소르빈산 : 구조, 특성, 용도, 반응 - 화학

소르빈산는 그의 화학식 C 된 고체 유기 화합물 ₆ H ₈ O ₂ 또는 CH ₃ (CH) - ₍₄₎ -CO ₂ H.의 모노 카르 복실 산 알파, 베타 - 불포화도 및 상기된다 지방산 폴리 될 -불포화. 헥사 디엔 산이라고도합니다. 두 개의 C = C 이중 결합을 가진 카르 복실 산입니다.

산 애쉬 베리, 마가목 베리 (Sorbus aucuparia) 및 목련 덩굴 베리에 자연적으로 존재합니다. 소르빈산은 항균성을 가지고있어 곰팡이, 효모 및 박테리아의 증식을 방지하기위한 식품 첨가제로 널리 사용됩니다.

소르빈산 저자 : Marilú Stea

일반적으로 칼륨, 나트륨 또는 칼슘 소르 베이트로 사용됩니다. 미생물에 대한 작용의 형태는 세포벽의 침투와 특정 중요한 효소의 억제를 포함하며 때로는 유전 물질에 손상을 입 힙니다.

그러나 조건이 다시 좋아지면 활성화되는 휴면 상태를 유지함으로써 그 작용에 저항하는 미생물이 있습니다. 소르빈산과 소르 베이트는 인간과 동물에게 독성이있는 것으로 간주되지 않습니다. 그러나 그 안전성은 아직 연구 중입니다.

이러한 반응의 산물은 인체에 대한 잠재적 인 해를 결정하기 위해 연구되었으며, 그중 일부는 안전하고 다른 일부는 돌연변이 유발 및 유전 독성으로 밝혀졌습니다.

다 불포화 화합물이기 때문에 아질산염, 아황산염 및 아민과 같은 식품에 존재하는 친 핵성 화합물과 반응하는 경향이 있습니다.

구조

소르빈산은 2 개의 C = C 탄소-탄소 이중 결합 또는 결합과 카르복실기 –COOH가있는 6 개의 탄소 원자의 선형 골격을 가지고 있습니다.

C = C 이중 결합은 두 번째 및 네 번째 탄소 (C-2 및 C-4)에서 발견되며 트랜스-트랜스 형태입니다.

C = C 이중 결합의 트랜스-트랜스 배열이 관찰되는 소르 브산의 구조. Capaccio. 출처 : Wikipedia Commons.

명명법

-소르빈산

-2,4- 헥사 디엔 산

-(2E, 4E)-헥사 -2,4- 디에 노산

-트랜스, 트랜스 -2,4- 헥사 디엔 산

-2- 프로 페닐 아크릴산.

속성

몸 상태

무색 또는 백색 결정 성 고체. 물이나 알코올에서 바늘 형태로 결정화됩니다.

소르빈산 분말. indiamart. 출처 : Wikipedia Commons.

분자 무게

112.13g / 몰

녹는 점

134.5ºC (60ºC 이상으로 승화하기 시작)

비점

228 ºC, 분해되면서 끓습니다.

인화점

127ºC (닫힌 컵 방식).

밀도

1.2g / cm ³

용해도

20ºC에서 물에 약하게 용해 됨, 1.56g / L. 에탄올에 용해 됨. 에테르에 잘 녹는다.

해리 상수

25 ° C에서 pK _a = 4.76

화학적 특성

이불 포화 화합물이기 때문에 산소가있는 상태에서 자동 산화되는 경향이 있습니다. 그러나 건조한 결정질 고체 형태에서는 매우 안정적입니다.

수용액에서의 자동 산화는 pH를 포함한 많은 요인에 따라 달라집니다. 낮은 pH (산성)에서는 높은 pH (알칼리성)보다 쉽게 산화되는 경향이 있는데, 이는 알칼리성 pH에서는 산화되기 쉬운 소르 베이트 이온으로 전환되기 때문인 것 같습니다.

공액 이중 결합 시스템 (즉, 전자를 공유하는 결합)은 많은 친 핵성 작용제 (과잉 전자를 가지고있어 전자가 거의없는 원자를 찾는 원자)와 반응 할 수 있음을 의미합니다.

이러한 친 핵성 화제 중, R-SH의 티올, SO ₃^2- 아황산 NO, ₂^- 아질산염 및 R-NH ₂ 아민류 띄는 .

기타 속성

분해되지 않고 증기가있는 경우 휘발성입니다.

