DIMETHYLANILINE : 구조, 특성, 합성, 용도 - 화학

디메틸 또는 dimethylphenylamine 두 개의 메틸기로 치환 된 아미노기를 갖는 벤젠 고리를 포함하는 유기 화합물이다. 그것의 화학 공식은 C ₈ H ₁₁ N입니다.

아미노 그룹의 수소가 두 개의 메틸 그룹으로 대체되는 아닐린의 유도체이기 때문에 N, N- 디메틸 아닐린이라고도합니다. 이것은 그것을 3 차 아민으로 만듭니다.

N, N- 디메틸 아닐린의 구조. 컴퓨터에서 읽을 수있는 작성자가 제공되지 않았습니다. Mysid가 가정했습니다 (저작권 주장에 따라). . 출처 : Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylaniline은 아민 특유의 냄새가 나는 옅은 노란색에서 갈색의 기름진 액체입니다. 이것은 염기성 화합물이며 아질산과 반응하여 니트로 소 화합물을 형성합니다. 공기에 노출되면 갈색으로 변합니다.

페인트 용 착색제 제조에 사용됩니다. 또한 중합 촉매 및 이미지 기록에 사용되는 혼합물의 활성화 제로 사용됩니다. 차례로 페니실린에서 추출한 특정 세 팔로 스포린과 같은 항균 또는 항생제 화합물의 합성에 사용되었습니다. N, N-dimethylaniline은 다른 화합물을 얻기위한 염기이기도합니다.

가연성 액체이며 가열하여 분해하면 독성 증기를 방출합니다. N, N- 디메틸 아닐린에 대한 인간의 급성 노출은 다른 증상들 중에서도 두통, 현기증, 혈액 내 산소 감소, 피부의 푸르스름한 변색과 같은 부정적인 영향을 미칠 수 있습니다.

구조

다음 그림은 N, N-dimethylaniline의 공간 구조를 보여줍니다.

N, N-dimethylaniline의 공간 구조. Aeschylus. 출처 : Wikipedia Commons.

명명법

-N, N- 디메틸 아닐린

-디메틸 아닐린

-디메틸 페닐 아민

-N, N- 디메틸 벤젠 아민

N, N은 두 개의 메틸기 (-CH ₃ )가 벤젠 고리가 아닌 질소 (N)에 부착되어 있음을 나타 내기 위해 이름에 배치됩니다 .

속성

몸 상태

옅은 노란색에서 갈색 액체.

분자 무게

121.18g / 몰.

녹는 점

3 ° C

비점

194 ° C

인화점

63ºC (닫힌 컵 방식). 화염이 지나갈 경우 발화 할 수있는 증기를 방출하는 최저 온도입니다.

증기압

25 ° C에서 0.70mm Hg

자연 발화 온도

371 ° C 외부 열원이나 화염없이 대기압에서 자연적으로 연소되는 최저 온도입니다.

밀도

0.9537 g / cm ³ 20 ° C.

굴절률

20 ° C에서 1.5582

용해도

물에서는 매우 잘 녹지 않습니다. 25ºC에서 1,454 mg / L입니다.

알코올, 클로로포름 및 에테르에 잘 용해됩니다. 아세톤, 벤젠 및 산소화 및 염소화 용매에 용해됩니다.

염기도 상수

K _b 11.7은이 화합물이 물에서 수소 이온을 쉽게 받아들이는 것을 나타냅니다.

화학적 특성

N, N- 디메틸 아닐린은 염기성 화합물입니다. 아세트산과 반응하여 N, N- 디메틸 아닐 리늄 아세테이트를 생성합니다.

N, N- 디메틸 아닐린 의 -N (CH ₃ ) _{2 그룹} 은 벤젠 고리의 파라 위치에서 강력한 방향족 치환 활성화 제입니다.

염산 (HCl) 존재하에 아질산 나트륨 (NaNO ₂ ) 과 반응하여 p- 니트로 소 -N, N- 디메틸 아닐린을 형성합니다. 또한 아질산으로 파라 위치에서 동일한 니트로 화 화합물을 생성합니다.

N, N- 디메틸 아닐린이 벤젠 디아 조늄 클로라이드와 약산성 매질에서 반응하면 Ar – N = N – Ar '유형의 아조 화합물이 생성되며 여기서 Ar은 방향족 기입니다. 아조 그룹을 가진 분자는 강하게 착색 된 화합물입니다.

