아노 머 탄소는 탄수화물 (모노 - 또는 폴리 사카 라이드)의 고리 구조에 존재하는 입체이다. 입체 중심, 더 정확하게는 에피 머이기 때문에 문자 α 및 β로 지정된 두 개의 부분 입체 이성질체가 그로부터 파생됩니다. 이들은 아노 머이며 설탕 세계에서 광범위한 명명법의 일부입니다.
각각의 아노 머, α 또는 β는 고리에 대한 아노 머 탄소의 OH 그룹의 위치가 다르다; 그러나 둘 다에서 아노 머 탄소는 동일하고 분자의 같은 위치에 있습니다. 아노 머는 고리 형 헤미 아세탈로, 개방 된 당 사슬에서 분자 내 반응의 산물입니다. 알 도스 (알데히드) 또는 케토 오스 (케톤)입니다.
β-D- 글루 코피 라노스에 대한 의자 형태. 출처 : Commons Wikimedia.
상단 이미지는 β-D- 글루 코피 라노스에 대한 의자 형태를 보여줍니다. 보시다시피, 탄소 5와 1 사이에 산소 원자를 포함하는 6 원 고리로 구성됩니다. 후자 또는 오히려 전자는 두 개의 산소 원자와 두 개의 단일 결합을 형성하는 아노 머 탄소입니다.
자세히 살펴보면 탄소 1에 부착 된 OH 그룹은 CH 2 OH 그룹 (탄소 6) 과 마찬가지로 육각형 고리 위에 있습니다. 이것은 β anomer입니다. 반면에 α anomer는 마치 트랜스 부분 입체 이성체 인 것처럼 고리 아래에있는이 OH 그룹에서만 다를 것입니다.
헤미 아세탈
아노 머 탄소를 더 잘 이해하고 구별하기 위해서는 헤미 아세탈의 개념을 좀 더 깊이 파고들 필요가 있습니다. 헤미 아세탈은 알코올과 알데히드 (알 도스) 또는 케톤 (케토 오스) 간의 화학 반응의 산물입니다.
이 반응은 다음 일반 화학 방정식으로 나타낼 수 있습니다.
ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '
알 수 있듯이 알코올은 알데히드와 반응하여 헤미 아세탈을 형성합니다. R과 R이 모두 같은 체인에 속하면 어떻게 될까요? 이 경우, 당신은 고리 형 헤미 아세탈을 가질 것이고, 그것이 형성 될 수있는 유일한 방법은 작용기 인 -OH와 -CHO가 분자 구조에 존재하는 것입니다.
또한 구조는 유연한 사슬과 CHO 그룹의 카르 보닐 탄소에 대한 OH의 친 핵성 공격을 촉진 할 수있는 결합으로 구성되어야합니다. 이런 일이 발생하면 구조는 5 원 또는 6 원 고리로 닫힙니다.
순환 헤미 아세탈
순환 반 아세탈 형성. 출처 : Alejandro Porto
포도당 단당류에 대한 고리 형 헤미 아세탈 형성의 예가 위의 이미지에 나와 있습니다. 알데히드 그룹 CHO (탄소 1)와 함께 알 도스로 구성되어있는 것으로 볼 수 있습니다. 이것은 빨간색 화살표로 표시된 것처럼 탄소 5의 OH 그룹에 의해 공격됩니다.
구조는 열린 사슬 (포도당)에서 파이 라노스 고리 (글루 코피 라노스)로 변합니다. 처음에는이 반응과 방금 헤미 아세탈에 대해 설명 된 반응 사이에 아무런 관계가 없을 수 있습니다. 그러나 고리가 특히 C 5 -OC 1 (OH) -C 2 섹션 에서주의 깊게 관찰되면 헤미 아세탈에 대한 예상 골격에 해당함을 알 수 있습니다.
탄소 5와 2는 각각 일반 방정식의 R과 R '을 나타냅니다. 이들은 동일한 구조의 일부이기 때문에 고리 형 헤미 아세탈입니다 (그리고 고리는 분명하기에 충분합니다).
아노 머 탄소의 특성 및 인식 방법
아노 머 탄소는 어디에 있습니까? 포도당에서 이것은 CHO 그룹으로, 아래 또는 위의 OH로부터 친 핵성 공격을받을 수 있습니다. 공격의 방향에 따라 두 개의 다른 anomer가 형성됩니다 : 이미 언급했듯이 α와 β.
