차 탄소 하나임 임의의 화합물에 관계없이 의 분자 환경은 하나 개 이상의 탄소 원자에 링크 형태. 이 결합은 단일, 이중 (=) 또는 삼중 (≡) 일 수 있습니다. 단 두 개의 탄소 원자가 연결되어 있고 인접한 위치 (논리적으로)에있는 한.
이 탄소에 존재하는 수소를 1 차 수소라고합니다. 그러나 1 차, 2 차 및 3 차 수소의 화학적 특성은 거의 다르지 않으며 주로 탄소의 분자 환경에 영향을받습니다. 이러한 이유로 1 차 탄소 (1 °)는 일반적으로 수소보다 더 중요하게 처리됩니다.
가상 분자의 1 차 탄소. 출처 : Gabriel Bolívar.
그리고 1 차 탄소는 어떻게 생겼습니까? 대답은 앞서 언급했듯이 분자 또는 화학적 환경에 따라 다릅니다. 예를 들어, 위의 이미지는 가상 (실제 일지라도) 분자 구조에서 빨간색 원으로 둘러싸인 1 차 탄소를 보여줍니다.
자세히 살펴보면 세 가지가 동일하다는 것을 알 수 있습니다. 나머지 세 가지는 완전히 다릅니다. 처음 세 개는 메틸기 인 -CH 3 (분자 오른쪽)으로 구성되고 나머지는 메틸 올 기, -CH 2 OH, 니트릴, -CN 및 아미드, RCONH 2 (왼쪽 분자 및 그 아래).
1 차 탄소의 특성
위치 및 링크
6 개의 1 차 탄소는 그 위치와 그에 수반되는 다른 원자 또는 그룹 외에는 언급하지 않았습니다. 그들은 구조의 어느 곳에 나있을 수 있으며 어디에 있든 "도로의 끝"을 표시합니다. 즉, 뼈대의 한 부분이 끝나는 곳입니다. 이것이 그들이 때때로 말단 탄소라고 불리는 이유입니다.
따라서 -CH 3 그룹 은 말단이고 탄소는 1 ° 임이 분명합니다 . 이 탄소는 3 개의 수소 (이미지에서 생략 됨)와 단일 탄소에 결합하여 4 개의 각각의 결합을 완성합니다.
따라서 이들은 모두 CC 결합, 이중 결합 (C = CH 2 ) 또는 삼중 결합 (C≡CH)을 갖는 특징이 있습니다. 이 탄소에 다른 원 자나 그룹이 부착되어 있더라도 이것은 사실입니다. 이미지에 남아있는 3 개의 나머지 1 ° 탄소와 같습니다.
낮은 입체 장애
1 차 탄소는 말단이라고 언급되었습니다. 골격의 뻗기 끝을 신호함으로써 다른 원자가 공간적으로 간섭하지 않습니다. 예를 들어, -CH 3 그룹 은 다른 분자의 원자와 상호 작용할 수 있습니다. 그러나 같은 분자의 인접한 원자와의 상호 작용은 낮습니다. -CH 2 OH 및 -CN도 마찬가지입니다 .
실제로 "진공"에 노출되기 때문입니다. 따라서 일반적으로 다른 유형의 탄소 (2 차, 3 차 및 4 차)에 비해 낮은 입체 장애를 나타냅니다.
그러나, 너무 많은 치환기가있는 분자 구조의 생성물, 높은 유연성 또는 스스로 닫히는 경향은 예외입니다.
반동
첫 번째 탄소 주변의 낮은 입체 장애의 결과 중 하나는 다른 분자와의 반응에 더 많이 노출된다는 것입니다. 공격하는 분자의 경로를 차단하는 원자가 적을수록 반응 가능성이 높아집니다.
그러나 이것은 입체적인 관점에서만 사실입니다. 실제로 가장 중요한 요소는 전자 요소입니다. 즉, 1 ° 탄소의 환경은 무엇입니까?
1 차 탄소에 인접한 탄소는 전자 밀도의 일부를 전달합니다. 특정 유형의 화학 반응을 선호하는 반대 방향으로도 마찬가지입니다.
따라서 입체적 및 전자적 요인은 일반적으로 가장 반응성이 높은 이유를 설명합니다. 그러나 실제로 모든 1 차 탄소에 대한 글로벌 반응성 규칙은 없습니다.
종류
1 차 탄소에는 고유 분류가 없습니다. 대신, 그것들은 그들이 속하거나 결합 된 원자 그룹을 기준으로 분류됩니다. 이들은 기능 그룹입니다. 그리고 각 작용기는 특정 유형의 유기 화합물을 정의하기 때문에 다른 1 차 탄소가 있습니다.
예를 들어, 그룹 -CH 2 OH는 1 차 알코올 RCH 2 OH 에서 파생됩니다 . 따라서 1 차 알코올은 수산기 -OH에 부착 된 1 ° 탄소로 구성됩니다.
반면에 니트릴 그룹 -CN 또는 -C≡N은 단일 C-CN 결합에 의해서만 탄소 원자에 직접 연결될 수 있습니다. 이러한 방식으로 2 차 (R 2 CN) 또는 훨씬 적은 3 차 (R 3 CN) 니트릴의 존재는 예상되지 않습니다 .
유사한 경우가 아미드에서 파생 된 치환기 인 -CONH 2 에서 발생합니다 . 그것은 질소 원자의 수소의 치환을 겪을 수 있습니다. 그러나 그 탄소는 다른 탄소에만 결합 할 수 있으므로 항상 1 차 탄소 C-CONH 2 로 간주됩니다 .
그리고 -CH 3 기와 관련하여 , 이것은 다른 탄소에만 연결될 수있는 알킬 치환기이므로 1 차적입니다. 반면에 에틸 그룹 인 -CH 2 CH 3을 고려 하면 CH 2 , 메틸렌 그룹은 두 개의 탄소 (C-CH 2 CH 3 )에 연결되어 있기 때문에 2 ° 탄소 임을 즉시 알 수 있습니다 .
예
알데히드 및 카르 복실 산
1 차 탄소의 몇 가지 예가 언급되었습니다. 그 외에도 다음과 같은 그룹 쌍이 있습니다. -CHO 및 -COOH, 각각 포르 밀 및 카르 복실이라고합니다. 이 두 그룹의 탄소는 항상 RCHO (알데히드) 및 RCOOH (카르 복실 산) 화학식을 갖는 화합물을 형성하기 때문에 1 차 탄소입니다.
이 쌍은 포르 밀기가 카르 복실로 변환되는 산화 반응으로 인해 서로 밀접하게 관련되어 있습니다.
RCHO => RCOOH
분자 내 치환기 인 경우 알데히드 또는 -CHO 그룹에 의해 반응이 발생합니다.
선형 아민에서
아민의 분류는 전적으로 -NH 2 그룹 수소의 치환 정도에 달려 있습니다. 그러나 선형 아민에서는 프로판 아민에서와 같이 1 차 탄소가 관찰 될 수 있습니다.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
CH 3 은 항상 첫 번째 탄소이지만 이번에 는 오른쪽 의 CH 2 도 단일 탄소와 NH 2 그룹에 결합되어 있기 때문에 첫 번째 탄소 입니다.
알킬 할라이드에서
이전의 것과 매우 유사한 예가 알킬 할로겐화물 (및 다른 많은 유기 화합물)에 대해 제공됩니다. 브로 모 프로판을 가정 해보십시오.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
그 안에서 1 차 탄소는 동일하게 유지됩니다.
결론적으로, 1 ° 탄소는 유기 화합물의 유형 (및 유기 금속)을 초월합니다.
참고 문헌
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