurent와 Jean Dumas가 타르를 원료로 사용하여 발견했습니다. 이 물질은 1.5 %의 방향족 화합물을 포함하고 있기 때문에 안트라센 생산에 계속 사용됩니다. 벤조 퀴논으로부터 합성 될 수도 있습니다.

화석 탄화수소의 부분 연소 산물로 환경에서 발견됩니다. 식수, 대기, 자동차 배기 가스 및 담배 연기에서 발견되었습니다. EPA (미국 환경 보호국)에 의해 가장 중요한 환경 오염 물질로 지정되었습니다.

안트라센은 자외선의 작용에 의해 이량 화됩니다. 또한 아연의 작용에 의해 9,10-dihydroanthracene으로 수소화되어 나머지 벤젠 고리의 방향성을 유지합니다. 과산화수소와의 반응에 의해 안트라 퀴논으로 산화됩니다.

문지르면 빛과 전기를 방출하고 햇빛에 노출되면 어두워집니다.

그것은 알리자린과 같은 잉크 및 착색제의 생산에서 중간체로 사용됩니다. 목재 보호에 사용됩니다. 또한 살충제, 모방 제, 제초제 및 설치류 제초제로 사용됩니다.

안트라센의 구조

안트라센의 세 가지 방향족 고리. 출처 : Jynto

위 이미지는 구와 막대의 모델로 표현 된 안트라센의 구조를 보여줍니다. 보시다시피, 6 개의 탄소 방향족 고리가 3 개 있습니다. 이것들은 벤젠 고리입니다. 점선은 구조에 존재하는 방향성을 나타냅니다.

모든 탄소는 sp ² 혼성화 를 가지므로 분자는 같은 평면에 있습니다. 따라서 안트라센은 작은 방향족 시트로 간주 될 수 있습니다.

또한 측면의 수소 원자 (흰색 구체)는 일련의 화학 반응에 실제로 노출됩니다.

분자간 힘과 결정 구조

안트라센 분자는 런던 산란 력을 통해 상호 작용하고 서로의 고리를 쌓습니다. 예를 들어,이 "시트"중 두 개가 합쳐지고 π 구름의 전자 (고리의 방향족 중심)가 움직일 때 함께 유지되는 것을 볼 수 있습니다.

또 다른 가능한 상호 작용은 양의 부분 전하를 가진 수소가 인접한 안트라센 분자의 음 및 방향족 중심에 끌린다는 것입니다. 따라서 이러한 매력은 공간에서 안트라센 분자의 방향을 지정하는 방향 효과를 발휘합니다.

따라서 안트라센은 장거리 구조 패턴을 채택하는 방식으로 주문됩니다. 따라서 단 사정 시스템에서 결정화 될 수 있습니다.

아마도 이러한 결정은 안트라 퀴논으로 산화 된 결과 황색을 띠는 착색을 나타냅니다. 고체가 노란색 인 안트라센의 유도체입니다.

속성

화학명

-안트라센

-파라 나프탈렌

-안트라 신

-그린 오일

분자식

C ₁₄ H ₁₀ 또는 (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

분자 무게

178.234g / 몰.

물리적 설명

흰색 또는 담황색 고체. 알코올 재결정의 단 사정 결정 제품.

색깔

순수한 안트라센이 무색 일 때. 노란색 빛으로 노란색 결정은 파란색으로 형광을 발합니다. 또한 특정 황색 톤을 나타낼 수도 있습니다.

냄새

마일드 아로마.

비점

341.3 ° C

녹는 점

216 ° C

발화점

250ºF (121ºC), 밀폐 된 컵.

수용성

물에 거의 녹지 않습니다.

0ºC에서 0.022 mg / L의 물

25ºC에서 0044 mg / L의 물.

에탄올에 대한 용해도

16ºC에서 0.76g / kg

25 ° C에서 3.28g / kg 동일한 온도에서 물보다 에탄올에 더 잘 용해되는 점에 유의하십시오.

헥산에 대한 용해도

3.7g / kg.

벤젠 용해도

16.3g / L. 벤젠에 대한 더 큰 용해도는 두 물질이 방향족이고 고리 형이기 때문에 높은 친 화성을 보여줍니다.

이황화 탄소 용해도

32.25g / L.

밀도

1.24 g / cm ³ 68 ° F에서 (1.25 g / cm ³ 23 ° C).

증기 밀도

6.15 (1과 동일한 기준으로 취한 공기에 상대적).

증기압

293 ° F에서 1 mmHg (숭고함). 25 ° C에서 6.56 x 10 ^-6 mmHg

안정

권장 조건에서 보관하면 안정적입니다. 마찰 발광 및 마찰 전기입니다. 이것은 문지르면 빛과 전기를 방출한다는 것을 의미합니다. 안트라센은 햇빛에 노출되면 어두워집니다.

자동 점화

540 ° C (1,004 ° F).

분해

연소에 의해 유해 화합물이 생성됩니다 (탄소 산화물). 그것은 강한 산화제의 영향으로 가열시 분해되어 매운 독성 연기를 생성합니다.

연소열

40,110 kJ / kg.

열량 용량

210.5 J / 몰 · K.

최대 흡수 파장 (가시 광선 및 자외선)

최대 λ 345.6 nm 및 363.2 nm.