그 맛은 약간 산성이고 떫은 맛입니다. 거의 눈에 띄지 않는 냄새가납니다.

소르 브 산이 함유 된 연고 또는 국소 약물을 투여하면 일부 민감한 개인에게 피부 접촉 알레르기가 발생할 수 있습니다.

소르 브산을 피부에 직접 바르면 심한 자극을 유발합니다.

식품 산업에서 사용

소르빈산은 곰팡이, 박테리아, 효모 등 광범위한 미생물에 대해 효과적인 항균제이며 인간과 동물에 대한 독성이 낮기 때문에 많은 식용 또는 식품의 방부제로 사용됩니다.

그것은 미생물의 성장을 억제합니다. 사용할 소르 브산의 양 또는 농도는 식품의 종류, pH, 싸울 박테리아 또는 곰팡이, 식품 및 안전과 관련하여 당국이 부과하는 규정에 따라 다릅니다.

소르빈산은 주로 수성 매질에 더 잘 용해되는 칼륨, 소듐 또는 칼슘 소르 베이트로 사용됩니다. 일부 소식통은 그 작용이 산성 배지에서 더 효율적이며 벤조 에이트 (다른 식품 방부제)보다 더 잘 작동한다고보고합니다.

일부 연구에 따르면, 소르빈산가 CO로 바뀌는 기타 지방산 등 인체 대사 ₂ 물. 이러한 이유로 몸에 축적되지 않습니다.

미국 식품의 약국 (FDA)은이를 "일반적으로 안전으로 인정됨"또는 GRAS (일반적으로 안전으로 인정됨)로 분류했습니다.

과일 주스, 와인 및 기타 음료, 마가린, 신선한 치즈, 소스, 피클, 생선, 디저트 및 베이커리 제품과 같은 유제품의 방부제로 널리 사용됩니다.

소르 베이트가 함유 된 상업용 음료. 저자 : Miguel Andrade. 출처 : Unsplash

미생물의 작용 메커니즘은 탄수화물과 구연산 순환의 효소 억제에 기반한 것으로 추정됩니다. -SH 그룹과 결합을 형성하여 이러한 효소를 비활성화합니다.

한편, 미생물의 세포막의 전기 화학적 잠재력에 영향을 미치고 침투하여 작용을합니다. 어떤 경우에는 박테리아의 유전 물질 (DNA 및 RNA)을 방해하기도합니다.

음식의 소르빈산 반응

다양한 화합물이 이들 중에서 아민 R-NH, 천연 식품에서 발견 될 수있는 ₂ , 그리고 다른 그러한 아질산염 NO로, 첨가제로서 첨가되는 ₂^- 및 아황산염 SO ₃^2- .

아민

소르빈산과 소르빈산 칼륨은 단순한 아민과 친 핵성 첨가 반응을 일으켜 디 하이드로 피리 돈 유형의 고리 구조를 생성 할 수 있습니다.

이러한 구조는 소르 베이트의 이중 결합에 아민을 이중 첨가 한 다음 탈수 및 아민 손실과 함께 고리 화함으로써 형성됩니다. 이러한 반응은 식품 가공 (50-80 ° C) 중 발생하는 것과 같은 온화한 조건에서도 발생할 수 있습니다.

질산염

NO 아질산염 ₂^- 같은 클로스 트리 디움 보툴리눔, 신경독을 생성 보툴리누스 질환을 야기하는 세균과 같은 일부 박테리아의 성장을 억제하는 일부 식품에 첨가된다.

소르빈산은 아질산염과 반응하여 1,4- 디 니트로 -2- 메틸 피롤과 에틸 니트로 산을 형성합니다. 이것은 인간의 위장관과 유사한 조건에서 발생합니다.

아질산염이 함유 된 식품. 저자 : Robert Doetsch. 출처 : Pixabay.

아황산염

유황은 방부제, 항균 및 항진균 특성을 위해 일부 식품 또는 음료에서 발견됩니다. 이 음료 중 하나는 와인입니다.

소르빈산과 소르 브 산염은이 아황산염과 반응합니다.

섭취의 부작용

협의 된 출처에 따르면, 식품에 사용되는 소르 브산 또는 소르 브산 칼륨의 수준은 식품의 100 ~ 2000mg / L입니다.

인간에게 허용되는 일일 섭취량은 수년 동안 개인 체중의 25mg / Kg로 설정되었습니다.

