벤조 인 : 구조, 특성, 용도 및 위험 - 화학 - 2026

벤조 인 또는 벤조은 유기 화합물로 이루어진 장뇌의 냄새 백색 결정질 고체이다. 아세톤, 구체적으로 인접한 하이드 록시 및 페닐 탄소가있는 아세토 페논입니다. 그것은 촉매로 시안화 칼륨과 함께 벤즈알데히드의 촉매 축합에 의해 생성됩니다.

1828 년 Julius Von Liebig과 Friedrich Woehler가 벤즈알데히드와 시안화 수소산으로 구성된 쓴 아몬드 오일을 조사하는 동안 처음보고되었습니다. 벤조 인의 촉매 합성은 나중에 Nikolai Zinin에 의해 개선되었습니다.

벤조 인 분자. 출처 : 기계 판독 가능 작성자가 제공되지 않았습니다. Pion이 인수했습니다 (저작권 주장에 따라).

벤조 인은 물에 거의 녹지 않지만 뜨거운 알코올과 이황화 탄소 및 아세톤과 같은 기타 유기 용매에 용해됩니다.

이 이름은 Styrax benzoin 나무에서 얻은 benzoin 수지를 가리키는데도 사용됩니다. 수지에는 벤조산, 페닐 프로피온산, 벤즈알데히드, 신 남산, 벤질 벤조 에이트 및 바닐린이 포함되어있어 바닐라 냄새가납니다.

이 에센셜 오일은 성분과 기원이 다른 벤조 인 화합물과 혼동해서는 안됩니다.

벤조 인의 구조

위의 이미지에서 벤조 인의 분자 구조는 구체 및 막대 모델로 표시되었습니다. 두 개의 산소 함유 탄소로 분리 된 두 개의 방향족 고리를 가지고 있음을 알 수 있습니다. 왼쪽에서 오른쪽으로, CHOH 및 CO. 또한 링은 공간에서 다른 방향을 가지고 있습니다.

소수성 부분은 그 구조에서 우세한 반면 산소는 쌍극자 모멘트에 약간 기여합니다. 두 방향족 고리 모두 전자 밀도를 끌어 당겨 더 균일 한 방식으로 전하를 분산시킵니다.

그 결과 벤조 인 분자는 극성이 너무 높지 않습니다. 그것은 물에 잘 녹지 않는다는 것을 정당화합니다.

두 산소 원자에 초점을 맞추면 OH 그룹이 인접한 카보 닐 그룹과 분자 내 수소 결합을 형성 할 수 있음을 알 수 있습니다. 즉, 그들은 두 개의 벤조 인 분자에 결합하지 않고 오히려 특정 공간 구조가 강화되어 H (OH) C-CO 결합이 너무 많이 회전하는 것을 방지합니다.

벤조 인은 극성이 높은 분자로 간주되지 않지만 분자 질량은 약 138ºC에서 녹는 단 사정 백색 결정을 정의하기에 충분한 응집력을 제공합니다. 불순물 수준에 따라 온도가 더 낮거나 높을 수 있습니다.

속성

이름

많은 추가 이름 중 일부는 다음과 같습니다.

-2- 히드 록시 -1,2- 디 페닐에 타논.

-벤조일 페닐 카르 바놀.

-2- 하이드 록시 -2- 페닐 아세토 페논.

-2- 히드 록시 -1,2- 디 페닐-에탄 -1- 온.

분자식

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ 또는 C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

몰 질량

212.248g / 몰.

물리적 설명

벤조 인은 장뇌 냄새가 나는 흰색에서 회백색의 결정질 고체입니다. 깨지면 신선한 표면은 유백색입니다. 건조 분말 또는 흰색 또는 노란색 결정으로 나타날 수도 있습니다.

맛이 나다

설명되지 않았습니다. 약간 매운.

비점

344 ° C

녹는 점

137 ° C

점화 지점

181 ° C

수용성

사실상 불용성.

유기 용매에 대한 용해도

뜨거운 알코올 및 이황화 탄소에 용해됩니다.

pH

알콜 용액에서는 산성이며 리트머스 종이를 사용하여 결정됩니다.

안정

안정적입니다. 가연성 화합물이며 강력한 산화제와 호환되지 않습니다.

또 다른 실험적 속성

Fehling의 솔루션을 줄입니다.

합성

아래 이미지는 벤조 인을 생성하는 벤즈알데히드의 축합 반응을 보여줍니다. 이 반응은 에틸 알코올 용액에 시안화 칼륨이있을 때 선호됩니다.

