벤젠 의 유도체는 국제 순수 및 응용 화학 연합 (IUPAC)의 시스템에 따르면 방향족 탄화수소입니다. 그림 1은 몇 가지 예를 보여줍니다.
일부 화합물은 IUPAC 이름으로 만 언급되지만 일부는 일반 이름으로 더 자주 지정됩니다 (Important Benzene Derivatives and Groups, SF).
그림 1 : 벤젠의 일부 유도체.
역사적으로 벤젠 유형의 물질은 독특한 향이 있기 때문에 방향족 탄화수소라고 불 렸습니다. 오늘날, 방향족 화합물은 벤젠 고리를 포함하거나 특정 벤젠과 유사한 특성 (하지만 반드시 강한 향기는 아님)을 포함하는 모든 화합물입니다.
이 텍스트에서 방향족 화합물은 구조에 하나 이상의 벤젠 고리가 존재함으로써 인식 할 수 있습니다.
1970 년대에 연구원들은 벤젠이 발암 성임을 발견했습니다. 그러나 이것이 구조의 일부로 벤젠 고리를 포함하는 화합물도 발암 성을 나타내는 것은 아닙니다.
화합물이 특정 화학 물질을 생산하는 데 사용되는 경우 그와 관련된 위험이 동일하게 유지된다는 것은 일반적인 오해입니다.
사실, 벤젠이 반응하여 다른 유도체를 생성 할 때, 더 이상 화합물 벤젠이 아니며 제품의 화학적 특성이 종종 완전히 다를 수 있습니다.
따라서 화합물의 구조에 벤젠 고리가 존재한다고해서 자동적으로 우려되는 것은 아닙니다. 사실 우리 식품에서 발견되는 많은 화합물은 구조 어딘가에 벤젠 고리를 포함하고 있습니다. (방향족 화합물의 구조 및 명명법, SF).
벤젠 유도체의 명명법
벤젠 유도체는 100 년 이상 산업 시약으로 분리되어 사용되었으며 많은 이름이 화학의 역사적 전통에 뿌리를두고 있습니다.
아래에 언급 된 화합물은 IUPAC 시스템 이름 (Benzene Derivatives, SF)이 아닌 일반적인 역사적 이름을 가지고 있습니다.
-페놀은 벤제 놀로도 알려져 있습니다.
-톨루엔은 메틸 벤젠으로도 알려져 있습니다.
-아닐린은 벤젠 아민으로도 알려져 있습니다.
-애니 솔은 메 톡시 벤젠으로도 알려져 있습니다.
-스티렌의 IUPAC 이름은 비닐 벤젠입니다.
-Acetophenone은 Methyl Phenyl Ketone으로도 알려져 있습니다.
-benzaldehyde의 IUPAC 이름은 benzenecarbaldehyde입니다.
-벤조산에는 벤젠 카르 복실 산의 IUPAC 이름이 있습니다.
단순 미분
벤젠이 하나의 치환기를 포함하는 경우이를 단순 유도체라고합니다. 이 경우의 명명법은 유도체 + 벤젠의 이름입니다.
그림 2 : 클로로 벤젠 = 염소 + 벤젠.
예를 들어, 페닐기에 부착 된 염소 (Cl)를 클로로 벤젠 (염소 + 벤젠)이라고합니다. 벤젠 고리에는 치환기가 하나만 있기 때문에 벤젠 고리에서 그 위치를 표시 할 필요가 없습니다 (Lam, 2015).
이치환 유도체
고리의 두 위치가 다른 원자 또는 원자 그룹으로 치환 된 경우 화합물은 이치환 된 벤젠입니다.
탄소 원자에 번호를 매기고 그와 관련된 화합물의 이름을 지정할 수 있습니다. 그러나 상대적 위치를 설명하는 별도의 명명법이 있습니다.
예를 들어 톨루엔을 사용하면 오르토 방향은 1.2 비율입니다. 목표는 1.3이고 파라는 1.4입니다. 두 개의 직교 및 목표 위치가 있다는 점에 유의해야합니다.
페놀과 같이 분자에 대해 중요하거나 이름을 지정하지 않는 한, 치환체는 알파벳 순서로 이름이 지정됩니다.
그림 3 : 톨루엔 분자에 상대적인 오르토, 메타 및 파라 위치.
ortho, meta 및 para 위치의 표기법은 각각 문자 o, m 및 p (이탤릭체)로 단순화 할 수 있습니다.
이러한 유형의 명명법의 예는 o-bromoethylbenzene, m-nitrobenzoic acid 및 p-bromonitrobenzene (Colapret, SF)의 분자와 함께 그림 4에 나와 있습니다.