소르 브 산과 소르 베이트는 수년 동안 사용되어 무독성으로 간주되지만 인간에 대한 완전한 무해 성은 아직 완전히 확립되지 않았습니다. 현재이 주제를 명확히하기 위해 많은 의학 과학적 연구가 수행되고있다.

동물에 미치는 영향

포유류에 대한 소르 브 산과 소르 베이트의 독성 수준은 매우 낮습니다. 연구는 장기간 노출 시간에 걸쳐 수행되었으며 심지어식이의 10 %까지 섭취해도 부정적인 결과는 없습니다.

일부 임신 한 토끼는 심한 위장 자극, 음식 섭취 감소, 유산 증가 및 사망에 시달렸습니다. 그러나 그 효과는 소르 브 산이 장의 자연 식물상을 죽이고 영양 실조를 초래했기 때문입니다.

임신 한 쥐를 대상으로 한 실험에서는 이런 일이 발생하지 않았지만 임신 중에 체중 감소가 관찰되었습니다.

연구 된 동물에서 이러한 제품의 종양 형성이나 발암 성 활동이 발견되지 않았습니다.

포유 동물 신체 빠르게 CO로 변환, 기타 지방산과 동일한 방식으로 대사 낮기 때문에 독성이 설명 될 수있다 ₍₂₎ 및 물.

면역 체계에 미치는 영향

인간 에게서도 같은 일이 일어나고, 소르 브 산은 대사되고 체내에 축적되지 않습니다.

그러나 일부 연구에서는 소르 브 산이 면역 체계의 기능과 관련된 특정 생화학 적 경로를 부정적으로 조절할 수 있음을 발견했습니다.

소르빈산은 단핵구와 같은 면역계 세포에서 트립토판 분해와 네 오프 테린 생성을 현저하게 억제합니다. 두 효과 모두 Th1 유형 면역 반응의 억제를 포함합니다.

이것은 소르 브 산과 소르 베이트가 인체 면역계의 특정 유형의 메커니즘을 감소 시킨다는 것을 의미합니다.

이 검사는 혈액 계에서 거의 얻을 수없는 소르 브산 농도로 수행되었지만, 위장관에서 높은 농도에 도달 할 가능성이 높습니다.

일부 소식통은 면역 체계와 관련이있을 수있는 어린이나 민감한 사람에게 두드러기를 유발할 수 있다고보고합니다.

반응 생성물의 돌연변이 유발 효과

다양한 연구에 따르면 소르 브 산과 소르 베이트는 동물에서 비 돌연변이 원성 및 비 클라스 토 겐성 (염색체 파괴를 일으키지 않음)이지만 인간에게 암을 유발할 가능성은 평가되지 않았습니다.

일부 연구자들은 음식의 아민과 소르 브산 사이의 반응에 의해 형성된 고리 형 및 선형 화합물이 돌연변이 유발 (세포 DNA에서 돌연변이 생성) 및 유전 독성 (유전자 손상 유발)을 유발할 수 있다는 가능성을 연구했습니다.

그러나 인간 세포 샘플과 Salmonella typhimurium 콜로니를 사용하여 수행 한 테스트에서 소르 브산 또는 소르 베이트와 아민 사이의 반응 생성물은 안전성을 확인할 수 없지만 유전 독성이나 돌연변이 유발 성이없는 것으로 나타났습니다.

반면에, 소르 브 산과 아질산염, 1,4- 디 니트로 -2- 메틸 피롤 및 에틸 니트로 산 사이의 반응 생성물은 돌연변이 유발 성입니다. 이들은 인간의 위장에서 발견되는 산성 조건 (pH 2 ~ 4.2)에서 형성됩니다.

또한, 너무 포함 포도주 도시 한 ₂ 돌연변이를 생성하고 소르빈산.

아황산염과 소르 브 산이 함유 된 값싼 와인. 샬롬. 출처 : Wikipedia Commons.

저장 중 및 열의 작용하에 생성되는 산화 생성물은 유전 독성이 있고 세포 변형 능력을 가지고있는 것으로 밝혀졌습니다.

이러한 모든 측면은 아직 연구 중입니다.

잠재적 인 세포 노화 효과

칼륨 소르 베이트는 미생물 세포에서 활성 산소 종의 형성을 극적으로 증가시켜 자유 라디칼을 생성 할 수 있습니다.

