벤즈 이미 다졸 (C7H6N2) : 역사, 구조, 장점, 단점 - 화학 - 2025

벤즈 이미 다졸은 방향족 그 화학명 인 탄화수소, H-1- 벤즈 이미 다졸 및 화학식 C 인 ₇ H ₆ N ₂ . 그 구조는 벤젠 고리와 이미 다졸이라고 불리는 질소 오각형 고리의 결합으로 구성됩니다.

벤즈 이미 다졸은 고리에 서로 다른 그룹에 속하는 두 개의 원자를 가지고 있기 때문에 헤테로 고리 화합물이라고합니다. 많은 약물이 동물, 식물 및 인간에게 사용될 수있는 기생충 (구충제), 박테리아 (박테리아 제) 및 곰팡이 (살균제) 치료를 목적으로하는 벤즈 이미 다졸에서 파생됩니다.

벤즈 이미 다졸의 화학 구조. 출처 : 원래 업 로더는 English Wikipedia의 Cacycle이었습니다.

Benzimidazole은 광전자 특성으로 인해 2,2'-bipyridine과 비교되는 태양 전지에서 광 검출기 및 양성자 전도 용량과 같은 다른 특성도 발견되었습니다.

벤즈 이미 다졸 유도체는 메틸 카르 바 메이트, 트리아 졸, 할로겐화 트리아 졸 및 프로 벤즈 이미 다 졸로 분류됩니다.

농업에서 벤즈 이미 다졸에서 추출한 일부 물질은 운송 중 과일의 열화를 방지하기 위해 널리 사용됩니다. 여기에는 Carbendazole, Bavistin 및 Thiabendazole이 포함됩니다.

반면 구충제, 항균제, 항진균제 및 제초제 외에도 현재 벤즈 이미 다졸 핵을 구조에 포함하는 수많은 약물이 있습니다.

약물 중에는 항암제, 양성자 펌프 억제제, 항산화 제, 항 바이러스제, 항염증제, 항응고제, 면역 조절제, 항 고혈압제, 항 당뇨제, 호르몬 조절제, CNS 자극제, 지질 수준 저하제 또는 조절제 등이 두드러집니다.

벤즈 이미 다졸의 역사

Benzimidazole은 1872 년에서 1878 년 사이에 처음으로 Hoebrecker에 의해 그리고 Ladenberg와 Wundt에 의해 처음 합성되었습니다. 80 년 후 구충제로서의 잠재적 가치가 발견되었습니다.

티아 벤다 졸은 1961 년 Merck Sharp와 Dohme 연구소에서 합성 및 판매 한 최초의 벤즈 이미 다졸 유래 항 기생충입니다.

그들은이 화합물의 반감기가 매우 짧아 구조가 변형되어 5 아미노 티아 벤다 졸과 캠 벤다 졸을 생성하여 반감기가 약간 더 길다는 것을 금방 깨달았습니다.

그 후 Smith Kline과 프랑스 실험실은 새로운 벤즈 이미 다졸 유도체의 개발을 촉진하여 이전 제품의 구충 특성을 개선했습니다. 이를 위해 그들은 위치 2에 위치한 티아 졸 고리를 제거하고 티오 카르 바 메이트 또는 카르 바 메이트 그룹을 통합했습니다.

거기에서 태어난 알 벤다 졸, 메 벤다 졸, 플루 벤다 졸 등이 있습니다.

구조

그것은 벤젠 고리와 이미 다졸 고리로 구성됩니다. 후자는 질소 오각형 고리입니다.

벤즈 이미 다졸 구조의 원자는 이미 다졸 분자의 질소에서 시작하여 벤젠 고리의 마지막 탄소에서 끝나는 시계 반대 방향으로 나열됩니다. (기사 시작 부분의 이미지 참조).

Benzimidazole은 물에 잘 녹지 않는 결정질 또는 희끄무레 한 분말이 특징입니다.

벤즈 이미 다졸 유도체의 분류

메틸 카르 바 메이트

여기에는 다음 화합물이 포함됩니다 : albendazole, mebendazole, oxfendazole, flubendazole, ricobendazole, oxibendazole, febendazole, parbendazole, cyclobendazole 및 lobendazole.

트리아 졸

티아 졸 중에는 티아 벤다 졸과 캠 벤다 졸이 있습니다.

