유기 화합물 : 특성, 분류, 명명법, 예 - 화학

유기 화합물 또는 유기 분자는 탄소 원자를 함유 이들 화학 물질. 연구를 담당하는 화학 분야는 유기 화학으로 알려져 있습니다.

세포 생활을 가능하게하는 사실상 모든 분자에는 탄소, 즉 단백질, 효소, 지질, 탄수화물, 비타민 및 핵산 등이 포함되어 있습니다. 따라서 살아있는 시스템에서 발생하는 모든 화학 반응은 유기 반응입니다.

알코올, 유기 화합물의 구조를 그래픽으로 표현 (출처 : SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

마찬가지로, 인간이 음식, 의약품, 의복 및 에너지에 의존하는 자연에서 발견되는 대부분의 화합물도 유기 화합물입니다.

화학자들이 수백만 개의 유기 화합물을 인공적으로, 즉 실험실 벽 내에서 생산했기 때문에 천연 및 합성 유기 화합물이 있습니다. 따라서 이러한 화합물은 자연에서 찾을 수 없습니다.

유기 화합물의 구성 : 탄소

유기 화합물은 무엇보다도 탄소 원자로 구성됩니다. 탄소는 매우 특별한 원소이며, 이것은 원소의 두 번째 열의 중앙에 있기 때문에 주기율표에서의 위치 때문입니다.

주기율표의 탄소 (출처 : IUPAC / Public domain, via Wikimedia Commons)

왼쪽에있는 요소는 전자를 포기하는 경향이있는 반면 오른쪽에있는 요소는 전자를받는 경향이 있습니다. 탄소가 이러한 요소의 중간에 있다는 사실은 전자를 완전히 포기하지도 않고 완전히 받아들이지도 않고 오히려 공유한다는 것을 의미합니다.

전자를 공유하고 빼앗거나 다른 원소에주지 않음으로써 탄소는 수백 개의 서로 다른 원자와 결합을 형성하여 여러 화학적 특성을 가진 수백만 개의 안정적인 화합물을 형성 할 수 있습니다.

유기 화합물의 특성

-모든 유기 화합물은 수소, 산소, 질소, 황, 인, 불소, 염소, 브롬 등의 원자와 결합 된 탄소 원자에 의해 형성됩니다.

그러나 탄소 원자를 가진 모든 화합물이 탄산나트륨 또는 탄산 칼슘과 같은 유기 화합물은 아닙니다.

-결정질 고체, 오일, 왁스, 플라스틱, 탄성체, 이동성 또는 휘발성 액체 또는 가스 일 수 있습니다. 또한 다양한 색상, 냄새 및 풍미를 가질 수 있습니다 (특성 중 일부는 그룹별로 설명 됨).

-자연적이거나 합성적일 수 있습니다. 즉, 일반적으로 자연에서 발견되거나 사람에 의해 인위적으로 합성 될 수 있습니다.

-사람은 일상 생활의 여러 측면에서 유기 화합물을 이용하기 때문에 세포의 관점과 인간 중심적 의미에서 여러 기능을 가지고 있습니다.

분류

유기 화합물은 일련의 "작용기"로 분류 될 수 있습니다. 이러한 기능 그룹 중 가장 일반적이고 관련성이 높은 그룹은 다음과 같습니다.

-알칸, 알켄 및 알킨

-모래 또는 방향족 탄화수소

-알코올 및 페놀, 에테르 및 에폭시 드

-티올, 아민, 알데히드 및 케톤

-할라이드

-카르 복실 산

알칸

알칸은 단순한 비극성 공유 결합에 의해 결합 된 탄소와 수소 원자로 만 구성된 유기 화합물이므로 탄화수소로 알려진 물질에 속합니다.

이러한 화합물을 구성하는 결합은 일반적으로 유기 분자에서 발견 할 수있는 최소 반응성 결합이므로 알칸 서열은 대부분의 유기 화합물에 대한 "불활성 프레임 워크"를 형성합니다.

일부 알칸의 구조. 메탄, 에탄, 프로판 및 부탄. (출처 : 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

이러한 화합물은 탄화수소 사슬 또는 고리 구조 또는 고리로 발생할 수 있습니다. 탄화수소 사슬이 하나 이상의 기본 구조 단위에 치환체로 부착되어있는 경우이를 알킬기라고합니다.

가장 단순한 알칸은 메탄 (CH4)으로, 천연 가스, 에탄 (C2H6), 프로판 (C3H8) 및 부탄 (C4H10)에서 발견되는 주요 화합물 중 하나이며 담배 라이터의 액체 연료로 사용됩니다. 포켓.

