클로로 벤젠 (C6H5CL) : 구조, 특성, 합성 - 화학 - 2025

클로로 벤젠은 화학식 C의 방향족 화합물 인 ₆ H ₅ CL, 특히 방향족 할라이드. 상온에서는 무색의 인화성 액체로 용매와 탈지제로 자주 사용됩니다. 또한 매우 유용한 수많은 화합물의 제조를위한 원료 역할을합니다.

지난 세기에는 말라리아와 같은 질병의 근절에 매우 유용한 살충제 DDT 합성의 기초가되었습니다. 그러나 1970 년에는 인체에 ​​대한 독성이 높기 때문에 사용이 금지되었습니다. 클로로 벤젠 분자는 결합하는 탄소 원자에 비해 염소의 전기 음성도가 높기 때문에 극성입니다.

이는 탄소 및 나머지 방향족 고리에 대해 적당한 음전하 δ- 밀도를 갖는 염소를 생성한다. 마찬가지로 클로로 벤젠은 물에 거의 녹지 않지만 클로로포름, 벤젠, 아세톤 등과 같은 방향족 화학적 성질의 액체에는 용해됩니다.

또한 Rhodococus phenolicus는 유일한 탄소원 인 클로로 벤젠을 분해 할 수있는 박테리아 종입니다.

화학 구조

위 이미지는 클로로 벤젠의 구조를 보여줍니다. 탄소의 검은 구체는 방향족 고리를 구성하고 흰색 구체와 녹색 구체는 수소와 염소 원자를 구성합니다.

벤젠 분자와 달리 클로로 벤젠에는 쌍극자 모멘트가 있습니다. 이것은 Cl 원자가 나머지 sp ² 혼성화 된 탄소보다 더 전기 음성 적이기 때문 입니다.

이러한 이유로 고리에는 전자 밀도의 균일 한 분포가 없지만 대부분은 Cl 원자를 향합니다.

이 설명에 따르면, 전자 밀도 맵을 사용하면 약하지만 전자가 풍부한 영역 δ가 있음을 확증 할 수 있습니다.

결과적으로 클로로 벤젠 분자는 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 서로 상호 작용합니다. 그러나, 그들은이 화합물이 실온에서 고체상에 존재할만큼 충분히 강하지 않습니다. 이러한 이유로 액체입니다 (그러나 벤젠보다 끓는점이 더 높음).

화학적 특성

냄새

그것의 냄새는 온화하고 불쾌하지 않으며 아몬드의 냄새와 비슷합니다.

분자 무게

112.556g / 몰.

비점

760mmHg 압력에서 131.6 ° C (270 ° F).

녹는 점

-45.2ºC (-49ºF)

인화점

27ºC (82ºF)

수용성

25 ° C에서 499mg / l

유기 화합물의 용해도

에탄올 및 에틸 에테르와 혼합 될 수 있습니다. 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름 및 이황화 탄소에 매우 잘 녹습니다.

밀도

20 ° C에서 1.1058g / cm3 (68 ° F에서 1.11g / cm3). 물보다 약간 밀도가 높은 액체입니다.

증기 밀도

공기에 대한 3.88. 3.88 (공기 = 1).

증기압

68 ° F에서 8.8 mmHg; 77 ° F에서 11.8 mmHg; 25 ° C에서 120mmHg

자동 점화

593ºC (1,099ºC)

점도

20 ° C에서 0.806 mPoise

부식성

일부 유형의 플라스틱, 고무 및 일부 유형의 코팅을 공격합니다.

연소열

25 ° C에서 -3,100 kJ / mol

기화열

25 ° C에서 40.97 kJ / mol

표면 장력

20 ° C에서 33.5 dynes / cm

이온화 잠재력

9.07eV.

냄새 역치

대기 중 2.1.10-1 ppm. 낮은 냄새 : 0.98 mg / cm3; 높은 냄새 : 280 mg / cm3.

실험적 빙점

-45.55 ° C (-50 ° F).

안정

산화제와 호환되지 않습니다.

합성

산업계에서는 1851 년에 도입 된 방법이 사용되는데, 염소 가스 (Cl ₂ ) 가 촉매 역할을하는 염화 제이철 (FeCl ₃ ) 의 존재하에 240ºC의 온도에서 액체 벤젠을 통과 하는 방식입니다.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

클로로 벤젠은 또한 Sandmayer 반응에서 아닐린으로부터 제조됩니다. 아닐린은 아질산 나트륨의 존재하에 벤젠 디아 조늄 클로라이드를 형성합니다. 염화 구리의 존재하에 염화 벤젠 디아 조늄은 염화 벤젠을 형성한다.

응용

유기 합성에 사용

-용제, 탈지제로 사용되며 매우 유용한 수많은 화합물의 정교화를위한 원료 역할을합니다. 클로로 벤젠은 살충제 DDT의 합성에 사용되었으며 현재 인체에 대한 독성으로 인해 사용되지 않고 있습니다.

-클로로 벤젠은 페놀 합성에 사용되며 살 진균, 살균, 살충, 방부 작용이 있으며 농약 생산 및 아 세티 살리실산 제조 공정에도 사용됩니다.

-자동차 부품 탈지제 인 디 이소시아네이트 제조에 관여합니다.

-p-nitrochlorobenzene과 2,4-dinitrochlorobenzene을 얻는데 사용됩니다.

-triphenylphosphine, thiophenol 및 phenylsilane 화합물의 합성에 사용됩니다.

-Triphenylphosphine은 유기 화합물의 합성에 사용됩니다. 티오 페놀은 살충제 및 의약품 중간체입니다. 대신 페닐 실란은 실리콘 산업에서 사용됩니다.

-열전달 제로 쓰이는 디 페닐 옥사이드 제조, 식물 병 방제, 기타 화학 제품 제조 원료의 일부입니다.

-클로로 벤젠에서 얻은 P- 니트로 클로로 벤젠은 착색제, 안료, 의약품 (파라세타몰) 제조 및 고무 화학에서 중간체로 사용되는 화합물입니다.

유기 용매 합성에 사용

클로로 벤젠은 또한 MDI (methylenediphenyldiisocyanate) 및 우레탄과 같은 유기 화합물의 합성 반응에 사용되는 용매 생산의 원료로 사용됩니다.

MDI는 건축 제품, 냉장고 및 냉동고, 침대 가구, 신발, 자동차, 코팅제 및 접착제 및 기타 응용 제품의 생산에서 수많은 기능을 수행하는 폴리 우레탄 합성에 관여합니다.

마찬가지로 우레탄은 농업용 보조제 화합물, 페인트, 잉크 및 전자 제품에 사용되는 세정 용제를 생산하는 원료입니다.

의료용

-2,4-dinitrochlorobenzene은 원형 탈모증의 치료에서 피부과에 사용되었습니다. 또한 알레르기 연구와 피부염, 백반증의 면역학 및 악성 흑색 종, 생식기 사마귀 및 저속 사마귀 환자의 진화 예후에 사용되었습니다.

-HIV 환자에게 치료 용도로 사용되었습니다. 다른 한편으로, 면역 조절 기능은 논의 대상인 측면에 기인합니다.

참고 문헌

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