벤젠 : 역사, 구조, 특성, 파생물, 용도 - 화학 - 2025

벤젠 모든 방향족 탄화수소의 단순한 하나 이루어지는 유기 화합물이다. 그것의 화학식은 C ₆ H ₆ 이며, 탄소와 수소의 비율은 1과 같다고 알려져 있습니다. 즉, 각 탄소에는 수소가 연결되어 있습니다.

외관이 무색의 액체이지만 석유 및 석유 제품에서 자연적으로 발견됩니다. 그 냄새는 접착제, 역청 및 가솔린의 혼합물과 비슷하기 때문에 매우 특징적입니다. 반면에 휘발성 및 인화성 액체입니다.

벤젠 병. 출처 : Air1404

위의 이미지는 아마도 비 분석적 순도 인 벤젠이 든 용기 또는 병을 보여줍니다. 덮개가 드러나지 않으면 벤젠 증기가 즉시 실험실 전체에 퍼집니다. 이러한 이유로 일반적으로 간단한 용매로 사용되는이 액체는 흄 후드 내부에서 처리됩니다.

공식 C ₆ H ₆ 이기 때문에 XIX 세기의 화학자들은 C / H 비율이 1에 해당하는 수많은 가능한 구조를 만들었습니다. 이것뿐만 아니라 벤젠 분자는 설명 할 수있는 방식으로 특별한 결합을 가져야했습니다. 부가 반응에 대한 특이한 안정성; 알켄과 폴리엔에 일반적입니다.

따라서 그들의 연결 고리는 당시의 화학자들에게 수수께끼를 나타냈다. 향기라는 속성이 도입되기 전까지 헥사 사이클로 트리 엔 (3 개의 C = C 결합 포함)으로 간주되기 전에 벤젠은 그 이상이며 화학에서 시너지 효과의 또 다른 예입니다.

유기 화학에서 벤젠은 여러 다 방향족 화합물의 구조적 기초 인 고전적인 상징입니다. 육각형에서 방향족 친 전자 치환을 통해 끝없는 유도체를 얻습니다. 가장자리에서 새로운 화합물을 정의하는 구조가 짜여진 고리.

사실, 그 파생물은 원료로 벤젠을 필요로하는 광대 한 산업적 사용 때문입니다. 접착제 및 섬유 섬유의 준비에서 플라스틱, 고무, 안료, 약물 및 폭발물에 이르기까지. 반면에 벤젠은 화산, 산불, 휘발유 및 담배 연기에서 자연적으로 발견됩니다.

역사

발견과 이름

그 발견은 1825 년으로 거슬러 올라가며, 일반적으로 Michael Faraday가 조명에 사용되는 가스의 남은 석유 제품을 수집하고 실험을 수행했을 때 기인합니다. 이 액체에는 1에 가까운 C / H 비율이 포함되어 있었기 때문에 그가 '탄화수소'라고 불렀습니다.

화학자 Auguste Laurent는 밝은 것을 의미하는 그리스어 'phaínein'에서 파생 된 이상한 탄화수소 'pheno'를 명명했습니다. 그러나이 이름은 과학계에서 받아 들여지지 않았으며 벤젠에서 파생 된 라디칼을 가리키는 '페닐'로만 널리 사용되었습니다.

벤조 인 검에서 화학자 Eilhard Mitscherlich는 9 년 후 동일한 화합물을 생산할 수있었습니다. 따라서 동일한 탄화수소에 대한 또 다른 공급원이 있었는데, 그는이를 '벤진'으로 세례했습니다. 그러나 그들은 또한 퀴닌과 같은 알칼로이드라고 가정하기 위해 적절한 이름을 고려하지 않았습니다.

따라서 그들은 '벤진'이라는 이름을 '벤졸'로 대체했습니다. 그러나 '벤졸'이라는 용어가 탄화수소와 알코올을 혼동한다는 사실로 인해 모순과 불일치가 다시 발생했습니다. 그때 프랑스와 영국에서 처음 사용 된 '벤젠'이라는 이름이 탄생했습니다.

