CYCLOPROPANE (C3H6) : 구조, 특성, 용도 및 위험 - 화학

사이클로은 환상 분자 분자식을 갖는 C ₃ H ₆ , 및 링을 형성하도록 함께 결합 세 개의 원자로 구성. 화학에서는 고리 형태의 단일 결합으로 연결된 탄소 원자로 구성된 골격을 가진 포화 탄화수소 계열이 있습니다.

이 계열은 다양한 수의 분자로 구성되며 (주 탄소 사슬의 길이에 따라 다름), 높은 사슬보다 융점과 끓는점이 더 높고 반응성이 더 높은 것으로 알려져 있습니다.

사이클로 프로판은 1881 년 오스트리아 화학자 아우구스트 프로 인트에 의해 발견되었습니다. 그는 에틸렌의 독성 원소가 무엇인지 알고 그것이 동일한 사이클로 프로판이라고 생각하게 된 사람입니다.

그럼에도 불구하고 마취제로서의 용도를 발견했을 때 산업 수준에서 생산되기 시작한 것은 1930 년대가 아니 었습니다. 그 이전에는 상업적 매력을 찾지 못했기 때문입니다.

화학 구조

분자식 C ₃ H ₆ 인 Cyclopropane은 고리가 형성되도록 함께 연결되는 세 개의 작은 탄소 원자로 구성 되어 사슬의 각 탄소에서 D _3h 의 분자 대칭을 남깁니다 .

이 분자의 구조는 형성되는 결합 각도가 약 60º로, sp ³ 하이브리드 원자 사이에서 관찰되는 109.5º보다 훨씬 작아야 열역학적으로 안정된 각도입니다.

이것은 수소 원자의 가려진 형태로 인해 갖는 자연적인 비틀림 응력에 추가하여 이러한 유형의 다른 구조보다 더 중요한 구조적 응력을 겪는 고리로 이어집니다.

이와 같은 이유로이 분자의 탄소 원자 사이에 형성되는 결합은 일반적인 알칸보다 훨씬 약합니다.

특이한 방식으로 두 분자 사이의 근접성이 더 큰 결합 에너지를 상징하는 다른 결합과 달리,이 분자의 탄소 사이의 결합은 다른 알칸보다 길이가 짧다는 특이성을 가지며 (기하학적으로 인해) 동시에 그들 사이의 결합보다 약합니다.

더욱이, 시클로 프로판은 탄소-탄소 결합에서 6 개의 전자의 순환 적 비편 재화에 의해 안정성을 보유하고 있으며, 시클로 부탄보다 약간 더 불안정하고 시클로 헥산보다 상당히 더 많습니다.

다른 일반적인 시클로 알칸과 비교하여 시클로 프로판은 이러한 유형의 분자 중에서 가장 낮은 끓는점을 가지며 영하 33도에서 휘발합니다 (다른 시클로 알칸은 영하의 온도에서 휘발하지 않음).

반면에 선형 프로판과 비교하여 시클로 프로판은 끓는점이 더 높습니다. 사촌 시클로 알칸보다 약간 낮은 영하 42 ° C에서 휘발합니다.

시클로 프로판의 융점은 다른 시클로 알칸의 융점보다 낮으며, 0보다 낮은 128ºC의 온도에서 녹습니다. 그럼에도 불구하고 영하의 온도에서 녹는 것은 사이클로 알칸 만이 아니며,이 현상은 사이클로 부탄, 사이클로 펜탄, 사이클로 헵탄에서도 관찰 될 수 있습니다.

따라서 선형 프로판의 경우 영하 187 ° C 미만의 온도에서 녹습니다.

시클로 프로판은 시클로 알칸 중에서 밀도가 가장 높으며 가장 밀도가 높은 일반적인 시클로 알칸보다 두 배 이상 높습니다 (시클로 프로판의 경우 1.879g / l, 0.871로 시클로 데칸을 능가).

선형 프로판보다 시클로 프로판에서 더 높은 밀도가 관찰됩니다. 선형 알칸과 시클로 알칸 사이의 끓는점과 융점의 차이는 내부 원자 사이의 더 큰 접촉 면적을 허용하는 고리 모양에 의해 증가하는 런던 힘에 기인합니다.

시클로 프로판 분자의 반응성은 결합의 약점에 직접적으로 영향을받으며, 이러한 결합에 가해지는 스트레스로 인해 다른 시클로 알칸에 비해 상당히 증가합니다.

덕분에 시클로 프로판은 더 쉽게 분리 될 수 있으며 특정 반응에서 알켄으로 작용할 수 있습니다. 사실, 시클로 프로판-산소 혼합물의 극도의 반응성은 폭발 위험이 될 수 있습니다.

cyclopropane par excellence의 상업적 사용은 마취제로서 1929 년에 처음으로 연구되었습니다.

Cyclopropane은기도를 자극하거나 악취가 나지 않는 강력하고 빠르게 작용하는 마취제입니다. 수술 중 환자를 잠들게하기 위해 산소와 함께 수십 년 동안 사용되었지만 "사이클로 프로판 쇼크"로 대표되는 원치 않는 부작용이 관찰되기 시작했습니다.

비용 및 높은 가연성 요인과 함께 폐기하고 다른 안전한 마취제로 교체하는 과정을 거쳤습니다.

마취 유도에 사용되는 화합물의 일부로 남아 있었지만 오늘날에는 의료용으로 사용되는 약제의 일부가 아닙니다.

-Cyclopropane은 가연성이 높은 가스로 화염과 접촉하면 유독 가스를 생성합니다. 또한 과염소산 염, 과산화물, 과망간산 염, 질산염 및 할로겐과 같은 산화제와 반응하여 화재 및 / 또는 폭발을 일으킬 수 있습니다.

-높은 수준의 시클로 프로판은 두통, 현기증, 메스꺼움, 협응력 상실, 실신 및 / 또는 현기증을 유발할 수 있습니다.

-또한 심장 박동이나 부정맥의 불규칙, 호흡 곤란, 혼수 상태 및 심지어 사망으로 이어질 수 있습니다.

-액화 시클로 프로판은 온도가 영하로 상당히 낮아 피부에 동상을 일으킬 수 있습니다.

-주변 조건에서 기체이기 때문에이 화합물은 공기를 통해 쉽게 몸에 들어갈 수 있으며 공기 중의 산소 수준을 낮 춥니 다.