그림 4 : o-bromoethylbenzene (왼쪽), m-nitrobenzoic acid (가운데) 및 p-bromonitrobenzene (오른쪽)의 구조.
다 치환 유도체
벤질 고리에 두 개 이상의 치환기가있는 경우 이들을 구별하기 위해 숫자를 사용해야합니다.
그들은 그룹 중 하나가 부착 된 탄소 원자에서 번호를 매기 시작하고 최단 경로에 의해 다른 치환기로 이어지는 탄소 원자로 계산됩니다.
치환기의 순서는 알파벳순이며 치환기의 이름은 탄소 번호 앞에오고 그 뒤에는 벤젠이라는 단어가 있습니다. 그림 5는 1- 브로 모 분자 인 2,4 dinitro benzene의 예를 보여줍니다.
그림 5 : 1-bromo, 2,3-dinitro benzene의 구조.
그룹이 특수 이름을 부여하면 분자의 이름이 해당 화합물의 파생물로, 그룹이 특수 이름을 부여하지 않으면 알파벳 순서로 나열하여 가장 낮은 숫자 세트를 제공합니다.
그림 6은 이러한 유형의 명명법에 따라 TNT 분자를 보여줍니다.이 분자는 2, 4, 6 트리니트로 톨루엔이라고합니다.
그림 6 : 2, 4, 6 트리니트로 톨루엔 분자.
벤젠의 몇 가지 중요한 유도체
다수의 치환 된 벤젠 유도체는 잘 알려져 있고 상업적으로 중요한 화합물이다.
가장 명백한 것 중 하나는 스티렌을 중합하여 만든 폴리스티렌입니다. 중합은 많은 작은 분자가 긴 분자 사슬을 형성하는 반응을 포함합니다.
매년 수십억 킬로그램의 폴리스티렌이 생산되며, 그 용도로는 플라스틱 식기류, 식품 포장재, 폼 포장재, 컴퓨터 케이스 및 단열재 (Net Industries and its Licensors, SF)가 있습니다.
다른 중요한 유도체는 페놀입니다. 이들은 OH (수산화물) 기가 부착 된 벤젠 분자로 정의됩니다.
그들은 가장 순수한 형태의 무색 또는 흰색 고체로 묘사됩니다. 에폭시, 수지 및 필름을 만드는 데 사용됩니다.
톨루엔은 탄소 원자 1 개와 수소 원자 3 개가 붙어있는 벤젠 분자로 정의됩니다. "독특한 냄새가 나는 투명하고 무색의 액체"입니다.
톨루엔은 용매로 사용되지만 톨루엔은 두통, 혼란 및 기억 상실을 유발할 수 있기 때문에 점차적으로 사용이 종료됩니다. 또한 특정 유형의 폼 생산에도 사용됩니다.
아닐린은 아미노기 (-NH 2 )가 부착 된 벤젠 분자입니다 . 아닐린은 무색의 오일이지만 빛에 노출되면 어두워 질 수 있습니다. 염료 및 의약품 제조에 사용됩니다 (Kimmons, SF).
벤조산은 식품 방부제이며 염료 및 기타 유기 화합물 합성의 출발 물질이며 담배 경화에 사용됩니다.
더 복잡한 벤젠 기반 분자는 의학에 적용됩니다. 아세트 아미노펜이라는 화학명을 가진 파라세타몰은 일반적으로 통증과 두통을 완화하기위한 진통제로 사용됩니다.
실제로 많은 수의 의약 화합물은 구조 어딘가에 벤젠 고리를 가질 가능성이 있지만 이러한 화합물은 종종 여기에 표시된 것보다 더 복잡합니다.
참고 문헌
- Andy Brunning / 복리. (2015). 유기 화학에서의 벤젠 유도체. Compoundchem.com에서 복구했습니다.
- 벤젠 유도체. (SF). chemistry.tutorvista.com에서 회복되었습니다.
- Colapret, J. (SF). 벤젠 및 그 파생물. colapret.com.utexas.edu에서 복구되었습니다.
- 중요한 벤젠 유도체 및 그룹. (SF). colby.edu에서 복구되었습니다.
- Kimmons, R. (SF). 벤젠 유도체 목록. hunker.com에서 복구되었습니다.
- Lam, D. (2015, 11 월 16 일). 벤젠 유도체의 명명법.
- Net Industries 및 해당 라이센서. (SF). 벤젠-벤젠 유도체. science.jrank.org에서 복구되었습니다.
- 방향족 화합물의 구조 및 명명법. (SF). saylordotorg.github.io에서 복구되었습니다.