산업 생산품

조명 가스 나 벤조 인 검은 대규모로 벤젠을 생성하는 데 적절한 공급원이 아닙니다. August Wilhelm von Hofmann과 함께 일하는 Charles Mansfield는 1845 년에 코크스 생산의 부산물 인 콜타르에서 벤젠 (발견 후 20 년)을 분리하는 데 성공했습니다.

이것이 콜타르에서 벤젠의 산업 생산이 시작된 방법입니다. 다량의 벤젠의 가용성은 화학적 특성 연구를 용이하게했으며 유사한 반응성을 가진 다른 화합물과 관련 될 수있었습니다. August Wilhelm von Hofmann은 벤젠 및 관련 화합물에 대해 '방향족'이라는 단어를 직접 만들었습니다.

역사적 구조

August Kekulé의 꿈

프리드리히 아우구스트 케 쿨레는 1865 년경 벤젠의 육각형 및 순환 구조로 알려져 있으며, 원을 그려서 꼬리를 물고있는 뱀인 우로 보로스와의 이상한 꿈에서 비롯되었습니다. 따라서 그는 벤젠이 육각형 고리로 간주 될 수 있다고 믿었고 다른 화학자들은 가능한 구조를 다음과 같이 제기했습니다.

역사를 통해 제안 된 벤젠 고리의 구조. 출처 : Jü

일부 더 높은 구조는 벤젠의 안정성을 설명 할 수 있습니다.

책, 반지 및 프리즘

세 번째 구조는 고리가 아니라 1869 년 Albert Ladenburg가 제안한 삼각형 프리즘이라는 점에 유의하십시오. 왼쪽에는 1867 년 제임스 듀어 경이 제안한 책 모양의 책이 있습니다. 오른쪽에는 1887 년 헨리 에드워드 암스트롱 (Henry Edward Armstrong)이 제안한 모든 수소가 고리의 중심으로 향하는 하나가 있습니다.

1867 년 Adolf Karl Ludwig Claus가 제안한 첫 번째 구조는 CC 링크가 교차하기 때문에 매우 독특합니다. 그리고 마지막은 1865 년에 꿈꿔 왔던 케 쿨레의 "사문석"반지였습니다.

"승자"는 무엇입니까? 요하네스 틸 레가 1899 년에 제안한 다섯 번째 구조 (왼쪽에서 오른쪽으로).

여기에서 공명 하이브리드가 처음으로 고려되어 두 개의 케 쿨레 구조 (첫 번째 고리를 오른쪽으로 돌려서 관찰)를 결합하고 전자의 비편 재화와 그 때까지 비정상적인 안정성을 설명했습니다. 벤젠.

벤젠의 구조

방향족 벤젠 고리. 출처 : Benjah-bmm27

위는 구와 막대의 모델을 사용하여 Thiele이 제안한 구조입니다.

벤젠 분자는 평평하며 수소 원자는 고리의 측면에서 바깥 쪽을 가리 킵니다. 모든 탄소 원자는 sp ² 혼성화 를 가지며, 6 개의 전자가 비편 재화되는 방향족 시스템을 구축하는 데 사용할 수있는 p 궤도를 사용합니다.

이 sp ² 탄소 는 수소보다 전기 음성이 높으므로 전자는 전자 밀도를 후자 (C _sp2 ^δ- -H ^{δ +} )로 철회 합니다. 결과적으로 고리의 중심은 측면보다 전자 농도가 높습니다.

보다 정확하게, 방향족 시스템은 육각형 고리의 양쪽에 확장 된 전자 구름 또는 패드로 표현 될 수 있습니다. 중간에는 양의 부분 전하를 가진 수소로 구성된 전자적 결함이 측면 또는 가장자리에 있습니다.

