케톤 : 유형, 속성, 명명법, 용도 및 예 - 화학 - 2026

케톤은 카르보닐기 (-CO)를 갖는 유기 화합물이다. 이들은 카르보닐기의 탄소가 두 개의 탄소 원자 (및 그 치환체 사슬)에 부착 된 단순한 화합물입니다. 케톤은 탄소에 부착 된 –OH 또는 –Cl과 같은 반응성 그룹이 없기 때문에 "단순"합니다.

극성 화합물로 인식되는 케톤은 종종 용해되고 휘발성이있어 향수에 좋은 용매 및 첨가제가됩니다. 또한 제조가 쉽고 비교적 안정하며 반응성이 높아보다 복잡한 유기 화합물을 제조하는 데 거의 완벽한 중간체가되었습니다.

케톤의 일반 공식

마지막으로, 인체에서 케톤을 제거하는 것은 종종 낮은 혈당 수치 (당뇨병 환자 및 / 또는 극도의 단식)와 관련되어 환자에게 심각한 건강 문제를 일으킬 수 있습니다.

케톤의 일반 공식

케톤은이 그룹이 두 개의 탄화수소 그룹에 연결된 카르 보닐 화합물입니다. 이들은 알킬기, 벤젠 고리 기 또는 둘 다일 수있다.

케톤은 간단히 R- (C = O) -R '로 표시 될 수 있으며, 여기서 R 및 R'은 임의의 두 탄화수소 사슬 (알칸, 알켄, 알킨, 사이클로 알칸, 벤젠 유도체 등)입니다. 카르보닐기에 수소가 부착 된 케톤은 없습니다.

산업 및 실험실 환경에서 케톤을 제조하는 다양한 방법이 있습니다. 또한 케톤은 인간을 포함한 다른 유기체에 의해 합성 될 수 있다는 점에 유의하는 것이 중요합니다.

업계에서 가장 일반적인 케톤 합성 방법은 일반적으로 공기를 사용하는 탄화수소의 산화를 포함합니다. 작은 규모에서 케톤은 일반적으로 2 차 알코올의 산화를 통해 제조되어 케톤과 물이 제품으로 생성됩니다.

이러한 가장 일반적인 방법 외에도 케톤은 알켄, 알킨, 질소 화합물의 염, 에스테르 및 기타 많은 화합물을 통해 합성 할 수 있으므로 쉽게 얻을 수 있습니다.

케톤의 종류

케톤은 주로 R 사슬의 치환기에 따라 여러 가지 분류가 있습니다. 이러한 물질에 대한 가장 일반적인 분류는 다음과 같습니다.

체인 구조에 따라

이 경우 케톤은 사슬 구조에 따라 분류됩니다. 지방족 케톤은 알킬 라디칼 (알칸, 알켄, 알킨 및 사이클로 알칸)의 형태를 갖는 두 개의 라디칼 R 및 R '을 갖는 것들입니다.

반면에 방향족 화합물은 벤젠 유도체를 형성하는 동시에 여전히 케톤입니다. 마지막으로, 혼합 케톤은 R 알킬 라디칼과 R '아릴 라디칼을 가지고 있거나 그 반대의 경우도 마찬가지입니다.

왼쪽에서 오른쪽으로 : 프로 파논, 벤조 프론 및 페닐 메틸 부타 논. wikimedia commons의 이미지.

라디칼의 대칭에 따르면

이 경우 카르보닐기의 라디칼 R 및 R '치환기가 연구되고; 이들이 같을 때 (동일) 케톤을 대칭이라고합니다. 그러나 (대부분의 케톤처럼) 다를 때 이것을 비대칭이라고합니다.

wikimedia commons를 통한 이미지.

라디칼의 포화도에 따라

케톤은 탄소 사슬의 포화도에 따라 분류 될 수 있습니다. 이것이 알칸 형태 인 경우 케톤을 포화 케톤이라고합니다. 대신 사슬이 알켄 또는 알킨으로 발견되면 케톤을 불포화 케톤이라고합니다.

왼쪽 에탄, 오른쪽 아세틸렌. wikimedia commons를 통한 이미지.

Dicetons

이 케톤의 사슬은 구조에 두 개의 카르보닐기를 가지고 있기 때문에 이것은 별도의 케톤 부류입니다. 이러한 케톤 중 일부는 더 긴 탄소 결합 길이와 같은 독특한 특성을 가지고 있습니다.

예를 들어, 시클로 헥산에서 파생 된 디케 톤은 퀴논으로 알려져 있으며, 이는 오르토-벤조 퀴 논과 파라-벤조 퀴 논의 두 가지입니다.

오르토-벤조 퀴논. English Wikipedia / Public domain의 Surachit

케톤의 물리 화학적 특성

대부분의 알데히드와 마찬가지로 케톤은 액체 분자이며 사슬 길이에 따라 다양한 물리적 및 화학적 특성을 가지고 있습니다. 그 속성은 아래에 설명되어 있습니다.

비점

케톤은 휘발성이 높고 극성이 높으며 수소 결합을 위해 수소를 제공 할 수 없습니다 (카르보닐기에 수소 원자가 부착되어 있지 않음). 따라서 알켄 및 에테르보다 끓는점이 높지만 동일한 분자량의 알코올.