점도

-0.602cPoise (240ºC)

-0.498cPoise (270ºC)

-0.429cPoise (300ºC)

보시다시피 온도가 증가함에 따라 점도가 감소합니다.

명명법

안트라센은 균일 한 다환 분자이며 이러한 유형의 시스템에 대해 설정된 명명법에 따라 실제 이름은 Tricene이어야합니다. 접두사 tri는 3 개의 벤젠 고리가 있기 때문입니다. 그러나 안트라센이라는 사소한 이름은 대중 문화와 과학에 뿌리를 내 렸습니다.

그로부터 파생 된 화합물의 명명법은 일반적으로 다소 복잡하며 치환이 발생하는 탄소에 따라 다릅니다. 다음은 안트라센의 각 탄소 번호를 보여줍니다.

안트라센의 탄소 번호 매기기. 출처 : Edgar181

넘버링의 순서는 상기 탄소의 반응성 또는 감수성의 우선 순위 때문이다.

말단 탄소 (1-4 및 8-5)는 가장 반응성이 높은 반면 중간 탄소 (9-10)는 다른 조건에 의해 반응합니다. 예를 들어, 산화성으로 안트라 퀴논 (9, 10- 디 옥소 안트라센)을 형성합니다.

독성

피부에 닿으면 자극, 가려움증, 작열감을 유발할 수 있으며, 이는 햇빛에 의해 악화됩니다. 안트라센은 자외선으로 인한 피부 손상을 개선하는 감광제입니다. 급성 피부염, 모세 혈관 확장증 및 알레르기를 일으킬 수 있습니다.

눈에 닿으면 자극과 화상을 입을 수 있습니다. 안트라센을 흡입하면 코, 목, 폐를 자극하여 기침과 쌕쌕 거림을 유발할 수 있습니다.

안트라센 섭취는 두통, 메스꺼움, 식욕 부진, 위장관 염증, 느린 반응 및 쇠약과 관련이 있습니다.

안트라센의 발암 작용에 대한 제안이있었습니다. 그러나 이러한 추정은 확증되지 않았으며 일부 안트라센 유도체조차도 특정 유형의 암 치료에 사용되었습니다.

응용

기술

-안트라센은 고 에너지 광자, 전자 및 알파 입자의 검출기에서 신틸 레이터로 사용되는 유기 반도체입니다.

-폴리 비닐 톨루엔과 같은 플라스틱 코팅에도 사용됩니다. 이것은 방사선 치료 선량 측정에 사용되는 물과 유사한 특성을 가진 플라스틱 신틸 레이터를 생산하기위한 것입니다.

-안트라센은 일반적으로 인쇄 회로 기판의 코팅에 적용되는 UV 방사선 추적기로 사용됩니다. 이를 통해 코팅이 자외선 아래에서 검사 될 수 있습니다.

이족 분자

2005 년 리버 사이드에있는 캘리포니아 대학의 화학자들은 첫 번째 이족 보행 분자 인 9.10-dithioanthratracene을 합성했습니다. 평평한 구리 표면에서 가열되면 직선으로 추진되며 마치 2 피트처럼 움직일 수 있습니다.

연구원들은 분자가 분자 컴퓨팅에 잠재적으로 유용하다고 생각했습니다.

압전 색도

일부 안트라센 유도체는 압전 색 특성을 가지고 있습니다. 즉, 가해지는 압력에 따라 색상이 변하는 기능이 있습니다. 따라서 압력 감지기로 사용할 수 있습니다.

안트라센은 또한 소위 연막을 만드는 데 사용됩니다.

생태

PAH (다환 방향족 탄화수소)는 주로 물과 같은 환경 오염 물질이므로 이러한 화합물의 독성 존재를 줄이기 위해 노력하고 있습니다.

안트라센은 재료 (PAH)이며 PAH 화합물의 분해에서 수화 열분해 방법의 적용을 연구하기위한 모델로 사용됩니다.

하이드 릭 열분해는 산업용 수처리에 사용됩니다. 안트라센에 대한 작용으로 안 트론, 안 트로 퀴논, 크 산톤, 하이드로 안트라센 유도체와 같은 산화 화합물이 형성되었습니다.

이러한 제품은 안트라센보다 덜 안정하기 때문에 환경에 덜 잔류하고 PAH 화합물보다 쉽게 제거 할 수 있습니다.

기타

-안트라센은 산화되어 염료와 착색제의 합성에 사용되는 안 트로 퀴논을 생성합니다.

-안트라센은 목재를 보호하는 데 사용됩니다. 또한 살충제, 살충제, 제초제 및 쥐약으로도 사용됩니다.

-항생 물질 안트라 사이클린은 DNA와 RNA의 합성을 억제하기 때문에 화학 요법에 사용되었습니다. 안트라 사이클린 분자는 DNA / RNA 염기 사이에 끼워져 빠르게 성장하는 암세포의 복제를 억제합니다.

참고 문헌

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Somashekar MN 및 Chetana PR (2016). 안트라센과 그 유도체에 대한 검토 : 응용. 연구 및 리뷰 : Journal of Chemistry.

안트라센 : 구조, 특성, 독성 및 용도 - 화학 - 2025