위험

분해로 가열하면 매우 독성 아닐린 증기를 방출하고는 NO _X 질소 산화물 .

가연성 액체입니다.

햇빛에 노출 된 물에서 천천히 분해됩니다. 생분해되지 않습니다.

젖은 토양과 수면에서 휘발합니다. 건조한 토양에서 증발하지 않고 통과합니다. 물고기에 축적되지 않습니다.

피부를 통해 흡수 될 수 있습니다. 또한 흡입에 의해 빠르게 흡수됩니다. N, N- 디메틸 아닐린에 대한 인체 노출은 혈액의 산소 함량을 감소시켜 피부가 푸르스름하게 변합니다.

이 화합물의 급성 흡입은 두통, 청색증 및 현기증과 함께 중추 신경계와 순환계에 부정적인 영향을 줄 수 있습니다.

합성

여러 가지 방법으로 생산할 수 있습니다.

-H ₂ SO ₄ 와 같은 산 촉매의 존재 하에서 압력 하에서 아닐린 및 메탄올로부터 . 수산화 나트륨을 첨가하여 염기로 전환되는 황산염이 얻어진다.

N, N- 디메틸 아닐린의 합성. Werderkli-자체 작업. 공개 도메인. 출처 : Wikipedia Commons.

-활성화 된 산화 알루미늄에 아닐린 증기와 디메틸 에테르를 통과시킵니다.

-아닐린, 염화 아닐 리늄 및 메탄올의 혼합물을 가압하에 가열 한 다음 증류합니다.

응용

염료 산업에서

벤젠 디아 조늄 클로라이드와 반응하여 아조 화합물을 형성하는 특성으로 인해 N, N- 디메틸 아닐린은 염료 제조의 중간체로 사용됩니다.

메틸 바이올렛 계열의 염료 합성 원료입니다.

광경 화성 혼합물 제조

N, N-dimethylaniline은 가시 광선 또는 근적외선에 대한 높은 감도의 결과로 경화 반응을 일으키는 광경 화성 혼합물의 일부이므로 이미지 기록 또는 포토 레지스트 재료에 사용할 수 있습니다.

N, N- 디메틸 아닐린은 혼합물의 성분 중 하나로서 파장에 감작을 일으켜 저에너지 파장의 빛으로 경화됩니다.

N, N-dimethylaniline의 역할은 산소에 의한 라디칼 중합 종결 반응을 억제 할 것으로 추정된다.

유리 섬유 제조

N, N-dimethylaniline은 특정 유리 섬유 수지에서 촉매 경화제로 사용됩니다.

항생제 합성에서

N, N-dimethylaniline은 페니실린에서 시작하는 세 팔로 스포린의 합성에 참여합니다.

페니실린 설폭 사이드는 N, N- 디메틸 아닐린과 같은 염기성 촉매의 존재하에 가열 될 때 세 페메 유도체로 전환됩니다.

이 세 팔로 스포린은 그람 양성균과 그람 음성균뿐만 아니라 페니실린 내성 포도상 구균에 대해서도 항균 활성을 나타냅니다.

항생제 Alina Kuptsova. 출처 : Pixabay.

그러나 N, N-dimethylaniline은 이러한 항생제에 불순물로 남아 있습니다.

화학 반응의 촉매 작용

N, N-dimethylaniline은 올레핀 중합 촉매의 활성화에 사용됩니다.

pentafluorophenol (C ₆ F ₅ OH)와 함께 사용되어 이온 화합물 ⁺^-를 형성합니다 . 이 이온 화합물은 전이 금속을 기반으로 촉매를 작동시키는 하나 또는 두 개의 활성 양성자를 가지고 있습니다.

또한 수지 제조에서 N, N- 디메틸 아닐린은 폴리 에스테르 수지 형성을위한 중합 촉진제 또는 촉진제로 사용되었습니다. 그 작용으로 수지가 빠르게 경화됩니다.

다양한 애플리케이션에서

바닐린과 같은 다른 화학 화합물의 합성에 사용되며 의약품의 중간체로 사용됩니다.

또한 용매, 알킬화제, 안정제 및 페인트 및 코팅제를 만드는 데 사용됩니다.

참고 문헌

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