시클로은 C의 일반 식 포화 탄화수소의 가족 N H 2 N 알켄과 일치; 겉보기 불포화는 이중 결합 때문이 아니라 고리 또는 순환 때문이라는 차이점이 있습니다. 그것이 그들이 알켄의 이성질체로 간주되는 이유입니다.
이들은 선형 알칸이 사슬의 끝을 결합하여 닫힌 구조를 만들 때 형성됩니다. 알칸과 마찬가지로 시클로 알칸은 크기, 분자 질량, 치환 또는 하나 이상의 고리로 구성된 시스템 (다환)을 나타낼 수 있습니다.
일부 단 환식 사이클로 알칸. 출처 : Wikipedia를 통한 Mephisto spa.
그렇지 않으면 화학적으로나 물리적으로 알칸과 유사합니다. 그들은 탄소와 수소만을 가지고 있으며, 중성 분자이므로 반 데르 월스 힘에 의해 상호 작용합니다. 또한 연료 역할을하여 산소가있는 상태에서 연소 할 때 열을 방출합니다.
시클로 알칸이 개방형 사슬보다 더 불안정한 이유는 무엇입니까? 그 이유는 위의 이미지에 표시된 사이클로 알칸의 예를 조감도로 보면 의심 할 수 있습니다. 입체적 (공간적) 장력과 장애가 있습니다.
탄소가 적을수록 (파란색으로 표시됨) 구조가 더 닫힙니다. 그 반대는 그들이 증가 할 때 발생하여 목걸이처럼됩니다.
작은 시클로 알칸은 기체이며 크기가 증가함에 따라 분자간 힘도 증가합니다. 결과적으로 그들은 지방과 무극성 분자, 윤활유 또는 아스팔트와 같은 어두운 색상과 품질을 자랑하는 고체를 용해시킬 수있는 액체 일 수 있습니다.
물리 화학적 특성
극성
탄소와 수소로만 구성되어 자체적으로 전기 음성도가 크게 다르지 않은 원자로 인해 사이클로 알칸 분자가 무극성이되어 쌍극자 모멘트가 부족합니다.
그들은 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 상호 작용할 수 없지만 특별히 약하지만 분자 질량에 따라 증가하는 런던 힘에 의존합니다. 이것이 작은 사이클로 알칸 (탄소 5 개 미만)이 기체 상태 인 이유입니다.
분자간 상호 작용
반면에 고리이기 때문에 시클로 알칸은 더 큰 접촉 면적을 가지고있어 분자 사이의 런던 힘에 유리합니다. 따라서 그들은 알칸에 비해 더 나은 방식으로 그룹화하고 상호 작용합니다. 따라서 끓는점과 녹는 점이 더 높습니다.
그들은 (C 두 적은 수소 원자를 갖기 때문에 또한 N H 2N 시클로 알칸 및 C에 대한 N H 2 N + 2 의 알칸을위한), 이들은 가볍고; 그리고 이것에 더 큰 접촉 면적의 사실을 추가하면 분자가 차지하는 부피가 감소하므로 더 조밀합니다.
포화
시클로 알칸이 포화 탄화수소로 분류되는 이유는 무엇입니까? 수소 분자를 통합 할 방법이 없기 때문입니다. 고리가 열리지 않으면 단순한 알칸이됩니다. 탄화수소가 포화 된 것으로 간주 되려면 가능한 최대 CH 결합 수가 있어야합니다.
안정
화학적으로 알칸과 매우 유사합니다. 둘 다 CC와 CH 결합을 가지고 있으며 다른 제품을 생산하기에는 그렇게 쉽지 않습니다. 그러나 상대적 안정성은 다르며 연소열 (ΔH comb ) 을 측정하여 실험적으로 확인할 수 있습니다 .
예를 들어 프로판과 시클로 프로판 (이미지에서 삼각형으로 표시됨)에 대한 ΔH 빗을 비교할 때 각각 527.4 kcal / mol 및 498.9 kcal / mol이 있습니다.
세부 사항은 알칸의 연소 가열에 기초하여 사이클로가하는 있어야한다는 것이다 낮은 ΔH의 빗살 (471 킬로 칼로리 / 몰)가 세 개의 메틸렌 기, CH 때문에 2 ; 그러나 실제로는 예상보다 더 큰 불안정성을 반영하여 더 많은 열을 방출합니다. 이 초과 에너지는 링 내부의 응력 때문이라고합니다.
