벤질 벤조 에이트 : 구조, 특성, 합성, 용도 - 화학 - 2025

벤질 벤조 에이트는 , 화학식 C의 유기 화합물 ₁₄ H ₁₂ O ₂ . 무색의 액체 또는 플레이크 형태의 흰색 고체로 나타나며 특징적인 약한 발사믹 냄새가 있습니다. 이를 통해 벤질 벤조 에이트를 향료 산업에서 향 고정 제로 사용할 수 있습니다.

1918 년 처음 의약품으로 연구되었으며 그 이후로 세계 보건기구 (WHO)의 필수 의약품 목록에 포함되었습니다.

출처 : Jynto, Wikimedia Commons

옴 또는 옴 치료에 가장 많이 사용되는 화합물 중 하나입니다. Sarcoptes scabei mite에 의해 발생하는 피부 감염으로, 밤에 심해지고 2 차 감염으로 이어질 수있는 심한 가려움이 특징입니다.

그것은 옴 진드기에 치명적이며 또한 소아마비, 머릿니 및 몸니 감염에도 사용됩니다. 일부 국가에서는 화합물의 자극 작용으로 인해 옴에 대한 치료법으로 사용되지 않습니다.

벤조산을 벤질 알코올과 축합하여 얻습니다. 화합물을 합성하는 다른 유사한 방법이 있습니다. 마찬가지로 Polyalthia 속 식물의 일부 종에서 분리되었습니다.

벤질 벤조 에이트의 구조

상단 이미지는 바 및 구형 모델에서 벤질 벤조 에이트의 구조를 나타냅니다. 점선은 벤젠 고리의 방향성을 나타냅니다. 하나는 벤조산 (왼쪽)이고 다른 하나는 벤질 알코올 (오른쪽)입니다.

Ar-COO 및 H ₂ C-Ar 결합이 회전하여 링이 해당 축에서 회전합니다. 이러한 회전 외에도 동적 특성으로 (첫눈에) 기여할 수있는 사람은 많지 않습니다. 따라서 분자는 분자간 힘을 확립하는 방법을 거의 찾지 못합니다.

상호 작용

따라서, 이웃 분자의 방향족 고리는 눈에 띄는 방식으로 상호 작용하지 않으며, 극성 차이 (적색 구체의 R-CO-OR)로 인해 에스테르 그룹과도 상호 작용하지 않을 것으로 예상 할 수 있습니다.

또한 구조의 양쪽에 수소 결합 가능성이 없습니다. 에스테르 그룹은 그것들을 받아 들일 수 있지만, 분자에는 그러한 상호 작용이 발생하기위한 수소 공여 그룹 (OH, COOH 또는 NH ₂ )이 없습니다.

반면에 분자는 약간 대칭 적이며 이는 매우 낮은 영구 쌍극자 모멘트로 해석됩니다. 따라서 쌍극자-쌍극자 상호 작용이 약합니다.

그리고 전자 밀도가 가장 높은 영역은 어디에 위치할까요? 에스테르 그룹에서는 구조의 대칭으로 인해 그다지 뚜렷하지 않지만.

벤질 벤조 에이트의 지배적 인 분자간 힘은 산란 또는 런던 힘입니다. 이들은 분자 질량에 정비례하며 이러한 분자를 여러 개 그룹화하면 순간 및 유도 쌍극자의 형성이 더 큰 확률로 발생할 것으로 예상 할 수 있습니다.

위의 모든 것은 벤질 벤조 에이트의 물리적 특성에 의해 입증됩니다 .21 ° C에서만 녹지 만 액체 상태에서는 323 ° C에서 끓습니다.

물리 화학적 특성

화학명

벤질 벤조 에이트 또는 벤조산 메틸 에스테르. 또한 의료 제품 제조업체로 인해 Acarosan, Ascabiol, Benzanil 및 Novoscabin과 같은 수많은 이름이 지정되었습니다.

분자 무게

212,248g / mol.

분자식

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

외모

플레이크 형태의 무색 액체 또는 백색 고체.

냄새

부드러운 발사믹 향이납니다.

맛이 나다

날카 롭고 타는 맛.

비점

323.5 ° C

녹는 점

21ºC.

화재 지점

148 ° C (298 ° F).

수용성

물에 거의 녹지 않습니다 (15.4 mg / L).

유기 용매에 대한 용해도

글리세롤에 불용성이며 알코올, 클로로포름, 에테르 및 오일과 혼합됩니다. 아세톤과 벤젠에 용해됩니다.

밀도

1,118g / cm ⁽³⁾ 25 ° C.

물과의 상대 밀도

1.1 (물 밀도 1g / cm ³ ).

공기에 대한 증기 밀도

7.31 (공기 = 1).

증기압

25 ° C에서 0.000224 mmHg

안정

OS 유화제와 울 왁스 알코올로 제조 된 20 % 벤질 벤조 에이트 에멀젼은 안정적입니다. 약 2 년 동안 효과를 유지합니다.

자동 점화

480 ° C

점도

25 ° C에서 8,292cPoise

연소열

-6.69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

화합물에 리트머스 종이를 적셔 pH를 추정 할 때 실질적으로 중성입니다.

표면 장력

210.5 ° C에서 26.6 dynes / cm

굴절률

21 ° C에서 1.5681

행동의 메커니즘

벤질 벤조 에이트는 Sarcoptes scabiei 진드기의 신경계에 독성 영향을 주어 사망을 유발합니다. 정확한 작용 메커니즘은 알려지지 않았지만 진드기의 알에도 유독합니다.

벤질 벤조 에이트는 전압 개폐 나트륨 채널의 기능을 방해하여 신경 세포의 막 전위의 장기간 탈분극을 유발하고 신경 전달 물질의 기능을 방해함으로써 작용합니다.

무척추 동물에 대한 퍼메트린 (옴에 사용되는 약물)의 선택적 신경 독성 효과는 척추 동물과 무척추 동물의 나트륨 채널 사이의 구조적 차이 때문이라는 지적이 있습니다.

합성

그것은 트리 에틸 아민의 존재하에 벤질 알코올과 벤조산 나트륨의 접합에 의해 생성됩니다. 또한 벤질 옥사이드의 존재 하에서 메틸 벤조 에이트의 에스테르 교환 반응에 의해 생성됩니다. 톨루엔과의 산화에 의한 벤조산 합성의 부산물입니다.

또한 벤즈알데히드와 나트륨 벤질 레이트 (나트륨 및 벤질 알코올에서 생성됨)를 촉매로 사용하여 Tischenko 반응에 의해 합성 될 수 있습니다.

응용

옴 치료

이 화합물은 머릿니뿐만 아니라 옴 치료에도 오랫동안 사용되어 왔으며 25 % 벤질 벤조 에이트 로션으로 사용되었습니다. 옴 치료에서 로션은 이전 세척 후 목 아래로 전신에 도포됩니다.

첫 번째 도포가 건조되면 벤질 벤조 에이트로 로션을 두 번째 도포합니다. 이 약의 사용은 옴이있는 성인 환자에게는 낮은 위험으로 간주되며, 일반적으로 5 분 내에 제거되는 질병을 생성하는 진드기에게는 치명적입니다. 어린이에게 벤질 벤조 에이트를 사용하지 않는 것이 좋습니다.

일반적으로 피부 자극을 유발하려면 화합물을 2 ~ 3 회 도포해야합니다. 화합물의 과다 복용은 물집, 두드러기 또는 발진을 유발할 수 있습니다.

벤질 벤조 에이트의 경피적 흡수에 대한 유용한 데이터는 없으며,이 사실을 시사하는 연구가 있지만 그 크기를 정량화하지 않았습니다.

흡수 된 벤질 벤조 에이트는 벤조산과 벤질 알코올로 빠르게 가수 분해됩니다. 이것은 이후에 벤조산으로 산화됩니다. 그 후, 벤조산은 글리신과 결합하여 벤조일 콜린 (히 푸산)을 생성하거나 글루 쿠 론산과 결합하여 벤조일 글루 쿠 론산을 생성합니다.

경련 치료

벤질 벤조 에이트는 혈관 확장제 및 경련 효과가 있으며, 천식 및 백일해 치료를위한 많은 약물에 존재합니다.

벤질 벤조 에이트는 초기에 과도한 장 연동 운동을 포함하여 사람들의 건강에 영향을 미치는 많은 상태의 치료에 사용되었습니다. 설사와 이질; 장 산통 및 장 경련; 유문 경련; 경련성 변비; 담즙산 통; 신장 또는 요도 산통; 방광 경련.

또한 정낭의 수축과 관련된 경련; 경련성 월경통의 자궁 산통; 고혈압과 관련된 동맥 경련; 천식에서와 같은 기관지 경련. 현재 그것은 더 효과적인 약물로 많은 용도로 대체되었습니다.

부형제

벤질 벤조 에이트는 성선 기능 저하증 치료에서 일부 테스토스테론 대체 약물 (예 : 네비도)의 부형제로 사용됩니다.

호주에서는 벤질 벤조 에이트 사용과 관련된 테스토스테론 대체 약물로 치료중인 환자에서 아나필락시스가 발생했습니다.

이 화합물은 백선, 경증에서 중등도의 여드름 및 지루와 같은 일부 피부 상태의 치료에 사용됩니다.

동물 병원에서

벤질 벤조 에이트는 수의학 병원에서 국소 miticide, scabicide 및 pediculicide로 사용되었습니다. 다량의 경우, 화합물은 실험실 동물에서과 각성, 협응력 상실, 운동 실조, 발작 및 호흡기 마비를 유발할 수 있습니다.

기타 용도

-치거, 진드기 및 모기 퇴치제로 사용됩니다.

-셀룰로오스 아세테이트, 니트로 셀룰로오스, 인조 사향의 용제입니다.

-사탕, 과자류, 껌의 향료로 사용됩니다. 또한 항균 방부제로도 사용됩니다.

-벤질 벤조 에이트는 바셀린 및 향수와 함께 함유 된 크림을 사용하여 건조한 입술 치료의 미용에 사용됩니다.

-셀룰로이드 화합물, 플라스틱 및 파이 록 실린의 장뇌 대체물로 사용됩니다.

-염료 담체 및 가소제로 사용됩니다. 방향제 역할을합니다. 활성 향료 성분은 아니지만 주성분의 안정성과 특유의 냄새 개선에 도움이됩니다.

참고 문헌

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