알켄

에텐 사용자 : Bryan Derksen, Wikimedia Commons

유기 화합물은 그것을 구성하는 탄소 원자 사이에 이중 결합을 포함하는 알켄이므로, 수소 원자로 포화되지 않기 때문에 불포화라고합니다.

알켄은 자연적으로 널리 분포되어 있으며, 몇 가지 일반적인 예로는 에틸렌 (플라스틱 제조에 사용), 2- 메틸 -1,3- 부타디엔 이소프렌 (고무 또는 고무 제조에 사용), 비타민 A가 있습니다.

알킨

아세틸렌의 화학 구조

알킨은 탄소 원자 중 일부 사이에 3 중 결합이있는 탄화수소 (탄소와 수소 원자로 구성된 화합물)로 강도와 강성이 뛰어납니다. 그들은 본질적으로 그다지 풍부하지 않습니다.

아세틸렌으로도 알려진 에틴은이 분자 그룹의 가장 대표적인 예 중 하나입니다. 옥시 아세틸렌 용접기의 토치 연료로 사용됩니다.

알칸, 알켄 및 알킨의 끓는점은 분자량이 증가함에 따라 증가하지만 융점은 고체상에서 이러한 분자가 채택한 구조에 따라 달라지기 때문에 매우 가변적 일 수 있습니다.

방향족 탄화수소 또는 아레 인

벤젠

방향족 탄화수소라고도 알려진 아 레인은 이중 결합으로 연결된 세 쌍의 원자로 구성된 작용기를 포함하는 유기 분자 세트로, 함께 연결되어 규칙적인 평면 (평면) 육각형을 형성합니다.

이 화합물의 육각형 고리는 일반적으로 단일 결합과 이중 결합을 번갈아 가며 시퀀스로 표시됩니다.

이러한 성질의 작용기를 형성 할 수있는 가장 작은 분자는 벤젠 (C6H6)이며 아레 엔은 하나 이상의 벤젠 고리 또는 유사한 구조의 다른 고리를 가질 수 있습니다. 다른 구조 단위의 치환기로 명명 될 때 아릴 치환기로 알려져 있습니다.

이들을 "방향족 탄화수소"로 설명하는 것은 벤젠 및 기타 대형 경기장의 강한 냄새와 관련이 있습니다.

이러한 화합물의 좋은 예는 나프탈렌으로, 두 개의 융합 된 벤젠 고리에 의해 형성되며, 나프 탈의 활성 화합물에 해당하며, 일반적으로 원치 않는 가축 곤충을 쫓아 내기위한 살충제로 사용됩니다.

알코올과 페놀

출처 : 알코올의 일반적인 구조. Wikimedia Commons의 Secalinum

알코올은 히드 록 실기 (-OH)가 부착 된 알칸 골격에 의해 형성되는 화합물이며, 페놀은 히드 록 실기가 차례로 아릴 고리 (방향족 탄화수소)에 부착되는 화합물입니다.

알코올과 페놀은 본질적으로 매우 일반적이지만 알코올이 더 풍부하고 중요합니다.

페놀의 화학 구조. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

하이드 록실 그룹의 존재로 인해 알코올 및 페놀 분자는 매우 다양한 물리적 및 화학적 특성을 갖습니다. 산소 원자는 탄소 또는 수소 원자보다 훨씬 더 전기 음성 적이기 때문입니다.

결과적으로이 세 원자 사이의 결합은 극성이며 알코올과 페놀의 주요 특성을 담당합니다.

알코올의 끓는점은 비슷한 분자량의 알칸 또는 알켄의 끓는점보다 높지만, 이들 분자의 알킬기가 높을수록 그 특성은 알칸의 특성과 더 유사합니다.

에테르 및 에폭시 드

유기 에스테르의 일반적인 구조

에테르는 하나의 산소 원자가 두 개의 탄소 원자에 부착되어있는 유기 분자이며 자연적으로 매우 풍부합니다. 예를 들어, 디 에틸 에테르는 이전에 마취제로 사용되었으며 2-에 톡시 나프탈렌은 "오렌지 꽃과 같은 향료"로 향수에 사용되었습니다.

직쇄 에테르와 고리 형 에테르가 있으며 산소와 탄소 사이의 결합은 극성이지만 이러한 화합물은 알코올과 페놀보다 반응성이 낮습니다.

