디 페닐이 화학 수식 유기 화합물 (C 6 H 5 ) 2 NH. 그것의 이름은 그것이 아민임을 나타내며 그것의 공식 (-NH 2 )은 그것을 명확하게합니다. 한편, 용어 "디 페닐"은 질소에 연결된 두 개의 방향족 고리의 존재를 의미한다. 결과적으로 디 페닐 아민은 방향족 아민입니다.
유기 화합물의 세계에서 방향족이라는 단어는 반드시 냄새의 존재와 관련이있는 것이 아니라 특정 종에 대한 화학적 행동을 정의하는 특성과 관련이 있습니다.
디 페닐 아민의 경우, 그 방향성과 그 고체가 독특한 향을 가지고 있다는 사실이 일치합니다. 그러나 화학 반응을 제어하는 기초 또는 메커니즘은 향기로운 특성으로 설명 할 수 있지만 기분 좋은 향기로는 설명 할 수 없습니다.
그것의 화학 구조, 염기도, 방향성 및 분자간 상호 작용은 결정의 색상에서 산화 방지제로서의 적용 가능성에 이르기까지 그 특성을 담당하는 변수입니다.
화학 구조
상단 이미지에는 디 페닐 아민의 화학 구조가 표시되어 있습니다. 검은 색 구체는 탄소 원자에 해당하고 흰색 구체는 수소 원자에, 파란색은 질소 원자에 해당합니다.
두 이미지의 차이점은 분자를 그래픽으로 표현하는 방법에 대한 모델입니다. 아래쪽은 검은 색 점선으로 고리의 향기를 강조하고 마찬가지로이 고리의 평평한 기하학이 분명합니다.
두 이미지 모두 질소 원자의 공유되지 않은 전자 쌍을 보여주지 않습니다. 이 전자는 고리에있는 이중 결합의 공액 π 시스템을 "방황"합니다. 이 시스템은 분자간 상호 작용을 허용하는 일종의 순환 구름을 형성합니다. 즉, 다른 분자의 다른 고리와 함께.
이것은 공유되지 않은 질소 쌍이 두 고리를 통과하여 전자 밀도를 균등하게 분배 한 다음 질소로 돌아가 다시 순환을 반복한다는 것을 의미합니다.
이 과정에서 이러한 전자의 가용성이 감소하여 디 페닐 아민의 염기도가 감소합니다 (루이스 염기로 전자를 제공하는 경향).
응용
Diphenylamine은 일련의 기능을 수행 할 수있는 산화제이며 그중에는 다음이 있습니다.
-저장 과정에서 사과와 배는 과실의 피부를 손상시키는 공액 트리 엔의 생성과 관련하여 데 게라는 생리적 과정을 거칩니다. diphenylamine의 작용은 저장 기간을 늘려 과일의 손상을없는 상태에서 관찰 된 것의 10 %로 줄입니다.
-디 페닐 아민 및 그 유도체는 산화를 방지하여 사용 된 오일의 농축을 방지하여 엔진 작동을 연장합니다.
-Diphenylamine은 고무 제조시 오존의 작용을 제한하는 데 사용됩니다.
- 디 페닐 아민은 질산염을 검출하기위한 화학 분석에서 사용된다 (NO 3 - ), 염소산염 (C10의 3 - ) 등의 산화제.
-질산염 중독 선별 검사에 사용되는 지표입니다.
-RNA가 1 시간 동안 가수 분해되면 diphenylamine과 반응합니다. 이를 통해 정량화가 가능합니다.
-수의학에서 diphenylamine은 사육 동물에서 나사 벌레 발현의 예방 및 치료에 국소 적으로 사용됩니다.
-디 페닐 아민 유도체 중 일부는 비 스테로이드 성 항염증제 카테고리에 속합니다. 마찬가지로 항균, 진통제, 항 경련제 및 항암 활성과 같은 약리학 적 및 치료 효과를 가질 수 있습니다.
예비
Diphenylamine은 양파, 고수풀, 녹차 및 홍차 잎, 감귤류 껍질에서 자연적으로 발생합니다. 합성 적으로,이 화합물로 이어지는 경로는 다음과 같습니다.
아닐린의 열적 탈 아미 노화
이것은 산화 촉매의 존재하에 아닐린 (C 6 H 5 NH 2 ) 의 열적 탈 아미 노화에 의해 제조됩니다 .
이 반응의 아닐린이 구조에 산소 원자를 포함하지 않으면 왜 산화됩니까? 방향족 고리는 분자의 질소에 낮은 전자 밀도를 제공하는 H 원자와 달리 전자를 끌어들이는 그룹이기 때문입니다.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
유사하게, 아닐린은 아닐린 염산염과 반응 (C 6 H 5 NH 3 + CL - ) 스물 시간 동안 230 ℃에서 가열하에.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
페 노티 아진과의 반응
Diphenylamine은 다른 시약과 결합 될 때 여러 가지 유도체를 생성합니다. 이들 중 하나는 페 노티 아진으로, 황으로 합성 될 때 약학 적 작용을하는 유도체의 전구체입니다.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
속성
Diphenylamine은 불순물에 따라 청동, 호박색 또는 노란색 톤을 얻을 수있는 백색 결정질 고체입니다. 그것은 기분 좋은 꽃 향기를 가지고 있으며 분자량은 169.23g / mol이고 밀도는 1.2g / mL입니다.
이 고체의 분자는 Van der Waals 힘에 의해 상호 작용합니다. 그 중에는 질소 원자 (NH-NH)에 의해 형성된 수소 결합과 서로 위에있는“전자 구름”인 방향족 고리가 쌓입니다. .
방향족 고리는 많은 공간을 차지하므로 N- 링 결합의 회전도 고려하지 않고 수소 결합을 방해합니다. 이것은 고체가 매우 높은 융점 (53ºC)을 가지지 않는다는 것을 의미합니다.
그러나 액체 상태에서는 분자가 더 멀리 떨어져 있고 수소 결합의 효율성이 향상됩니다. 마찬가지로 디 페닐 아민은 상대적으로 무겁기 때문에 기체 상태로 들어가기 위해 많은 열이 필요합니다 (302ºC, 끓는점). 이것은 부분적으로 방향족 고리의 무게와 상호 작용 때문입니다.
용해도 및 염기도
방향족 고리의 소수성 특성으로 인해 물 (0.03g / 100g)에 매우 불용성입니다. 대신 벤젠, 사염화탄소 (CCl 4 ), 아세톤, 에탄올, 피리딘, 아세트산 등과 같은 유기 용매에 매우 용해됩니다 .
산도 상수 (pKa)는 0.79이며, 이는 공액 산 (C 6 H 5 NH 3 + ) 의 산도를 나타냅니다 . 질소에 추가 된 양성자는 결합 된 전자 쌍이 방향족 고리를 통과 할 수 있기 때문에 분리되는 경향이 있습니다. 따라서 높은 불안정성 C 6 H 5 NH 3 + 는 디 페닐 아민의 낮은 염기도를 반영합니다.
참고 문헌
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