할로겐화 트리아 졸

이 범주의 대표자로 triclabendazole이 언급 될 수 있습니다.

프로 벤지 미다 졸

이 그룹에는 Netobimin, Thiophanate, Febantel이 있습니다.

협회

벤즈 이미 다졸과 다른 물질의 결합은 작용 스펙트럼을 향상시킬 수 있습니다. 예:

Diethylcarbamazine + benzimidazole : 섬유 유충에 대한 기능을 향상시킵니다.

Praziquantel + pyrantel pamoate + benzimidazole : 세 스토 데스에 대한 스펙트럼을 넓 힙니다.

Niclosamide + benzimidazole : (benzimidazole + closantel)은 trematodes에 대한 효과를 향상시킵니다.

Triclabendazole과 levamisole : 플루크와 선충에 대한 효과를 개선합니다.

벤즈 이미 다졸 핵과 트리 아진의 결합과 같은 다른 조합이있어 항암 및 항 말라리아 화합물을 형성합니다. 실시 예 1,3,5- 트리 아지노 벤즈 이미 다졸 -2- 아민.

벤즈 이미 다졸의 구조를 포함하는 다양한 약물. 출처 : Ibrahim Alaqeel S. o-phenylenediamine의 벤즈 이미 다졸에 대한 합성 접근법 : 문헌 검토, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1) : 229-237. 사용 가능 : reader.elsevier.com/

벤즈 이미 다졸 유도체의 특성

항균성

이것은이 화합물의 가장 두드러진 기능 중 하나는 아니지만, 그 유도체 중 일부는 작은 박테리아 그룹에 영향을 미칠 수 있으며 그중 일부는 결핵균입니다.

특히 139 개 이상의 화합물이이 염기로 합성되었으며, 8 개는 벤즈 이미 다졸 N- 옥사이드 (2,5,7- 벤즈 이미 다졸)와 같은 결핵의 원인 물질에 대해 강한 활성을 나타 냈습니다.

구 충성 속성

이러한 의미에서 가장 빈번한 기생충 중 하나는 Ascaris lumbricoides에 의해 생성되는 것입니다. 이 장내 기생충은 기생충의 ATP를 최소화함으로써 작용하는 벤즈 이미 다졸의 유도체 인 알 벤다 졸로 치료할 수 있으며, 기생충의 부동과 사망을 유발합니다.

Mebendazole은 또한이 화합물의 또 다른 유도체로 기생충의 장에서 포도당 및 기타 영양소의 흡수를 현저하게 마비시켜 생화학 적 불균형을 생성하는 것을 언급 할 수 있습니다.

이 약물은 튜 불린의 ß 서브 유닛에 비가 역적으로 결합하여 미세 소관 및 미세 섬유에 영향을 주어 기생충 부동과 사망을 유발합니다.

대부분의 벤즈 이미 다졸 유래 구충제는 기생충, 세 스토 데스 및 트레 마토 데스에 대해 활성입니다.

식물에 대한 살 진균 특성 (제초제)

1-H-Benzimidazole, 4,5 dichloro 2- (trifluoromethyl)은 식물 수준의 질병 치료에 일반적으로 사용되는 제초제입니다.

식물 수준의 질병은 거의 항상 곰팡이에 의해 발생하기 때문에 제초제와 관련하여 항진균 특성이 매우 중요합니다. 예를 들어, 특정 식물을 공격하는 곰팡이에 항진균 작용을하는 것 외에도 살 진균 및 살충 작용을하는 베노밀 또는 벤레이트가 있습니다.

제초제는 식물의 잎과 뿌리에 흡수되어 일반적으로 곡물, 채소, 과일 및 관상용 식물의 큰 작물을 공격하는 곰팡이 감염을 줄입니다.

이러한 제품은 예방 적으로 작용하거나 (식물이 병에 걸리는 것을 방지) 치료 (이미 설치된 곰팡이 제거) 할 수 있습니다.

언급 할 수있는 벤즈 이미 다졸에서 파생 된 제초제 중에는 티아 벤다 졸, 파르 벤다 졸, 헬름 티오 판 및 카르 벤 다짐이 있습니다.