반면에 에폭시 드는 3 원자 고리로 구성된 고리 형 에테르이며, 가장 간단한 예는 강한 냄새가 나는 인화성 가스 인 옥시 란이라고도 알려진 에틸렌 산화물입니다.

에폭시 드, 2,3- 에폭시 헥산의 예

티올

설 프히 드릴, 티올 기

티올은 알코올과 매우 유사하지만 산소 원자 대신 황 원자를 가지고 있습니다. 그들의 주요 특징은 매우 나쁜 냄새가 있다는 것입니다.

가장 단순한 티올은 황화수소 (H₂S)로, 썩은 달걀 냄새가 나는 물의 유황 유사체입니다. Ethanethiol은 누출을 감지 할 수 있도록 가정용 가스에 첨가되기 때문에 잘 알려진 또 다른 티올입니다.

다른 구조 단위에 치환기로 존재할 때 티올 또는 SH 그룹은 "머 캅토"그룹으로 알려져 있습니다.

아민

아민의 일반 공식. 출처 : Wikimedia Commons의 MaChe.

아민은 일반적으로 하나 이상의 부착 된 질소 원자를 포함하는 알칸 (알킬기) 또는 아렌 (아릴 기) 화합물입니다.

알킬기로 구성된 프레임 워크 인 경우 화합물을 알킬-아민이라고합니다. 한편, 프레임 워크가 아릴기로 구성되면 화합물은 아릴 아민에 해당합니다.

질소 원자가 1 개, 2 개 또는 3 개의 알킬기 또는 아릴기에 부착되는지 여부에 따라 1 차, 2 차 및 3 차 아민이 있습니다. 이것들은 본질적으로 매우 흔하며 많은 것들이 생물체에서 생리 학적으로 활동적입니다.

알데히드 및 케톤

알데히드의 표현 (출처 : Wereldburger758, Wikimedia Commons를 통해)

둘 다 카르보닐기에 탄소 원자가 부착 된 화합물입니다. 카르보닐기는 이중 결합을 통해 탄소 원자에 부착 된 산소 원자로 구성됩니다. 이 그룹에서 탄소 원자는 산소 이외에 두 개의 다른 원자에도 부착됩니다.

다른 많은 작용기는 카르보닐기의 탄소 원자에 서로 다른 원자 그룹이 존재함으로써 생성되지만 알데히드와 케톤이 의심 할 여지없이 가장 중요합니다.

케톤은 카르보닐기 탄소 원자가 다른 두 개의 탄소 원자에 부착되어있는 화합물이며 알데히드에서는 이들 원자 중 적어도 하나가 수소입니다.

케톤의 일반 공식

많은 알데히드와 케톤은 동물이 소비하는 많은 과일과 채소의 맛과 냄새를 담당하므로 자연 환경에서 매우 풍부합니다.

물에 포름 알데히드의 혼합물로 구성된 포르말린은 생물학적 표본을 보존하기 위해 일반적으로 사용되는 액체입니다.

예를 들어, 벤즈알데히드는 아몬드와 체리의 냄새를 담당하는 방향족 알데히드입니다. 반면 부탄 디온은 2 개의 카르보닐기를 가진 케톤으로 많은 치즈의 특유한 냄새를 전달합니다.

할로겐화물 또는 할로겐화물

할로겐화 리튬 불화물

이들은 극성 결합을 통해 불소, 요오드, 브롬 또는 염소와 같은 할로겐 원자에 연결된 탄소 원자를 포함하는 화합물입니다. 그들은 결합에 참여하고 약간의 양전하를 띠는 탄소 원자를 가지고 있기 때문에 매우 반응성이 좋은 화합물입니다.

이러한 화합물의 대부분은 해양 생물에서 발견되었으며 다른 화합물은 상업적으로 중요한 응용 분야가 많습니다. 예를 들어, 클로로 에탄 또는 에틸 클로라이드는 국소 마취제로 사용되는 휘발성 액체입니다.

카르 복실 산

카르 복실 산의 구조. R은 수소 또는 탄산염 사슬입니다.

카르보닐기 (C = O)가 히드 록 실기 (-OH)와 결합하면 카르복실기 (-COOH)로 알려진 작용기를 형성합니다.

카르복실기의 수소 원자는 제거되어 산성 특성을 가진 음이온을 형성 할 수 있습니다. 이것이 바로 이러한기를 보유한 화합물이 카르 복실 산으로 알려진 이유입니다.