이러한 전하 분포 덕분에 벤젠 분자는 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 서로 상호 작용할 수 있습니다. H ^{δ +} 원자 는 인접한 고리의 방향족 중심에 끌립니다 (아래에 표시됨).

또한, 방향족 중심은 순간 쌍극자의 유도를 위해 다른 하나 위에 쌓일 수 있습니다.

공명

벤젠의 구조와 공명 하이브리드. 출처 : Wikipedia의 Edgar181.

두 개의 케 쿨레 구조가 이미지 상단에 표시되고 그 아래에는 공명 하이브리드가 표시됩니다. 두 구조가 동시에 반복해서 발생하기 때문에 하이브리드는 가운데에 그려진 원으로 표시됩니다 ( "육각형 도넛"과 유사).

하이브리드 원은 벤젠 (및 다른 많은 화합물)의 방향족 특성을 나타 내기 때문에 중요합니다. 게다가 그는 링크가 CC만큼 길지도 C = C만큼 짧지도 않다고 지적합니다. 오히려 길이는 두 극단 사이입니다. 따라서 벤젠은 폴리엔으로 간주되지 않습니다.

위는 벤젠의 CC (139pm) 결합의 길이를 측정하여 입증되었으며, 이는 CH (109pm) 결합보다 약간 더 길다.

크리스탈

벤젠의 사방 정계 결정 구조. 출처 : Ben Mills

벤젠은 실온에서 액체입니다. 분자간 힘은 뚜렷한 쌍극자 모멘트가 없더라도 80ºC에서 끓는 액체에서 분자를 함께 유지할 수 있음을 의미합니다. 온도가 5ºC 아래로 떨어지면 벤젠이 얼기 시작하여 이에 상응하는 결정을 얻습니다.

벤젠 고리는 고체에 정의 된 구조 패턴을 채택 할 수 있습니다. 쌍극자는 그것들을 왼쪽이나 오른쪽으로 "기울어지게"하여 사방 정계 단위 세포에 의해 재현 될 수있는 열을 형성합니다. 따라서 벤젠 결정은 사방 정계입니다.

상단 이미지에서 링의 기울기가 이전 하위 섹션에서 언급 한 H ^{δ +} 와 방향족 중심 간의 상호 작용에 유리하다는 점에 유의하십시오 .

속성

분자 질량

78.114g / 몰.

외모

가솔린 냄새가 나는 무색 액체.

비점

80 ° C

녹는 점

5.5 ° C

발화점

-11ºC (닫힌 컵).

자동 점화 온도

497.78 ° C

밀도

20 ° C에서 0.8765g / mL

용해도

1 리터의 끓는 물은 벤젠 3.94g을 거의 녹일 수 없습니다. 무극성으로 물과 거의 섞이지 않습니다. 그러나 에탄올, 에테르, 아세톤, 오일, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 다른 용매와 혼합 될 수 있습니다.

증기 밀도

공기 대비 2.8 (즉, 밀도의 거의 3 배).

증기압

25 ° C에서 94.8mm Hg

연소열

-3267.6 kJ / mol (액체 벤젠의 경우).

기화열

33.83 kJ / 몰.

표면 장력

25 ° C에서 28.22 mN / m

굴절률

20 ° C에서 1.5011

파생 상품

벤젠의 수소는 다른 그룹이나 원자로 대체 될 수 있습니다. 하나 이상의 치환이있을 수 있으며, 원래의 6 개의 수소가 남아 있지 않을 때까지 치환 정도를 증가시킵니다.

예를 들어 벤젠을 Ph-H로 가정합니다. 여기서 H는 6 개의 수소 중 하나입니다. 고리의 중심이 더 높은 전자 밀도를 가지고 있다는 것을 기억하면, 그것은 친전 자체를 끌어 당기 며, 이는 친 전자 성 방향족 치환 (SEAr)이라는 반응에서 고리를 공격하여 H를 대체합니다.