벤조 인 응축. 출처 : Kold Heart

벤즈알데히드의 두 분자는 물 분자를 방출하여 공유 결합됩니다.

벤조 인 응축의 메커니즘. 출처 : Brianlee89

어떻게 이런 일이 발생합니까? 위에 설명 된 메커니즘을 통해. 음이온은 CN ^- 벤즈알데히드의 카르보닐기의 탄소를 공격함으로써 친핵체로서 작용한다. 그렇게하면서 물의 참여로 C = O는 C = N이됩니다. 그러나 이제 H는 OH로 대체되고 benzaldehyde는 nitrile enolate가됩니다 (이미지의 두 번째 줄).

질소의 음전하은 탄소 사이 비편 재화한다 ^- C-CN; 이 탄소는 친 핵성이라고합니다 (양전하를 찾습니다). 너무 심해서 다른 벤즈알데히드 분자의 카르보닐기를 공격합니다.

다시, 물 분자의 개재가 OH를 생성하는 단계 ^- 및 OH기를 탈 양성자; 나중에 탄소와 이중 결합을 형성하여 C = O 그룹을 생성하는 반면 CN 그룹은 시안화물 음이온으로 이동합니다. 따라서, CN은 ^- 소비되지 않고 반응을 촉매.

응용

중개 에이전트

벤조 인은 촉매 중합을 통한 유기 화합물 합성에 관여합니다. 금속 분석 시약 인 α-benzoin oxime 합성 중간체입니다. 광개시제 역할을하는 벤질의 전구체입니다.

벤질 합성은 구리 (III), 질산 또는 오존을 사용한 유기 산화에 의해 진행됩니다. 벤조 인은 옥사 프로 진, 디 타졸 및 페니토인과 같은 의약품 제조에 사용됩니다.

음식에서

벤조 인은 식품 향료로 사용됩니다.

인간 및 수의학

수의학에서는 국소 적용을위한 방부제로 사용되며, 피부 궤양 치료에 사용되어 치유를 생성합니다.

또한 기관지염 치료 용 흡입제 및 경구 용 거담제 제조를위한 제제의 의약에 사용됩니다.

개인 관리

벤조 인은 탈취제 제조에 사용됩니다.

벤조 인 에센셜 오일 사용

이 에센셜 오일은 혈액 순환을 촉진하는 것으로 알려져 있습니다. 신경계에 대한 유익한 작용도보고되었으며, 이는 불안과 스트레스의 완화로 나타납니다. 또한 열린 상처에 소독 작용이있는 것으로 나타났습니다.

벤즈알데히드, 벤조산 및 벤질 벤조 에이트와 같은 벤조 인 에센셜 오일에 존재하는 일부 화합물은 패혈증을 예방하는 살균 및 살균 물질입니다.

그것은 복부 근육에 대한 이완 작용에 기인하는 효과 인 항 고창 및 구충 작용을하는 것으로 나타났습니다. 마찬가지로, 신체의 독성 물질 제거에 기여하는 이뇨 작용에 기인합니다.

이 에센셜 오일은 호흡기의 혼잡을 완화하는 거담제로 사용됩니다. 마찬가지로 피부를 통해 약 성분을 흡수 할 수있는 국소 적용을 통해 관절염 완화에 사용되었습니다.

독성

접촉시 벤조 인은 피부와 눈의 발적과 자극을 유발합니다. 복합 먼지를 흡입하면 기침으로 나타나는 호흡기 자극이 발생합니다. 그러나 일반적으로 매우 독성이 강한 화합물은 아닙니다.

Stirax 벤조 인 나무의 수지에서 추출한 알코올 추출물 인 벤조 인의 팅크는 일련의 독성 작용을하는 것으로 나타났습니다. 아마도 팅크가 화합물의 혼합물이기 때문일 것입니다. 그중 벤조산, 벤즈알데히드 등

피부와의 접촉은 심각한 자극을 일으키지 않습니다. 그러나 눈과의 접촉은 발적, 통증, 눈물 및 흐릿한 시력으로 나타나는 자극을 유발할 수 있습니다.

벤조 인 팅크의 증기를 흡입하면 호흡기 자극, 기침, 재채기, 콧물, 쉰 목소리 및 인후염이 발생할 수 있습니다.

마지막으로, 팅크를 섭취하면 복통, 메스꺼움, 구토 및 설사로 나타나는 위장 자극을 유발할 수 있습니다.

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