광전자 속성

이런 의미에서 일부 연구자들은 벤즈 이미 다졸이 2,2'- 비 피리딘이라고 불리는 화합물과 매우 유사한 광전자 특성을 가지고 있다고 설명했습니다.

기타 속성

이미 설명한 특성 외에도 벤즈 이미 다졸은 효소 topoisomerase I을 억제하는 특성이 있음이 밝혀졌습니다.이 효소는 DNA 복제, 전사 및 재조합 과정에 필수적입니다. DNA 나선.

따라서 일부 항균제는이 효소를 억제하여 작용합니다. 또한 일부 항암제는이 수준에서 작용하여 아폽토시스 반응 (세포 사멸)을 유도합니다.

반면에 일부 연구자들은 벤즈 이미 다졸, 이미 다졸과 금속 (아연)과 같은 유기 물질을 사용하여 새로운 유리를 만들었습니다. 이 유리는 실리카로 만든 유리보다 더 유연합니다.

벤즈 이미 다졸 유도체의 장단점

이점

이 약물은 저렴하고 광범위한 스펙트럼이라는 장점이 있으며 대부분 유충, 알 및 성충을 죽이는 데 효과적입니다. 이것은 그들이 기생충의 삶의 모든 단계에서 행동한다는 것을 의미합니다. 변이원성도 아니고 발암 성도 아닙니다. 그들은 숙주에 대한 독성이 낮습니다.

그 파생물 중 일부는 반려 동물이나 번식 동물을 치료하거나 식물을 치료하는 데 사용될뿐만 아니라 알 벤다 졸, 트리클 라벤다 졸, 메 벤다 졸 및 티아 벤다 졸과 같은 인간의 구충에도 유용합니다.

단점

단점 중에는 수용성이 낮아 숙주의 위장 수준에서 좋은 흡수가 불가능하다는 것입니다.

숙주의 부작용으로 경미한 간독성, 흉선과 비장의 변화를 일으킬 수있는 것으로 알려져 있습니다. 개에서는 적혈구와 헤마토크릿의 농도를 낮출 수 있습니다.

반면에 기생충이 저항을 일으키는 능력이 있습니다.

반추 동물에 영향을 미치는 기생충과 말에 영향을 미치는 Strongyloides에서 증가 된 저항이 관찰되었습니다.

내성 기전은 한 아미노산에서 다른 아미노산으로 변화하는 튜 불린 유전자의 돌연변이 (튜 불린의 ß 서브 유닛의 위치 167 0200에서 티로신에 대한 페닐알라닌)에 관여하는 것으로 보입니다. 이 구조.

작은 그룹의 벤즈 이미 다졸 유도체에서 발생하는 또 다른 단점은 기형 발생 특성으로 숙주에서 뼈, 눈 및 내장 기형을 유발합니다.

그래서 그들 중 일부는 임산부와 1 세 미만의 어린이에게 금기입니다.

생태계 수준에서 그것은 곰팡이 및 기생충에 대해 작용할뿐만 아니라 diptera, 수생 생물 및 annelids에도 작용합니다.

참고 문헌

1. "벤지 미다 졸." Wikipedia, The Free Encyclopedia. 2019 년 8 월 30 일 07:09 UTC 2019 년 12 월 2 일, 21:31
2. Nj Health 뉴저지 보건부. 유해 물질 (Benzimidazole)에 대한 사실 자료. 이용 가능 : nj.gov/health
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Benzimidazole 유도체 액정. 페루 화학 학회지, 72 (4), 178-186. scielo.org에서 구할 수 있습니다.
4. Márquez A. Hymenolepis nana 및 Toxocara canis에 대한 benzimidazole 유도체의 구충 활성. 화학 생물학 박사 학위를 취득하기위한 학부 과정. 국립 폴리 테크닉 연구소. 국립 생물 과학 학교. 멕시코. 2008. 사용 가능 : thesis.ipn.mx/bitstream
5. Bansal Y, Silakari O. 벤즈 이미 다졸의 치료 여행 : 리뷰. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21) : 6208-36. 이용 가능 : ncbi.nlm.nih.gov/
6. Ibrahim Alaqeel S. o -phenylenediamine에서 벤즈 이미 다졸에 대한 합성 접근법 : 문헌 검토, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1) : 229-237. 사용 가능 : reader.elsevier.com/