이 H가 OH로 대체되면 Ph-OH, 페놀을 갖게됩니다. CH ₃ , Ph-CH ₃ , 톨루엔 으로 대체 됨 ; NH ₂ , Ph-NH ₂ , 아닐린 인 경우; 또는 그것이 CH ₂ CH ₃ , Ph-CH ₂ CH ₃ , 에틸 벤젠 인 경우.

유도체는 벤젠과 동일하거나 더 독성이있을 수 있으며, 반대로 너무 복잡하여 바람직한 약리학 적 효과를 가질 수 있습니다.

응용

예를 들어 페인트, 바니시, 접착제 및 코팅에 존재하는 다양한 화합물에 좋은 용매입니다.

마찬가지로 오일, 지방 또는 왁스를 용해시킬 수 있기 때문에 에센스 추출 용매로 사용되었습니다. 이 속성은 1903 년 Ludwig Roselius가 커피를 카페인을 제거하는 데 사용하게되었으며, 이는 벤젠의 독성으로 인해 이미 사용이 중단 된 작업입니다. 마찬가지로 과거에는 금속 탈지에 사용되었습니다.

고전적인 용도 중 하나에서는 솔벤트가 아닌 첨가제로 작용합니다. 가솔린의 옥탄가를 늘리고이 목적을 위해 납을 대체합니다.

벤젠의 유도체는 다른 용도로 사용할 수 있습니다. 일부는 살충제, 윤활제, 세제, 플라스틱, 폭발물, 향수, 염료, 접착제, 약물 등으로 사용됩니다. 구조에서 벤젠 고리가 관찰되면 합성이 벤젠에서 시작되었을 가능성이 큽니다.

가장 중요한 유도체 중에는 큐멘, 자일 렌, 아닐린, 페놀 (페놀 수지 합성 용), 벤조산 (방부제), 사이클로 헥산 (나일론 합성 용), 니트로 벤젠, 레조 르시 놀 및 에틸 벤젠이 있습니다.

명명법

벤젠 유도체의 명명법은 치환 정도, 치환기 그룹 및 상대적 위치에 따라 달라집니다. 따라서 벤젠은 모노, 디, 트리, 테트라 등의 치환을 겪을 수 있습니다.

두 그룹이 인접한 탄소에 부착되면 'ortho'라는 명칭이 사용됩니다. 그것들을 분리하는 사이에 탄소가 있다면, '메타'; 탄소가 반대 위치에 있으면 '파라'입니다.

아래 이미지는 IUPAC에서 관리하는 각각의 이름을 가진 벤젠 유도체의 예를 보여줍니다. 그들은 또한 일반적이거나 전통적인 이름을 동반합니다.

벤젠의 단일 유도체. 출처 : Gabriel Bolívar.

벤젠의 기타 유도체. 출처 : Gabriel Bolívar.

삼 치환 벤젠에서 오르토, 파라 및 메타 지표는 더 이상 유용하지 않습니다.

독성

벤젠은주의해서 취급해야하는 화합물입니다. 특정 냄새를 감안할 때 즉각적인 부정적인 영향은 질식, 현기증, 두통, 떨림, 졸음, 메스꺼움, 심지어 사망 (높은 노출) 일 수 있습니다. 섭취하면 앞서 언급 한 것 외에도 심한 복통과 발작을 일으킬 수 있습니다.

또한이 액체에 지속적으로 노출되는 경우 장기적인 영향은 발암 성입니다. 개인이 특정 유형의 암, 특히 혈액 암 인 백혈병에 걸릴 확률을 높입니다.

혈액에서는 적혈구의 농도를 감소시켜 빈혈을 유발할 수 있으며 골수와 간에도 영향을 미치며 신체가 흡수하여 더 많은 독성 벤젠 유도체를 생성합니다. 예를 들어, 하이드 록시 퀴논. 또한 신장, 심장, 폐 및 뇌에도 축적됩니다.

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