사실, 이러한 긴장은 특정 반응에 대한 알칸에 대한 사이클로 알칸의 반응성 또는 안정성을 지배하고 차별화합니다. 응력이 그다지 높지 않은 한, 사이클로 알칸은 각각의 알칸보다 더 안정적인 경향이 있습니다.
명명법
명명 규칙을 테스트하기위한 치환 된 사이클로 알칸의 몇 가지 예입니다. 출처 : Gabriel Bolívar.
사이클로 알칸에 대한 IUPAC 명명법은 알칸에 대한 명명법과 크게 다르지 않습니다. 가장 간단한 규칙은 시클로 알칸이 형성되는 알칸의 이름에 cyclo- 접두사를 붙이는 것입니다.
따라서 예를 들어 n- 헥산, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 에서 사이클로 헥산이 얻어진다 (첫 번째 이미지에서 육각형으로 표시됨). 시클로 프로판, 시클로 부탄 등도 마찬가지입니다.
그러나 이러한 화합물은 수소 중 하나의 치환을 겪을 수 있습니다. 고리의 탄소 수가 알킬 치환기보다 많으면 고리가 주쇄로 간주됩니다. 이것은 위의 이미지에 대한 a)의 경우입니다.
a) 시클로 부탄 (정사각형)은 결합 된 프로필 그룹보다 더 많은 탄소를 가지고 있습니다. 이 화합물은 propylcyclobutane으로 명명됩니다.
둘 이상의 치환기가있는 경우 알파벳 순서로 이름을 지정하고 가능한 한 적은 로케이터 번호를 갖도록 지정해야합니다. 예를 들어, b)는 1- 브로 모 -4- 플루오로 -2- 부틸 사이클로 헵탄 (1- 브로 모 -5- 플루오로 -7- 부틸 사이클로 헵탄이 아님)이라고합니다.
그리고 마지막으로, 알킬 치환기가 고리보다 더 많은 탄소를 가질 때 후자는 주쇄의 치환기 그룹이라고합니다. 따라서 c)는 4- 시클로 헥실 노난이라고 불립니다.
구조
치환 된 시클로 알칸을 제쳐두고 구조적 기반 인 고리에만 집중하는 것이 편리합니다. 이것들은 첫 번째 이미지에 묘사되었습니다.
그것들을 관찰하는 것은 그러한 분자가 평평하다는 잘못된 생각으로 이어질 수 있습니다. 그러나 cyclopropane을 제외하고 그 표면은 동일한 평면에 대해 탄소가 상승 또는 하강하는 "지그재그"입니다.
이것은 처음에 모든 탄소가 sp 3 혼성화 를 가지므로 결합 각도가 109.5º 인 사면체 기하학을 나타 내기 때문입니다. 그러나 고리의 기하학적 구조를주의 깊게 관찰하면 각도가 이렇다는 것은 불가능합니다. 예를 들어, cyclopropane 삼각형 내의 각도는 60º입니다.
이것은 각도 응력으로 알려진 것입니다. 고리가 클수록 CC 결합 사이의 각도는 109.5 °에 가까워서 상기 장력이 감소하고 사이클로 알칸의 안정성이 증가합니다.
또 다른 예는 결합 각도가 90º 인 시클로 부탄에서 관찰됩니다. 이미 사이클로 펜탄에서는 각도가 108º이고 사이클로 헥산에서는 각도 응력이 이러한 현저한 불안정 효과를 나타내지 않는다고합니다.
형태
각도 응력 외에도 사이클로 알칸이 겪는 응력에 기여하는 다른 요인이 있습니다.
CC 결합은 단순히 회전 할 수 없습니다. 이는 전체 구조가 "흔들림"을 의미하기 때문입니다. 따라서 이러한 분자는 매우 잘 정의 된 공간 구조를 채택 할 수 있습니다. 이러한 움직임의 목적은 수소 원자의 일식으로 인한 스트레스를 줄이는 것입니다. 즉, 서로 반대되는 경우입니다.
예를 들어, 사이클로 부탄의 형태는 날개를 퍼덕 거리는 나비와 비슷합니다. 외피 인 시클로 펜탄의 것; 시클로 헥산의 것, 보트 또는 의자이며, 링이 클수록 공간에서 차지할 수있는 수와 모양이 커집니다.
