부탄은 함께 시클로 네 개의 탄소로 이루어진 탄화수소 인 분자식 C 4 H 8 . 시클로 부탄이라는 이름이 더 많이 사용되고 알려져 있지만 정사각형 기하학의 고리를 구성하는 4 개의 CH 2 단위 라는 점을 고려하면 테트라 메틸렌 이라고도합니다.
실온에서는 밝은 불꽃으로 타는 무색의 가연성 가스입니다. 가장 원시적 인 용도는 연소시 열원으로 사용됩니다. 그러나 구조적 기반 (사각형)은 깊은 생물학적 및 화학적 측면을 포함하며 이러한 화합물의 특성에 어떤 방식 으로든 기여합니다.
변형 된 형태의 시클로 부탄 분자. 출처 : Jynto.
위 이미지는 정사각형 구조의 시클로 부탄 분자를 보여줍니다. 다음 섹션에서는 링크가 빡빡하기 때문에이 형태가 불안정한 이유를 설명합니다.
시클로 프로판 다음으로 가장 불안정한 시클로 알칸입니다. 고리 크기가 작을수록 반응성이 높아집니다. 따라서 사이클로 부탄은 펜탄 및 헥산 사이클보다 더 불안정합니다. 그러나 그 파생물에서 볼 수 있듯이 동적 인 핵 또는 사각형 심장을 목격하는 것이 궁금합니다.
시클로 부탄의 구조
첫 번째 이미지에서 시클로 부탄의 구조는 단순한 탄화 및 수소화 사각형으로 다루어졌습니다. 그러나이 완벽한 사각형에서 궤도는 원래 각도에서 심한 비틀림을 겪습니다. sp 3 혼성화 (각 장력) 를 가진 탄소 원자의 경우 109.5º에 비해 90º 각도로 분리됩니다 .
Sp 3 탄소 원자 는 사면체이고 일부 사면체의 경우 90º 각도를 만들기 위해 궤도를 너무 많이 구부리는 것이 어려울 수 있습니다. 그러나 sp 2 (120º) 및 sp (180º) 혼성화를 가진 탄소 의 경우 원래 각도 를 벗어나는 것이 훨씬 더 큽니다. 이러한 이유로 시클로 부탄은 본질적으로 sp 3 탄소 원자를 가지고 있습니다.
또한 수소 원자는 서로 매우 가깝고 공간에서 가려져 있습니다. 이로 인해 입체 장애가 증가하여 높은 비틀림 응력으로 인해 추정 된 사각형이 약화됩니다.
따라서 각 및 비틀림 응력 ( '링 응력'이라는 용어로 캡슐화 됨)은 정상적인 조건에서이 형태를 불안정하게 만듭니다.
시클로 부탄 분자는 두 스트레스를 모두 감소 시키려고 노력할 것이며이를 달성하기 위해 나비 또는 주름진 (영어로 주름진) 형태를 채택합니다.
나비 또는 주름진 형태
시클로 부탄의 형태. 출처 : Smokefoot.
시클로 부탄의 실제 형태는 위에 나와 있습니다. 그들에서 각도 및 비틀림 응력이 감소합니다. 볼 수 있듯이 이제 모든 수소 원자가 가려지는 것은 아니기 때문입니다. 그러나 에너지 비용이 있습니다. 결합 각도가 날카 로워집니다. 즉, 90도에서 88도까지 내려갑니다.
삼각형 날개가 3 개의 탄소 원자로 구성된 나비와 비교할 수 있습니다. 네 번째는 각 날개에 대해 25º 각도로 위치합니다. 양방향 화살표는 두 컨 포머 사이에 평형이 있음을 나타냅니다. 마치 나비가 날개를 내리고 올라가는 것과 같습니다.
반면에 시클로 부탄 유도체에서는 이러한 펄럭임이 훨씬 느리고 공간적으로 방해받을 것으로 예상됩니다.
분자간 상호 작용
잠시 정사각형을 잊어 버리고 대신 탄산 나비로 대체되었다고 가정 해 보겠습니다. 날개에있는 이들은 날개의 면적과 분자 질량에 비례하는 런던 분산력에 의해서만 액체에 함께 고정 될 수 있습니다.
속성
외모
무색 가스.
분자 질량
56.107g / 몰.