이 화합물은 본질적으로 풍부합니다. 그들은 우리가 부엌에서 사용하는 식초, 우리가 소비하는 감귤류, 특정 야채, 심지어 흔히 사용되는 많은 의약품에 있습니다.

카르복실기에 부착 된 알킬기를 포함하는 구조 단위는 아실기로 알려져 있으며 카르 복실 산에서 유래 된 화합물은 모두 다른 치환기에 부착 된 아실기를 포함하는 것이다.

이러한 유도체에는 에스테르, 아미드, 산 할로겐화물 및 무수물이 포함됩니다. 에스테르는 아실기에 부착 된 알콕시 단편 (OR)에 의해 형성되고, 아미드에는 아미노기 (-NR2)가 있으며, 산 할로겐화물에는 염소 또는 브롬 원자가 있으며, 무수물에는 카르복실기가 있습니다.

일부 간단한 에스테르는 과일과 꽃에 기분 좋은 향을줍니다. 우레아는 탄산의 이중 아미드이며 소변의 주성분입니다.

아실 클로라이드 및 무수물은 가장 반응성이 높은 유도체이며 일반적으로 화학 시약으로 사용되지만 본질적으로 그다지 중요하지 않습니다.

이전에 명명 된 그룹 외에도 다작 용성이라는 화합물도 구조에 위에 나열된 것보다 하나 이상의 작용기를 포함하고 있기 때문에 화합물이 있다는 점에 유의하는 것이 중요합니다.

명명법

유기 화합물의 이름을 지정하는 데 가장 많이 사용되는 명명법은 IUPAC입니다. IUPAC는 분자의 이중 결합으로 연결된 탄소 원자의 가장 긴 사슬에 이름을 부여하는 것으로 구성됩니다. 주기적.

다중 결합이든 탄소와 수소 이외의 원자이든 모든 "오프셋"은 특정 우선 순위에 따라 접두사 또는 접미사로 표시됩니다.

알칸의 명명법

알칸은 선형 (비 고리) 또는 고리 (지환) 분자 일 수 있습니다. 5 개의 탄소 원자로 구성된 알칸으로 시작하는 경우 사슬의 탄소 수는 그리스 문자 또는 라틴어 접두사로 표시됩니다.

순환 알칸 (시클로 알칸) 인 경우 접두사 "시클로"가 사용됩니다. 탄소 원자의 수에 따라 알칸은 다음과 같을 수 있습니다 (선형 또는 순환).

-메탄 (CH4)

-에탄 (CH3CH3)

-프로판 (CH3CH2CH3)

-부탄 (CH3 (CH2) 2CH3)

-펜탄 (CH3 (CH2) 3CH3)

-헥산 (CH3 (CH2) 4CH3)

-헵탄 (CH3 (CH2) 5CH3)

-옥탄 (CH3 (CH2) 6CH3)

-노난 (CH3 (CH2) 7CH3)

-데 카노 (CH3 (CH2) 8CH3)

-운데 칸 (CH3 (CH2) 9CH3) 등

작용기가있는 화합물의 명명법

기능 그룹은 우선 순위에 따라 이름이 지정됩니다. 다음 목록은 우선 순위의 내림차순 (가장 중요한 것부터 가장 중요하지 않은 것 순)으로 서로 다른 작용기를 보여 주며 이러한 특성을 가진 분자의 이름을 지정하는 데 사용되어야하는 접두사와 접미사를 모두 나타냅니다.

접두사 또는 접미사를 사용하여 이름을 지정할 수있는 경우 :

- 카르복시산 : R-COOH, 접두사 "카르복시산"및 접미사 "-oic"

- 알데히드 : R-HC = O, 접두사 "oxo-"또는 "formyl"및 접미사 "-al"또는 "carbaldehyde"

- 케톤 : RC = OR, 접두사 "oxo-"및 접미사 "-one"

- 알코올 : ROH, 접두사 "hydroxy-"및 접미사 "-ol"

- 아민 : RN-, 접두사 "아미노"와 접미사 "아민"

접미사 만 사용하여 이름을 지정할 수있는 경우 :

- 알켄 : C = C, 접미사“-eno”

- 알킨 : C- 트리플 결합 -C, 접미사 "-ino"

접두사를 사용해서 만 이름을 지정할 수있는 경우 :

- 알킬 (메틸, 에틸, 프로필, 부틸) : R-, 접두사 "알킬-"

- 알콕시 : RO-, 접두사 "알콕시-"

- 할로겐 : F- (플루오로-), Cl- (클로로-), Br- (브로 모-), I- (요오드-)

- -NO2 그룹과 화합물 : 접두사 "니트로"

- 화합물과 함께 -CH = CH2 그룹 : 접두사 "비닐 -"

- 그룹이있는 화합물 -CH2CH = CH2 : 접두사 "allyl-"

- 페놀 그룹이있는 화합물 : 접두사 "페닐-"

위의 내용에 따르면, 예를 들어 접두사로만 명명 할 수있는 치환기를 가진 유기 화합물은 다음과 같이 명명해야합니다.