케톤의 끓는점은 분자 크기가 증가함에 따라 증가합니다. 이는 반 데르 발스 힘과 쌍극자-쌍극자 힘의 개입으로 인해 분자 내에서 끌어 당기는 원자와 전자를 분리하기 위해 더 많은 양의 에너지가 필요합니다.

용해도

케톤의 용해도는 이들 분자가 산소 원자에 수소를 수용하여 물과 수소 결합을 형성하는 능력에 부분적으로 큰 영향을 미칩니다. 또한 케톤과 물 사이에 인력, 분산 및 쌍극자 쌍극자가 형성되어 용해 효과가 증가합니다.

케톤은 물에 용해되는 데 더 많은 에너지가 필요하기 때문에 분자가 클수록 용해 능력을 잃습니다. 그들은 또한 유기 화합물에 용해됩니다.

신맛

카르보닐기 덕분에 케톤은 산성 성질을 가지고 있습니다. 이것은 이중 결합에서 양성자를 포기하여 enol이라는 공액 염기를 형성 할 수있는이 작용기의 공명 안정화 능력으로 인해 발생합니다.

반동

케톤은 많은 유기 반응의 일부입니다. 이것은 극성 외에도 친 핵성 첨가에 대한 카르 보닐 탄소의 민감성 때문에 발생합니다.

앞서 언급했듯이 케톤의 뛰어난 반응성은 케톤을 다른 화합물 합성의 기초로 사용하는 중간 산물로 인정 받고 있습니다.

명명법

케톤은 전체 분자에서 카보 닐 그룹의 우선 순위 또는 중요성에 따라 이름이 지정됩니다. 따라서 카보 닐 그룹에 의해 지배되는 분자가있는 경우 탄화수소 이름에 접미사 "-one"을 추가하여 케톤 이름을 지정합니다.

주쇄는 카르보닐기가 가장 긴 것으로 간주되고 분자 이름이 지정됩니다. 카보 닐 기가 분자의 다른 작용기보다 우선하지 않으면 "-oxo"로 식별됩니다.

더 복잡한 케톤의 경우 작용기의 위치는 숫자로 식별 할 수 있으며, 디케 톤 (두 개의 동일한 R 및 R '치환체를 가진 케톤)의 경우 분자는 접미사 "-dione"으로 명명됩니다.

마지막으로, "케톤"이라는 단어는 카르 보닐 작용기에 부착 된 라디칼 사슬을 확인한 후에도 사용할 수 있습니다.

알데히드와 케톤의 차이점

알데히드와 케톤의 가장 큰 차이점은 알데히드에서 카르보닐기에 부착 된 수소 원자의 존재입니다.

이 원자는 산화 반응에 분자를 포함시키는 데 중요한 영향을 미칩니다. 알데히드는 산화가 산성 또는 염기성 조건에서 발생하는지 여부에 따라 카르 복실 산 또는 카르 복실 산 염을 형성합니다.

반면에 케톤에는이 수소가 없기 때문에 산화가 일어나기 위해 필요한 최소한의 단계가 발생하지 않습니다.

케톤을 산화시키는 방법이 있지만 (일반적으로 사용되는 것보다 훨씬 더 강력한 산화제로) 케톤 분자를 분해하여 먼저 두 개 이상의 부분으로 분리합니다.

산업용 및 일상 생활

산업에서 케톤은 종종 향수와 페인트에서 관찰되며 혼합물의 다른 성분이 분해되는 것을 방지하는 안정제 및 방부제 역할을합니다. 또한 폭발물, 페인트, 섬유 및 의약품을 제조하는 산업에서 용매로서 광범위한 스펙트럼을 가지고 있습니다.

아세톤 (가장 작고 단순한 케톤)은 전 세계적으로 널리 인정되는 용매이며 페인트 제거제 및 희석제로 사용됩니다.

자연적으로 케톤은 케토 오스라고 불리는 당으로 나타날 수 있습니다. 케토 아제는 분자 당 하나의 케톤을 포함하는 단당류입니다. 가장 잘 알려진 케토 오스는 과일과 꿀에서 발견되는 설탕 인 과당입니다.

동물 세포의 세포질 내에서 발생하는 지방산의 생합성은 케톤의 작용을 통해서도 발생합니다. 마지막으로 위에서 언급했듯이 금식 후 또는 당뇨병 환자의 경우 혈중 케톤이 상승 할 수 있습니다.

케톤의 예

부타 논 (C4H

부타 논 분자. 출처 : Pixabay.

MEK (또는 MEC)라고도하는이 액체는 산업에서 대규모로 생산되며 용매로 사용됩니다.

시클로 헥사 논 (C

Cyclohexanone 분자. Benjah-bmm27 / 퍼블릭 도메인

엄청난 규모로 생산되는이 케톤은 합성 소재 나일론의 전구체로 사용됩니다.

테스토스테론 (C

테스토스테론 분자. 위키 미디어 커먼즈

그것은 대부분의 척추 동물에서 발견되는 주요 남성 성 호르몬이자 단백 동화 스테로이드입니다.

프로게스테론 (C

Medroxyprogesterone acetate, cyclofemin의 성분

인간 및 기타 종의 월경주기, 임신 및 배아 발생에 관여하는 내인성 스테로이드 및 성 호르몬.

참고 문헌

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2. Britannica, E. (nd). 케톤. britannica.com에서 검색
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