부텐 주어진 이름 을 화학식 C 네 개의 이성체의 시리즈 4 H 8 . 그들은 알켄 또는 올레핀, 즉 구조에 C = C 이중 결합을 가지고 있습니다. 또한 유전에서 발견되거나 열분해에 의해 생성되어 저 분자량의 제품을 얻을 수있는 탄화수소입니다.
4 개의 이성질체는 산소와 반응하여 열과 황색 불꽃을 방출합니다. 마찬가지로, 그들은 이중 결합을 추가하는 광범위한 작은 분자와 반응 할 수 있습니다.
출처 : Wikipedia를 통한 Ben Mills
그러나 부텐의 이성질체는 무엇입니까? 상단 이미지는 1-Butene에 대한 흰색 (수소) 및 검은 색 (탄소) 구체가있는 구조를 나타냅니다. 1- 부텐은 C 4 H 8 탄화수소의 가장 단순한 이성질체입니다 . 화학 공식과 일치하는 8 개의 흰색 구체와 4 개의 검은 색 구체가 있습니다.
다른 세 가지 이성질체는 cis 및 trans 2-Butene 및 iso-Butene입니다. 구조가 물리적 특성 (용융점, 끓는점, 밀도 등)의 변화를 유발하지만 모두 매우 유사한 화학적 특성을 나타냅니다. 또한 IR 스펙트럼은 유사한 패턴의 흡수 밴드를 가지고 있습니다.
구어 적으로 1-Butene은 부텐이라고 불리지 만 1-Butene은 일반적인 이름이 아닌 단일 이성질체만을 의미합니다. 이 네 가지 유기 화합물은 기체이지만 고압에서 액화되거나 온도가 낮아지면 응축 (결정화까지) 할 수 있습니다.
그들은 열과 에너지의 원천이며 다른 유기 화합물의 합성을위한 시약이며 무엇보다도 부타디엔 합성 후 인공 고무 제조에 필요합니다.
부텐 특성
분자 무게
56.106g / 몰. 이 무게는 화학식 C 4 H 8 의 모든 이성질체에 대해 동일합니다 .
물리적 측면
무색의 가연성 가스 (다른 이성질체와 마찬가지로)이며 상대적으로 향기로운 냄새가납니다.
비점
부텐 이성질체의 비등점은 다음과 같습니다.
1- 부텐 : -6ºC
Cis-2-Butene : 3.7ºC
트랜스 -2- 부텐 : 0.96ºC
2- 메틸 프로 펜 : -6.9ºC
녹는 점
1- 부텐 : -185.3ºC
Cis-2-Butene : -138.9ºC
트랜스 -2- 부텐 : -105.5ºC
2- 메틸 프로 펜 : -140.4ºC
용해도
부텐은 비극성으로 인해 물에 잘 녹지 않습니다. 그러나 일부 알코올, 벤젠, 톨루엔 및 에테르에는 완벽하게 용해됩니다.
밀도
25 ° C에서 0.577 따라서 물보다 밀도가 낮고 용기 안에는 그 위에 위치합니다.
반동
다른 알켄과 마찬가지로 이중 결합은 분자를 추가하거나 산화되기 쉽습니다. 이것은 부텐과 그 이성질체를 반응성으로 만듭니다. 반면에 가연성 물질이기 때문에 과열되면 공기 중의 산소와 반응합니다.
화학 구조
상단 이미지에는 1-Butene의 구조가 표시됩니다. 왼쪽에서 첫 번째와 두 번째 탄소 사이의 이중 결합 위치를 볼 수 있습니다. 분자는 선형 구조를 가지고 있지만 C = C 결합 주변의 영역 은 이러한 탄소의 sp 2 혼성화로 인해 평평 합니다.
1-Butene 분자가 180º의 각도로 회전하면 명백한 변화없이 동일한 분자를 가지므로 광학적 활동이 부족합니다.
분자는 어떻게 상호 작용할까요? CH, C = C 및 CC 결합은 본질적으로 무극성이므로 쌍극자 모멘트 형성에 협력하지 않습니다. 결과적으로 CH 2 = CHCH 2 CH 3 분자 는 런던 산란 력을 통해 상호 작용해야합니다.