찾기] 탄소 원자의 긴 사슬을 하고, 동일한 수의 탄소 원자의 단일 사슬 알칸의 이름이 부모 체인의 "루트"이름을 결정합니다.
첫 번째 치환기가 첫 번째 위치를 차지하도록 사슬에 번호를 매 깁니다. 즉, 첫 번째 치환기가 가장 낮은 수를 갖도록합니다.
사슬에서 각 치환기 의 이름 과 위치를 결정하십시오 . 치환기 중 하나가 질소이면 숫자 대신 "N-"이 사용됩니다.
숫자 접두사 "di", "tri", "tetra"등을 사용하여 동일한 그룹 의 수를 나타냅니다 .
알파벳 순서로 "루트 이름"앞에 위치 번호 와 치환기 그룹 의 이름을 씁니다 . 알파벳순으로 정렬 할 때 접두사 "sec-", "tert-", "di", "tri"등은 고려되지 않지만 접두사 "cyclo-"및 "iso"는 고려됩니다.

치환기가 있고 접미사로만 명명 할 수있는 유기 화합물은 다음과 같이 명명해야합니다.

알켄은 다음을 제외하고 알칸과 동일하게 명명됩니다.

이중 결합 (C = C)을 포함하는 탄소 원자 사슬은 이러한 원자가 어떤 치환기보다 우선 순위가 높기 때문에 가능한 "가장 낮은 위치"를 갖는 방식으로 나열됩니다.
접미사 "-ano"가 "-eno"로 변경됩니다.
기하학적 이성질체는 접두사 "cis", "trans", "E"또는 "Z"로 지정됩니다.
C = C를 포함 할 수없는 경우 치환기의 이름이 사용됩니다.

알킨은 또한 특정 수정을 통해 알칸의 이름을 따서 명명되었습니다.

세 개의 결합으로 연결된 한 쌍의 탄소를 포함하는 탄소 원자 사슬은 작용기가 "가장 낮은"숫자 위치를 갖는 방식으로 나열됩니다.
접미사 "-ano"가 "-ino"로 변경되고 숫자 위치가 체인의 첫 번째 탄소에 할당됩니다.

접두사와 접미사 모두로 명명 될 수있는 분자의 명명법, 하나 이상의 작용기를 가진 분자는 가장 높은 우선 순위를 가진 작용기의 접미사로 명명되고 나머지는 또한 우선 순위에 따라 접두사로 표시됩니다.

유기 화합물의 예

이 텍스트 전체에서 여러 유기 화합물 그룹의 몇 가지 고전적인 예가 언급되었으며 독자는 우리 세포를 구성하는 거대 분자도 이러한 화합물의 이질적인 그룹이라는 것을 기억하는 것이 중요합니다.

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따라서 크고 중요한 유기 화합물의 예는 다음과 같습니다.

-데 옥시 리보 핵산 및 리보 핵산과 같은 핵산

-모든 단백질과 효소

-단순하고 복합적인 탄수화물, 즉 포도당이나 갈락토스와 같은 단당류와 전분, 셀룰로오스 또는 키틴과 같은 다당류

-카르 복실 산, 알코올 및 기타 작용기의 조합으로 구성된 단순하고 복잡한 지질, 거의 항상 극성

이미지 : Steve Buissinne at www.pixabay.com

2- 프로판올은 유기 화합물로 상업적으로 이소 프로필 알코올로 알려져 있으며 일반적으로 상처를 치료하는 데 사용합니다. 그래서 우리가 요리에 사용하는 기름은 식물성 기원이 무엇이든 상관 없습니다.

맥주 나 와인과 같은 알코올성 음료에서 얻는 에틸 알코올은 디저트와 음료를 달게하는 데 사용하는 설탕과 마찬가지로 유기 화합물입니다.

참고 문헌

Speight, JG (2016). 엔지니어를위한 환경 유기 화학. 버터 워스-하이네 만.
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유기 화합물 : 특성, 분류, 명명법, 예 - 화학 - 2026