이러한 종은 미토콘드리아 DNA를 손상시켜 노화와 세포사를 초래할 수 있습니다. 이것은 소르 베이트의 작용을받는 미생물에서 발생합니다.

그러나 인간의 경우 이것은 완전히 명확하지 않습니다.

미생물에 대한 통제되지 않은 사용 측면

최근 (2019) 일부 연구자들은 소르 브 산이 박테리아에서 BVNC 상태의 유도를 촉진 할 수 있음을 발견했습니다.

BVNC 상태 (또는 Viable Non-Cultivable Bacteria)는 스트레스 상황에 반응하여 비 배양 상태에 들어가고 대사 감소, 높은 수준의 ATP를 유지하고 염색체 함량과 같은 세포 무결성을 보존하는 세포로 정의됩니다. 그리고 세포막.

즉, 호흡을 줄이고 영양소의 이동을 줄이며 특정 분자의 생성을 제한하고 에너지를 저장하고 세포벽과 그 내용물을 양호한 상태로 유지합니다.

일상적인 실험실 스크리닝 절차를 사용하면 BVNC 오염을 과소 평가할 수 있으며, 이로 인해 식품에 병원균이 존재할 수 있습니다.

BVNC 상태의 세포는 특정 영양소의 존재와 같은 유리한 조건이있을 때 배양 가능한 상태로 돌아갈 수 있습니다.

소르빈산은 식품 보존에 사용되는 농도보다 낮은 농도에서도 BVNC 상태를 유발할 수 있습니다.

기타 용도

항균 작용으로 인해 소르 브 산은 화장품, 의약품 및 담배 보존에도 사용됩니다. 또한 식품 포장재에도 첨가됩니다.

가소제 및 윤활제를 생산하는 중간 제품입니다. 특정 알키드 코팅의 광택을 높일 수 있습니다. 특정 잇몸의 연삭을 개선하는 데 사용됩니다.

참고 문헌

Winkler, C. et al. (2006). 식품 방부제 아 황산나트륨과 소르 브 산은 미토 겐으로 자극 된 말초 혈액 단핵 세포를 억제합니다. 식품 및 화학 독성학 44 (2006) 2003-2007. sciencedirect.com에서 복구되었습니다.
Pérez-Prior, MT (2008). 소르빈산과 아질산 나트륨의 반응에 의해 형성된 일부 생성물의 반응성 : 1,4- 디 니트로 -2- 메틸 피롤 및 에틸 니트로 산의 분해. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. pubs.acs.org에서 복구되었습니다.
Ferrand, C. et al. (1998). 소르빈산-아민 기능 상호 작용. 식품 첨가물 및 오염 물질, 1998, Vol.15, No. 4, 487-493. ncbi.nlm.nih.gov에서 복구되었습니다.
Ferrand, C. et al. (2000). 소르빈산 반응 생성물의 유전 독성 연구. J. Agric. Food Chem.2000, 48, 3605-3610. pubs.acs.org에서 복구되었습니다.
미국 국립 의학 도서관. (2019). 소르빈산. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Ogane, H. et al. (2019). 저농도 소르빈산은 대장균을 생존 가능하지만 배양 불가능한 상태로 유도하는 것을 촉진합니다. Biocontrol Science, 2019, Vol.14, No. 1, 67-71. jstage.jst.go.jp에서 복구되었습니다.
알 수없는 작성자입니다. (1998). 음식과 같은 지방. 소르빈산. 지방 및 오일 핸드북에서. sciencedirect.com에서 복구되었습니다.
Soltoft-Jensen, J. 및 Hansen, F. (2005). 새로운 화학 및 생화학 장애물. 식품 가공을위한 신흥 기술. sciencedirect.com에서 복구되었습니다.
Pizzorno, JE (2016). 두드러기. The Clinician 's Handbook of Natural Medicine (Third Edition). sciencedirect.com에서 복구되었습니다.
Piper JD 및 Piper PW (2017). 벤조 에이트 및 소르 베이트 염 : 이러한 귀중한 방부제의 잠재적 위험에 대한 체계적인 검토와 벤조산 나트륨에 대한 임상 적 용도의 확장 스펙트럼. 식품 과학 및 식품 안전에 대한 종합적인 리뷰. Vol. 16, 2017. onlinelibrary.wiley.com에서 복구 됨.

소르빈산 : 구조, 특성, 용도, 반응 - 화학 - 2026

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