데 옥시 리보스 : 구조, 기능 및 생합성 - 화학

리보스 또는 D-2- 데 옥시 리보스가 다섯 인 - 탄당이 포함 뉴클레오티드 디옥시리보 핵산 (DNA). 이 당은 뉴클레오티드를 구성하는 인산염 그룹과 질소 염기의 결합을위한 염기 역할을합니다.

일반적으로 탄수화물은 생명체의 필수 분자로, 세포를 위해 에너지를 추출 할 수있는 분자로서뿐만 아니라 유전 정보가 전달되는 DNA 사슬을 구성하는 역할을하는 다른 필수 기능을 수행합니다. .

deoxyribose의 화학 구조 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Edgar181)

모든 설탕 또는 탄수화물은 일반 식 CnH2nOn을 가지며, 데 옥시 리보스의 경우 화학식은 C5H10O4입니다.

데 옥시 리보스는 DNA를 구성하는 당이며 탄소 3에 수소 원자 (-H)가 있다는 점에서 리보스 (RNA를 구성하는 당) 와만 다른 반면 리보스는 하이드 록실 작용기 (- OH) 같은 위치에 있습니다.

이러한 구조적 유사성으로 인해 리보스는 데 옥시 리보스 당의 세포 합성을위한 가장 중요한 시작 기질입니다.

평균 세포는 DNA보다 약 10 배 많은 RNA를 가지고 있으며, 재활용되는 RNA의 일부는 데 옥시 리보스의 형성으로 전환되어 세포의 생존에 중요한 기여를합니다.

구조

Deoxyribose는 5 개의 탄소 원자로 구성된 단당류입니다. 알데히드 그룹이 있으므로 알도 펜 토스 그룹으로 분류됩니다 (알도는 알데히드의 경우 알도, 탄소 5 개의 경우 펜토).

데 옥시 리보스의 화학적 구성을 분해하면 다음과 같이 말할 수 있습니다.

이것은 5 개의 탄소 원자로 구성되어 있습니다. 수산기 (-OH) 및 수소 원자.

위치 4와 위치 3의 탄소에는 OH 그룹과 수소 원자가 있습니다. 분자가 위치 1의 탄소에 결합하기 때문에이 위치에서 수산기의 산소 원자를 통해 분자가 고리 형태를 얻을 수 있습니다.

다섯 번째 탄소 원자는 두 개의 수소 원자로 포화되어 있으며 분자의 말단, 고리 바깥쪽에 위치합니다.

질소 염기가 당과 함께 결합되는 것은 탄소 1의 알데히드 그룹에서 뉴 클레오 사이드 (인산염 그룹이없는 뉴클레오타이드)를 형성합니다. 탄소 5 원자에 부착 된 산소는 뉴클레오타이드를 구성하는 인산기가 부착 된 곳입니다.

DNA 나선 또는 가닥에서 뉴클레오티드의 탄소 5에 부착 된 포스페이트 기는 다른 뉴클레오티드에 속하는 다른 데 옥시 리보스의 위치 3에서 탄소의 OH기에 부착 된 것입니다.

데 옥시 리보스 골격을 구성하는 5 개의 탄소 원자 중에는 각면에 4 개의 서로 다른 치환기를 갖는 3 개의 탄소가 있습니다. 위치 2의 탄소는 OH 그룹에 부착되어 있지 않기 때문에 이들에 대해 비대칭입니다.

따라서,이 탄소 원자에 따라, 데 옥시 리보스는 L- 데 옥시 리보스 및 D- 데 옥시 리보스로 알려진 두 개의 "이소 형"또는 "광학 이성질체"로 얻을 수있다. 두 형태 모두 Fisher 구조의 상단에있는 카보 닐 그룹에서 정의 할 수 있습니다.

모든 데 옥시 리보스는 탄소 2에 부착 된 -OH 그룹이 오른쪽에 배치 된 반면 "L- 데 옥시 리보스"형태는 왼쪽에 -OH 그룹이있는 "D- 데 옥시 리보스"로 지정됩니다.

데 옥시 리보스를 포함한 당의 "D"형태는 유기체의 대사에서 우세한 것입니다.

Deoxyribose는 DNA와 같은 많은 중요한 거대 분자와 ATP, ADP, AMP, GTP와 같은 고 에너지 뉴클레오티드의 구성 요소 역할을하는 설탕입니다.

리보스와 관련하여 데 옥시 리보스의 고리 구조가 나타내는 차이는 전자를 훨씬 더 안정적인 분자로 만듭니다.

탄소 2에 산소 원자가 없기 때문에 데 옥시 리보스는 특히 리보스에 비해 환원되기 쉬운 설탕이됩니다. 이것은 그것이 일부인 분자에 안정성을 제공하기 때문에 매우 중요합니다.

리보스와 같은 데 옥시 리보스는 다른 탄수화물 (일반적으로 포도당과 같은 6 탄당)의 분해를 포함하는 경로를 통해 또는 더 작은 탄수화물 (트리 오스 및 기타 두 탄소 화합물)의 응축을 통해 동물의 체내에서 합성 될 수 있습니다. 예).

첫 번째 경우, 즉 "고급"탄수화물 화합물의 분해로부터 데 옥시 리보스를 얻는 경우, 이는 다음을 통해 얻은 리불 로스 5- 인산염의 직접 전환을 수행하는 세포의 대사 능력 덕분에 가능합니다. 5 탄당 인산을 리보스 5- 인산으로 변환합니다.

리보스와 데 옥시 리보스의 구조적 비교 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Genomics Education Program)

Ribose 5-phosphate는 deoxyribose 5-phosphate로 추가 환원 될 수 있으며, 이는 에너지가있는 뉴클레오티드의 합성에 직접 사용될 수 있습니다.

더 작은 당의 축합으로부터 리보스와 데 옥시 리보스를 얻는 것은 박테리아 추출물에서 입증되었으며, 여기서 데 옥시 리보스의 형성은 글리 세르 알데히드 포스페이트와 아세트 알데히드의 존재 하에서 확인되었습니다.

동물 조직을 사용한 연구에서 유사한 증거가 얻어졌지만 요오도 아세트산의 존재하에 프럭 토스 -1-6- 비스 포스페이트와 아세트 알데히드를 배양했습니다.

뉴클레오타이드 생합성 경로로 향하는 탄소 원자의 작은 부분이 데 옥시 뉴클레오타이드 (당으로 데 옥시 리보스를 갖는 DNA의 뉴클레오타이드)의 생합성을 향하고 있지만, 이들 대부분은 주로 리보 뉴클레오타이드의 형성을 향합니다 .

결과적으로 데 옥시 리보스는 주로 산화 된 유도체 인 리보스로부터 합성되며, 이는 리보 뉴클레오타이드의 주요 공급 원인 DNA와 RNA 사이의 풍부한 차이로 인해 세포 내부에서 가능합니다. 리보스 설탕).

따라서 리보 뉴클레오타이드로부터 데 옥시 뉴클레오타이드를 합성하는 첫 번째 단계는 이러한 뉴클레오타이드를 구성하는 리보스로부터 데 옥시 리보스를 형성하는 것으로 구성됩니다.

이를 위해 리보스가 환원됩니다. 즉, 리보스의 탄소 2에있는 OH 그룹이 제거되고 동일한 구성을 유지하면서 수소 이온 (수소 원자)으로 교환됩니다.

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