비점
12.6 ° C 따라서 추운 환경에서는 원칙적으로 다른 액체처럼 취급 할 수 있습니다. 유일한 세부 사항은 휘발성이 높고 증기는 여전히 고려해야 할 위험을 나타냅니다.
녹는 점
-91 ° C
발화점
닫힌 유리에서 50ºC.
용해도
물에 불용성이며 비극성 특성을 고려할 때 놀라운 일이 아닙니다. 그러나 극성이 적은 알코올, 에테르 및 아세톤에는 약간 용해됩니다. 이것은 사염화탄소, 벤젠, 자일 렌 등과 같은 비극성 용매에 논리적으로 용해 될 것으로 예상됩니다 (보고되지는 않았지만).
밀도
5 ° C에서 0.7125 (물 1에 상대적).
증기 밀도
1.93 (공중 1과 관련하여). 이것은 공기보다 밀도가 높기 때문에 해류가 없으면 그 경향이 상승하지 않을 것임을 의미합니다.
증기압
25 ° C에서 1,180mmHg
굴절률
290 ° C에서 1.3625
연소 엔탈피
-655.9 kJ / 몰.
형성 열
25 ° C에서 6.6 Kcal / mol
합성
시클로 부탄은 구조가 거의 동일한 시클로 부타디엔의 수소화에 의해 합성되지만 이중 결합이 있다는 유일한 차이점이 있습니다. 따라서 훨씬 더 반응 적입니다. 이것은 아마도 그것을 얻는 가장 간단한 합성 경로이거나 적어도 파생물이 아닌 그것에 대해서만 가능합니다.
원유에서 그것을 얻는 것은 고리를 끊고 라인 체인, 즉 n- 부탄을 형성하는 방식으로 반응하기 때문에 거의 불가능합니다.
시클로 부탄을 얻는 또 다른 방법은 이량 체화되는 에틸렌 분자 CH 2 = CH 2 에 자외선을 조사하는 것 입니다. 이 반응은 광 화학적으로 선호되지만 열역학적으로는 그렇지 않습니다.
자외선에 의한 시클로 부탄의 합성. 출처 : Gabriel Bolívar.
위의 이미지는 위 단락에서 말한 내용을 매우 잘 요약합니다. 예를 들어, 에틸렌 대신 알켄이 두 개 있으면 치환 된 시클로 부탄이 얻어집니다. 또는 동일한 것, 시클로 부탄의 유도체. 사실, 흥미로운 구조를 가진 많은 파생물이이 방법으로 합성되었습니다.
그러나 다른 파생물은 일련의 복잡한 합성 단계를 포함합니다. 따라서 시클로 부탄 (유도체라고 함)은 유기 합성 연구의 대상입니다.
응용
Cyclobutane만으로는 열원으로 사용하는 것 외에 다른 용도는 없습니다. 그러나 그 파생물은 약리학, 생명 공학 및 의학 분야의 응용과 함께 유기 합성의 복잡한 분야에 진출합니다. 지나치게 복잡한 구조를 탐구하지 않고 페 니트 렘과 그 랜디 솔은 사이클로 부탄의 예입니다.
사이클로 부탄은 일반적으로 박테리아, 식물, 해양 무척추 동물 및 곰팡이의 대사에 유익한 특성을 가지고 있습니다. 그들은 생물학적으로 활동적이며, 각각이 특정 유기체에 특별한 영향을 미치기 때문에 용도가 매우 다양하고 지정하기 어려운 이유입니다.
Grandisol-시클로 부탄 유도체의 예. 출처 : Jynto.
예를 들어 그 랜디 솔은 바구미 (딱정벌레의 일종)의 페로몬입니다. 위와 마지막으로 시클로 부탄의 사각형베이스를 가진 모노 테르펜으로 간주되는 구조가 표시됩니다.
참고 문헌
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. (11 일 발행). 와일리.
- Wikipedia. (2019). 사이클로 부탄. 출처 : en.wikipedia.org
- PubChem. (2019). 사이클로 부탄. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- 페이리스 니콜. (2015, 11 월 29 일). 사이클로 알칸의 물리적 특성. 화학 LibreTexts. 출처 : chem.libretexts.org
- Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyclobutane- 물리적 특성 및 이론적 연구. 예일대 학교 화학과.
- 클레멘트 푸. (sf). 유기 합성의 시클로 부탄. 출처 : scripps.edu
- 마이어스. (sf). 시클로 부탄 합성. Chem 115. 회수 처 : hwpi.harvard.edu