시클로 헥산에 대한 의자 형 구조와 보트 형 구조 사이의 반전. 출처 : Keministi.
상단 이미지는 시클로 헥산에 대한 이러한 형태의 예를 보여줍니다. 납작한 육각형은 실제로 의자 (이미지 왼쪽) 또는 보트 (오른쪽)처럼 보입니다. 하나의 수소는 빨간색 문자로 표시되고 다른 하나는 파란색 문자로 표시되어 반전 후 상대적 위치가 어떻게 변하는 지 나타냅니다.
(1)에서 수소가 고리의 평면에 수직 일 때 축 위치에 있다고합니다. 그것과 평행 할 때 적도 위치에 있다고합니다.
반응
사이클로 알칸이 겪을 수있는 반응은 알칸과 동일합니다. 둘 다 일반적인 연소 반응에서 과잉 산소가있는 상태에서 연소하여 이산화탄소와 물을 생성합니다. 마찬가지로 둘 다 수소가 할로겐 원자 (F, Cl, Br, I)로 대체되는 할로겐화를 겪을 수 있습니다.
시클로 펜탄의 반응. 출처 : Gabriel Bolívar.
사이클로 펜탄에 대한 연소 및 할로겐화 반응은 위의 예를 통해 보여집니다. 1 몰은 열과 7.5 몰의 산소 분자에서 연소되어 CO 2 와 H 2 O 로 분해됩니다 . 반면에 자외선과 브롬이 존재하면 1 개의 H를 Br 1 개로 대체하여 기체 분자를 방출합니다. HBr에 의해.
응용
시클로 알칸의 사용은 탄소수에 크게 의존합니다. 가장 가볍고 따라서 가스 상태 인 것은 한때 공공 조명에서 가스 램프에 전원을 공급하는 데 사용되었습니다.
액체는 그 부분에서 기름, 지방 또는 비극성 성격의 상업용 제품을위한 용매로서 유틸리티를 가지고 있습니다. 이들 중 시클로 펜탄, 시클로 헥산 및 시클로 헵탄이 언급 될 수있다. 또한 석유 실험실의 일상적인 작업이나 연료 배합에도 매우 자주 사용됩니다.
더 무거 우면 윤활제로 사용할 수 있습니다. 다른 한편, 그들은 또한 약물 합성을위한 출발 물질을 나타낼 수 있습니다; 구조에 시클로 부탄 고리를 포함하는 카보 플 라틴과 같습니다.
사이클로 알칸의 예
마지막으로, 우리는 기사의 시작 부분으로 돌아갑니다 : 몇 개의 비치 환 된 시클로 알칸이있는 이미지.
사이클로 알칸을 암기하려면 삼각형 (사이클로 프로판), 정사각형 (사이클로 부탄), 오각형 (사이클로 펜탄), 육각형 (사이클로 헥산), 칠각형 (사이클로 헵탄), 십 각형 (사이클로 데칸), 펜타 데카 곤 (사이클로 펜타 데칸) 등의 기하학적 도형을 생각해보십시오. .
링이 클수록 각각의 기하학적 모양과 비슷하지 않습니다. 시클로 헥산은 육각형이 아니라는 것은 이미 확인되었습니다. 이는 cyclotetradecane (14 개의 탄소)에서 더 분명합니다.
링크와 일식의 스트레스를 최소화하기 위해 접을 수있는 목걸이처럼 행동하는 지점이 있습니다.
참고 문헌
- Morrison, RT 및 Boyd, R, N. (1987). 유기 화학. 5 판. 편집 Addison-Wesley Interamericana.
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민. (10 판). 와일리 플러스.
- 화학 LibreTexts. (2019 년 6 월 2 일). 사이클로 알칸 이름 지정. 출처 : chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). 사이클로 알칸. 출처 : en.wikipedia.org
- 클락 짐. (2015). 알칸과 사이클로 알칸을 소개합니다. 출처 : chemguide.co.uk
- James Ashenhurst. (2019). 형태 및 사이클로 알칸. 마스터 유기 화학. 출처 : masterorganicchemistry.com
- 페르난데스 게르만. (sf). 사이클로 알칸 이론. 유기 화학. 출처 : quimicaorganica.org