Ketose 는 분자 구조에 하나 이상의 "케톤"그룹을 포함하는 단당류, 즉 RC (= O) R '로 특징 지워지는 그룹을 나타내는 데 사용되는 용어입니다. 분자.
단당류는 가장 단순한 설탕입니다. 그들은 일반적으로 고체, 결정질 및 무색 화합물입니다. 그들은 대부분 단맛이 있고 물에 잘 녹고 비극성 용매에는 녹지 않습니다.
알려진 케톤 (출처 : http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm via Wikimedia Commons)
구조적으로 말하면 자연에 존재하는 대부분의 단당류는 알 도스 또는 케 토사, 두 가지 형태 중 하나로 존재합니다. 이들은 각각 알데히드기 또는 "케토"기의 존재로 구별되는 분자이다.
케 토스 당의 가장 일반적인 예는 무엇보다도 디 히드 록시 아세톤, 에리트 룰 로스, 자일 룰 로스 및 리불 로스, 과당, 소르 보스 또는 이소 말툴 로스입니다.
형질
대부분의 단당류와 마찬가지로 케토 오스는 단일 비 분지 결합을 통해 서로 연결된 탄소, 수소 및 산소 원자로 구성된 분자입니다.
"개방형"사슬 구성에서 모든 단당류의 일반적인 특징은 탄소 원자가 산소 원자에 이중 결합되어 카르보닐기를 형성한다는 것입니다.
가장 단순한 케 토스 인 디 하이드로 아세톤의 구조 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Emeldir)
케토 아제는 카보 닐 그룹이 탄소 사슬의 끝에서 발견되지 않지만 다른 위치에있을 수 있다는 점에서 다른 밀접하게 관련된 단당류 인 알도 아제 (알데히드 그룹, R-HC = O)와 다릅니다. 따라서 RC (= O) R '라고도하는 "케토"기를 형성합니다.
가장 단순한 단당류는“트리 오스”, 즉 탄소 원자가 3 개 뿐인 당이라는 것이 일반적인 규칙입니다. 따라서 자연에서 찾을 수있는 가장 간단한 케토 오스는 케 토트 리오스 디 히드 록시 아세톤입니다.
명명법
탄소 원자의 수에 따라 케토 오스는 다음과 같을 수 있습니다.
-케 토트 리오스 : 디 히드 록시 아세톤과 같은 3 개의 탄소 원자를 가진 케토 오스.
-케토 테트 로스 : 에리트 룰 로스와 같은 4 개의 탄소 원자를 가진 케토 오스.
-케 토펜 토스 : 리 불로 스와 같은 5 개의 탄소 원자를 가진 케토 오스.
-케 토헥 소스 : 과당과 같은 6 개의 탄소 원자를 가진 케토 오스.
-케 토헵 토스 : 세도 헵툴 로스와 같은 7 개의 탄소 원자를 가진 케토 오스.
D- 및 L- 형태
디 히드 록시 아세톤을 제외한 모든 단당류 (알 도스 또는 케토 오스)는 하나 이상의 "비대칭"탄소 "중심"또는 원자를 보유합니다. 그래서 그것들은 "광학적으로 활성화 된"두 가지 형태 또는 이성질체로 발견 될 수 있으며, 거울상 이성질체라고 불리며, 중첩 할 수없는 입체 이성질체 (거울 이미지)입니다.
ketoheptose 인 sedoheptulose에 대한 Fisher의 예측 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Yikrazuul)
두 가지 가능한 형태는 일반적으로 D- 이성질체 및 L- 이성질체로 알려져 있으며, 단당류 분자가 보유하는 이러한 거울상 이성질체의 양은 키랄 중심 또는 탄소 (n)의 수, 즉 각 단당류가 보유하는 수에 따라 다릅니다. 2 제곱 n 입체 이성질체.
α 및 β 형태, 케토 푸라 노스 및 케 토피라 노스
수용액에서 5 개 이상의 탄소 원자 (알 도스)의 케 토스는 고리 구조 또는 고리 구조로 발견되며, 여기서 카르보닐기는 탄소 사슬에있는 일부 히드 록 실기의 산소 원자에 공유 결합되어 "헤미 케탈"로 알려진 유도체 화합물.
Hemicetals는 추가적인 비대칭 탄소 원자의 존재를 특징으로하므로 anomer라고하는 그리스 문자 α 및 β로 알려진 각 케 토사에 대해 2 개의 입체 이성질체가 더있을 수 있습니다.
또한, 케토 오스는 각각 케토 푸라 노스 및 케 토피라 노스로 알려진 5 개 또는 6 개의 탄소 원자의 고리 형태로 발견 될 수 있습니다.
풍모
자연에서 가장 흔한 단당류는 aldohexoses 또는 ketohexoses 인 hexoses입니다. 케 토헥 소오스의 중요한 예는 과일, 꿀 및 채소에서 주로 발견되는 많은 동물, 곤충, 곰팡이 및 박테리아의 식단의 기본 부분 인 과당입니다.
사람이 매일 섭취하는 설탕 인 자당은 과당 분자와 포도당 분자로 구성된 이당류입니다.
두 가지 육당의 구조 비교 : 포도당 (알도 헥 소스) 및 과당 (케 토헥 소스) (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Prokaryote2)
과당과 포도당 사이에 상당한 비율의 이성 질화가 발생할 수 있기 때문에,이 케토 헥소는 세포 대사의 관점에서 매우 중요합니다. 포도당은 세포가 형태의 에너지를 얻기 위해 사용하는 주요 기질 중 하나이기 때문입니다. ATP의.
구조적 맥락에서 일부 케토 펜토 오스는 핵산의 탄소 골격에 사용되는 당의 합성에서 중간체 또는 전구체로 기능하기 때문에 케토 오스도 필수적이며, 이는 모든 생명체에 존재하며 이들을 포함하는 분자입니다. 유전 정보.
예
이미 언급했듯이 과당은 식물 조직과 우리가 매일 섭취하는 많은 준비된 식품에서 매우 흔하기 때문에 케 토스 당 중에서 가장 대표적인 예일 것입니다.
그러나 쉽게 얻을 수 있고 저렴하기 때문에 산업적 관점에서 약간의 중요성을 갖는 다른 중요한 케톤이 있습니다. 또한, 알려진 다른 단당류와 마찬가지로 다작 용성, 극성 및 수용성 화합물이며, 이는 여러 화학적 변형을받을 수 있음을 의미합니다.
이러한 단당류는 다음과 같습니다.
L- 소르 보스
과당의 5 에피 머 인 케 토헥 소오스입니다. 이 케토 오스는 포도당에서 비타민 C를 산업적으로 생산하는 중간체입니다.
이소 말툴 로스
이것은 자당 (포도당과 과당으로 구성됨)의 세균 발효 산물 인 이당류입니다. 산업적 중요성은 요리법에서 널리 사용되는 D- 만니톨 또는 "이소 말트"로의 전환 가능성과 관련이 있습니다.
유당
이 케토 오스는 유제품 가공 산업의 "부산물"로 얻어지며 생물학적으로 중요한 많은 올리고당에 존재하는 이당류 인 N- 아세틸 락토 사민으로 인위적으로 전환 될 수 있습니다. 또한, "laevulac"이라고하는 삼투 성 완하제로 시판되고 있습니다.
참고 문헌
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