사이클로 알카 인은 하나 개 이상의 삼중 결합 및 순환 유닛을 함유하는 유기 화합물이다. 축합 된 분자식은 공식 C n H 2n-4를 따릅니다 . 따라서, n이 3이면, 상기 사이클로 알킨의 화학식은 C 3 H 2 가 될 것이다 .
일련의 기하학적 도형이 아래 이미지에 나와 있지만 실제로는 시클로 알킨의 예로 구성됩니다. 그들 각각은 (이중 또는 삼중 결합이없는) 각각의 사이클로 알칸의보다 산화 된 버전으로 간주 될 수 있습니다. 헤테로 원자 (O, N, S, F 등)가 부족하면 "단순"탄화수소 일뿐입니다.
자신의 소스.
사이클로 알킨 주변의 화학은 매우 복잡하며 반응의 메커니즘은 훨씬 더 복잡합니다. 그것들은 많은 유기 화합물의 합성을위한 출발점을 나타내며, 이는 가능한 응용에 따라 달라질 수 있습니다.
일반적으로 말해서, 그들은 "왜곡"되거나 전이 금속과 복합되지 않는 한 매우 반응성이 있습니다. 또한, 삼중 결합은 이중 결합과 결합되어 분자 내에 순환 단위를 생성 할 수 있습니다.
그렇지 않은 경우 가장 단순한 구조에서 삼중 결합에 작은 분자를 추가 할 수 있습니다.
시클로 알킨의 특성
무극성과 삼중 결합
사이클로 알킨은 무극성 분자이므로 소수성이 특징입니다. 이는 구조에 상당한 쌍극자 모멘트를 제공하는 헤테로 원자 또는 작용기가있는 경우 변경 될 수 있습니다. 삼중 결합 헤테로 사이클에서 발생합니다.
그러나 삼중 결합이란 무엇입니까? 그들은 두 sp 혼성화 탄소 원자 사이의 동시 상호 작용이 세 번 이하입니다. 하나의 결합은 단순 (σ)이고 다른 두 개의 π는 서로 수직입니다. 두 탄소 원자는 다른 원자와 결합하기 위해 자유 sp 궤도를 가지고 있습니다 (RC≡CR).
이 하이브리드 궤도는 50 % s 문자와 50 % p 문자를 가지고 있습니다. s 궤도가 p보다 더 침투하기 때문에이 사실은 삼중 결합의 두 탄소를 알칸이나 알켄의 탄소보다 더 산성으로 만듭니다 (전자 수용체).
이러한 이유로 삼중 결합 (≡)은 전자 공여체 종이 추가되어 단일 결합을 형성하는 특정 지점을 나타냅니다.
이로 인해 π 결합 중 하나가 끊어져 이중 결합이됩니다 (C = C). 첨가는 R 4 C-CR 4 즉, 완전히 포화 된 탄소가 얻어 질 때까지 계속 됩니다.
위의 내용도 이와 같이 설명 할 수 있습니다. 삼중 결합은 이중 불포화입니다.
분자간 힘
사이클로 알킨 분자는 산란 력 또는 런던 힘을 통해 그리고 π-π 유형의 상호 작용에 의해 상호 작용합니다. 이러한 상호 작용은 약하지만 사이클의 크기가 증가함에 따라 (이미지 오른쪽의 마지막 세 개처럼) 실온 및 압력에서 고체를 형성합니다.
각도 응력
삼중 결합의 결합은 같은 평면과 선에 있습니다. 따라서 -C≡C-는 sp 궤도가 약 180º 떨어져있는 선형 기하학을 가지고 있습니다.
이것은 시클로 알킨의 입체 화학적 안정성에 심각한 영향을 미칩니다. sp 궤도는 유연하지 않기 때문에 "구부리기"에는 많은 에너지가 필요합니다.
cycloalkine이 작을수록 sp 궤도는 물리적 존재를 허용하기 위해 더 많이 구부러져 야합니다. 이미지를 분석하면 왼쪽에서 오른쪽으로 삼각형에서 삼중 결합의 측면에 대한 결합 각도가 매우 뚜렷 함을 알 수 있습니다. 십 각형에서는 덜 갑작 스럽습니다.
cycloalkine이 클수록 sp 궤도의 결합 각도가 이상적인 180º에 가까워집니다. 그 반대는 그들이 더 작을 때 발생하여 구부러지고 각 장력을 만들어 사이클로 알킨을 불안정하게 만듭니다.
따라서 더 큰 시클로 알킨은 각 응력이 낮아 합성 및 저장이 가능합니다. 이것으로 삼각형은 가장 불안정한 사이클로 알킨이고 십 각형은 가장 안정적인 것입니다.
사실, cyclooctino (팔각형의 것)는 알려진 가장 작고 가장 안정적인 크기입니다. 다른 것들은 화학 반응에서 일시적인 매개체로만 존재합니다.
명명법
사이클로 알칸 및 사이클로 알켄에 대해 동일한 IUPAC 표준을 사이클로 알킨 명명에 적용해야합니다. 유일한 차이점은 유기 화합물 이름 끝에있는 접미사 -ico에 있습니다.
주 사슬은 삼중 결합을 가지고 있으며 가장 가까운 끝에서 번호가 매겨지기 시작합니다. 예를 들어 시클로 프로판이 있다면 삼중 결합을 갖는 것을 시클로 프로 피노 (이미지의 삼각형)라고합니다. 상단 꼭지점에 연결된 메틸 그룹이있는 경우 2- 메틸 시클로 프로 피노가됩니다.
RC≡CR의 탄소는 이미 4 개의 결합을 가지고 있으므로 수소가 부족합니다 (이미지의 모든 시클로 알킨의 경우). 이것은 삼중 결합이 말단 위치, 즉 체인의 끝 (RC≡CH)에있는 경우에만 발생하지 않습니다.
응용
사이클로 알킨은 그다지 흔한 화합물이 아니므로 그 용도도 마찬가지입니다. 그들은 전이 금속에 대한 결합제 (배합하는 그룹) 역할을 할 수 있으므로 매우 엄격하고 특정 용도에 사용할 수있는 무한대의 유기 금속 화합물을 생성합니다.
그들은 일반적으로 가장 포화되고 안정된 형태의 용매입니다. 헤테로 사이클로 구성 될 때 내부 CCC = CC≡C 순환 단위를 갖는 것 외에도 항암제로 흥미롭고 유망한 용도를 찾습니다. Dinemycin A의 경우도 마찬가지입니다. 구조적 유사성을 가진 다른 화합물이 그것으로부터 합성되었습니다.
예
이 이미지는 삼중 결합이 거의없는 7 개의 단순한 시클로 알킨을 보여줍니다. 왼쪽에서 오른쪽으로 각각의 이름과 함께 : cyclopropino, 삼각형; 시클로 부 티노, 정사각형; 시클로 펜틴, 오각형; 시클로 헥신, 육각형; 사이클로 헵틴, 칠각형; 팔각형 인 사이클로 옥 티노; 십 각형 인 cyclodecino.
이러한 구조를 기반으로 포화 탄소의 수소 원자를 대체하면 그로부터 파생 된 다른 화합물을 얻을 수 있습니다. 또한 산화 조건에 노출되어 사이클의 다른 쪽에서 이중 결합을 생성 할 수 있습니다.
이러한 기하학적 단위는 더 큰 구조의 일부가되어 전체 세트를 기능화 할 가능성을 높입니다. 적어도 유기 합성 및 약리학의 깊은 영역을 탐구하지 않고서는 사이클로 알킨의 많은 예를 사용할 수 없습니다.
참고 문헌
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