따라서이 탄소가 갖는 첫 번째 특징은 당의 개방 사슬에서 친 핵성 공격을받는 것이 존재한다는 것입니다. 즉, 알 도스의 경우 CHO 그룹이거나 케 토스의 경우 R 2 C = O 그룹입니다. 그러나 고리 형 헤미 아세탈 또는 고리가 일단 형성되면이 탄소는 사라진 것처럼 보일 수 있습니다.
모든 탄수화물의 pyranous 또는 furanose 고리에서 다른 더 구체적인 특성이 발견되는 곳입니다.
-아노 머 탄소는 항상 고리를 구성하는 산소 원자의 오른쪽 또는 왼쪽에 있습니다.
-더 중요한 것은이 산소 원자뿐만 아니라 CHO 또는 R 2 C = O 로부터 OH 그룹에도 연결되어 있다는 것입니다 .
-비대칭, 즉 4 개의 다른 치환기가 있습니다.
이 네 가지 특성을 통해 "달콤한 구조"를 보면 아노 머 탄소를 쉽게 알아볼 수 있습니다.
예
예 1
β-D- 프 럭토 푸라 노스. 출처 : NEUROtiker (토론 • 기여)
위는 5 원 고리를 가진 고리 형 헤미 아세탈 인 β-D- 프 럭토 푸라 노스입니다.
아노 머 탄소를 식별하려면 먼저 고리를 구성하는 산소 원자의 왼쪽과 오른쪽에있는 탄소를 살펴 봐야합니다. 그런 다음 OH 그룹에 연결된 것은 아노 머 탄소입니다. 이 경우 이미 빨간색 원으로 표시되어 있습니다.
이것은 아노 머 탄소의 OH가 CH 2 OH 그룹 과 마찬가지로 고리 위에 있기 때문에 β 아노 머 입니다.
예 2
자당. 출처 : Wikipedia를 통한 NEUROtiker.
자, 우리는 자당의 구조에서 아노 머 탄소가 무엇인지 설명하려고합니다. 알 수 있듯이 글리코 시드 결합 -O-에 의해 공유 적으로 연결된 두 개의 단당류로 구성됩니다.
오른쪽에있는 고리는 방금 언급 한 것과 똑같습니다. β-D- 프 럭토 푸라 노스 만 왼쪽으로 "뒤집어"있습니다. 아노 머 탄소는 이전의 경우와 동일하게 유지되며 예상되는 모든 특성을 충족합니다.
반면 왼쪽의 고리는 α-D- 글루 코피 라노스입니다.
산소 원자의 왼쪽과 오른쪽에있는 두 개의 탄소를 살펴보면서 동일한 아노 머 탄소 인식 절차를 반복하면 오른쪽 탄소가 OH 그룹에 연결된 탄소임을 알 수 있습니다. 글루코 시드 결합에 참여합니다.
따라서 두 양극성 탄소는 -O- 결합으로 연결되어 있으므로 빨간색 원으로 둘러싸여 있습니다.
예제 3
셀룰로오스. 출처 : NEUROtiker
마지막으로 셀룰로오스에서 두 포도당 단위의 아노 머 탄소를 식별하는 것이 제안되었습니다. 다시, 고리 내의 산소 주변의 탄소가 관찰되고 왼쪽의 포도당 고리에서 아노 머 탄소가 글리코 시드 결합 (빨간색 원으로 둘러싸여 있음)에 참여하는 것으로 밝혀졌습니다.
그러나 오른쪽의 포도당 고리에서 아노 머 탄소는 산소의 오른쪽에 있으며 글리코 시드 결합의 산소에 결합되어 있기 때문에 쉽게 식별됩니다. 따라서 두 개의 아노 머 탄소가 완전히 식별됩니다.
참고 문헌
- Morrison, RT 및 Boyd, R, N. (1987). 유기 화학. 5 타 에디션. 편집 Addison-Wesley Interamericana.
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민. (10 번째 판.). 와일리 플러스.
- Rendina G. (1974). 응용 생화학 기술. Interamericana, 멕시코.
- 장 S. (nd). 아노 머 탄소에 대한 가이드 : 아노 머 탄소 란 무엇입니까? . 출처 : chem.ucla.edu
- Gunawardena G. (2018 년 3 월 13 일). 양극성 석탄. 화학 LibreTexts. 출처 : chem.libretexts.org
- Foist L. (2019). Anomeric Carbon : 정의 및 개요. 연구. 출처 : study.com