부텐의 오른쪽 끝은 순간적인 쌍극자를 형성하며, 짧은 거리에서 인접 분자의 인접한 원자를 분극화합니다. 그 부분의 경우 C = C 결합의 왼쪽 끝은 π 구름을 다른 위에 겹쳐서 상호 작용합니다 (두 개의 웨이퍼 또는 시트처럼).
분자 골격을 구성하는 4 개의 탄소 원자가 있기 때문에 이들의 상호 작용은 액체상이 -6ºC의 비등점을 갖기에 충분하지 않습니다.
헌법 및 기하 이성질체
출처 : Gabriel Bolívar
1- 부텐은 분자식 C 4 H 8을 가지며 ; 그러나 다른 화합물은 구조에서 동일한 비율의 C 및 H 원자를 가질 수 있습니다.
그게 어떻게 가능해? 1-Butene의 구조를 면밀히 관찰하면 C = C 탄소의 치환기가 교환 될 수 있습니다. 이 교환은 동일한 골격에서 다른 화합물을 생성합니다. 또한 C-1과 C-2 사이의 이중 결합의 위치는 C-2와 C-3 CH 3 CH = CHCH 3 , 2- 부텐을 이동할 수 있습니다 .
2- 부텐에서 H 원자는 이중 결합의 동일한면에 위치 할 수 있으며, 이는 시스 입체 이성질체에 해당합니다. 또는 반대 공간 배향, 트랜스 입체 이성질체에서. 둘 다 기하 이성질체로 알려진 것을 구성합니다. –CH 3 그룹에도 동일하게 적용됩니다 .
또한 한쪽의 H 원자가 CH 3 CH = CHCH 3 분자에 남아 있고 다른쪽에 는 CH 3 그룹 이 남아 있으면 구성 이성질체가 얻어집니다. CH 2 = C (CH 3 ) 2 , 2 -메틸 프로 펜 (이소부 텐이라고도 함).
이 네 가지 화합물은 동일한 화학식 C 4 H 8을 갖지만 구조가 다릅니다. 1- 부텐 및 2- 메틸 프로 펜은 구성 이성질체입니다. 및 cis 및 trans-2-Butene, 그들 사이의 기하학적 이성질체 (및 나머지와 관련하여 구성).
안정
연소열
위의 이미지에서 네 가지 이성질체 중 가장 안정적인 구조를 나타내는 것은 무엇입니까? 예를 들어, 각각의 연소열에서 답을 찾을 수 있습니다. 산소와 반응 할 때 화학식 C 4 H 8 의 이성질체 는 CO 2 로 변환되어 물과 열을 방출합니다.
C 4 H 8 (g) + 60 2 (g) => 4CO 2 (g) + 4H 2 O (g)
연소는 발열 성이므로 더 많은 열이 방출 될수록 탄화수소가 더 불안정합니다. 따라서 공기 중에서 연소 할 때 열을 가장 적게 방출하는 네 가지 이성질체 중 하나가 가장 안정적입니다.
네 가지 이성질체의 연소열은 다음과 같습니다.
-1- 부텐 : 2717 kJ / mol
-cis-2- 부텐 : 2710 kJ / mol
-trans-2- 부텐 : 2707 kJ / mol
-2- 메틸 프로 펜 : 2700 kJ / mol
2-Methylpropene은 최소한의 열을 방출하는 이성질체입니다. 1-Butene은 더 많은 열을 방출하는 반면, 이는 더 큰 불안정성을 의미합니다.
입체 및 전자 효과
이성질체 간의 안정성 차이는 화학 구조에서 직접 추론 할 수 있습니다. 알켄에 따르면, 더 많은 R 치환기를 가진 알켄은 이중 결합의 더 큰 안정화를 얻습니다. 따라서 1- 부텐은 치환기 (-CH 2 CH 3 )를 거의 갖지 않기 때문에 가장 불안정합니다 . 즉, 일 치환 (RHC = CH 2 )입니다.
2-Butene의 cis 및 trans 이성질체는 입체 효과로 인한 Van der Wall 응력으로 인해 에너지가 다릅니다. 시스 이성체 에서 이중 결합의 같은면에있는 두 개의 CH 3 그룹 은 서로 반발하는 반면 트랜스 이성체에서는 서로 충분히 멀리 떨어져 있습니다.
그렇다면 2- 메틸 프로 펜이 가장 안정적인 이성질체 인 이유는 무엇입니까? 전자 효과가 중재하기 때문입니다.
이 경우 이치환 된 알켄이지만 두 개의 CH 3 그룹 은 동일한 탄소에 있습니다. 서로에 대한 보석 위치에서. 이 그룹은 전자 구름의 일부를 제공함으로써 이중 결합의 탄소를 안정화시킵니다 (sp 2 혼성화로 인해 상대적으로 더 산성이기 때문에 ).
또한 2-Butene에서 두 이성질체는 2º 탄소만을 가지고 있습니다. 2-Methylpropene은 더 큰 전자 안정성을 가진 세 번째 탄소를 포함합니다.
분자간 힘
네 가지 이성질체의 안정성은 논리적 순서를 따르지만 분자간 힘은 그렇지 않습니다. 녹는 점과 끓는점을 비교하면 동일한 순서를 따르지 않는 것으로 나타납니다.
trans-2-Butene은 골격이 C를 그리는 cis-2-Butene과 달리 두 분자 사이에 더 큰 표면 접촉을 가지므로 가장 높은 분자간 힘을 나타낼 것으로 예상됩니다. 그러나 cis-2-Butene은 트랜스 이성질체 (0.96ºC)보다 온도 (3.7ºC).
1-Butene과 2-Methylpropene은 구조적으로 매우 유사하기 때문에 비슷한 비등점이 예상됩니다. 그러나 고체 상태에서는 그 차이가 급격하게 변합니다. 1-Butene은 -185.3ºC에서 녹고 2-Methylpropene은 -140.4ºC에서 녹습니다.
또한 cis-2-Butene 이성질체는 2-Methylpropenom에 매우 가까운 온도에서 -138.9ºC에서 녹습니다. 이는 고체에서 똑같이 안정된 배열을 나타냅니다.
이 데이터로부터 가장 안정적인 구조를 알고 있음에도 불구하고 분자간 힘이 액체에서 어떻게 작용하는지에 대한 지식을 충분히 밝히지 못한다는 결론을 내릴 수 있습니다. 이 이성질체의 고체상에서 더욱 그렇습니다.
응용
-부텐은 연소열로 인해 단순히 열원이나 연료 원으로 사용할 수 있습니다. 따라서 1- 부텐 불꽃은 다른 이성질체보다 더 많이 가열 될 것으로 예상됩니다.
-유기 용매로 사용할 수 있습니다.
-가솔린의 옥탄가를 높이기 위해 첨가제로 사용하십시오.
-유기 합성 내에서 1-Butene은 부틸 렌 옥사이드, 2- 글루 탄올, 숙신이 미드 및 tert- 부틸 메 캅탄 (요리 가스에 특유의 냄새를 부여하는 데 사용됨)과 같은 다른 화합물의 생산에 참여합니다. 마찬가지로, 부타디엔 (CH 2 = CH-CH = CH 2 ) 은 인공 고무가 합성되는 부텐 이성질체에서 얻을 수 있습니다 .
이러한 합성 이외에도 제품의 다양성은 어떤 분자가 이중 결합에 추가되는지에 따라 달라집니다. 예를 들어, 할로겐과 반응하면 할로겐화 알킬을 합성 할 수 있습니다. 알코올, 산성 매질에 물을 첨가하면; 및 저 분자량 알코올 (예 : 메탄올)을 첨가하는 경우 tert- 부틸 에스테르.
참고 문헌
- Francis A. Carey. 유기 화학. 카르 복실 산. (6 판, 863-866 페이지). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018). 부텐 출처 : es.wikipedia.org
- YPF. (2017 년 7 월). Buten 우리. . 출처 : ypf.com
- 윌리엄 로이 쉬. (2013 년 5 월 5 일). 알켄의 추가 반응. 출처 : 2.chemistry.msu.edu
- PubChem. (2018). 1- 부텐. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov