거울상 이성질체는 이들 두 쌍의 거울상 이루어진 (무기) 유기 화합물 위에 다른 하나 겹쳐 아니다. 예를 들어, 공, 골프 클럽 또는 포크의 경우와 같이 반대가 발생하는 경우, 그들은 achiral 개체라고합니다.
chirality라는 용어는 William Thomson (Lord Kelvin)에 의해 만들어졌으며, 그는 물체가 거울 이미지와 겹쳐 질 수없는 경우 카 이랄이라고 정의했습니다. 예를 들어, 손은 키랄 요소입니다. 왼손의 반사는 회전하더라도 원본과 일치하지 않기 때문입니다.
이를 보여주는 한 가지 방법은 오른손을 왼쪽 위에 놓고 겹치는 유일한 손가락이 가운데임을 확인하는 것입니다. 실제로 키랄이라는 단어는 "손"을 의미하는 그리스어 cheir에서 파생되었습니다.
위쪽 이미지의 포크의 경우 반사를 뒤집 으면 원본 아래에 완벽하게 맞아서 achiral 개체로 해석됩니다.
비대칭 탄소
일련의 원자가 키랄로 간주되어야하는 기하학적 모양은 무엇입니까? 대답은 사면체입니다. 즉, 유기 화합물의 경우 탄소 원자는 주위에 사면체 배열을 가져야합니다. 그러나 이것은 대부분의 화합물에 적용되지만 항상 그런 것은 아닙니다.
이 가상의 화합물 CW 4 가 키랄이 되려면 모든 치환기가 달라야합니다. 이렇게하지 않으면 사면체의 반사가 약간의 회전 후에 겹쳐 질 수 있습니다.
따라서 화합물 C (ABCD)는 키랄입니다. 이것이 발생하면 4 개의 다른 치환기에 부착 된 탄소 원자를 비대칭 탄소 (또는 입체 탄소)라고합니다. 이 탄소를 거울에서 "보면"반사와 이것은 거울상 이성질체 쌍을 구성합니다.
상단 이미지에는 화합물 C (ABCD)의 3 개의 거울상 이성질체 쌍이 표시되어 있습니다. 첫 번째 쌍만 고려하면 문자 A와 D 만 일치하지만 C와 B는 일치하지 않기 때문에 반사가 겹쳐지지 않습니다.
다른 쌍의 거울상 이성질체는 서로 어떻게 관련되어 있습니까? 첫 번째 거울상 이성질체 쌍의 화합물 및 이미지는 다른 쌍의 부분 입체 이성질체입니다.
즉, 부분 입체 이성질체는 동일한 화합물의 입체 이성질체이지만 자체 반사의 산물은 아닙니다. 즉, 그들은 당신의 거울 이미지가 아닙니다.
이 개념을 동화하는 실용적인 방법은 모델을 사용하는 것입니다.이 중 일부는 애니메이션 공, 이쑤시개 및 원자 또는 그룹을 나타내는 플라스틱 덩어리로 조립 된 것만 큼 간단합니다.
명명법
두 글자의 위치를 변경하면 또 다른 거울상 이성질체가 생성되지만 세 글자를 이동하면 작업이 공간 방향이 다른 원래 화합물로 돌아갑니다.
이런 식으로 두 글자를 변경하면 두 개의 새로운 거울상 이성질체가 생성되고 동시에 초기 쌍의 두 개의 새로운 부분 입체 이성질체가 생성됩니다.
그러나 이러한 거울상 이성질체를 어떻게 구별합니까? 이때 절대 RS 구성이 발생합니다.
이를 구현 한 연구원은 Cahn, Christopher Ingold 경 및 Vladimir Prelog였습니다. 이러한 이유로 Cahn-Ingold-Prelog Notation System (RS)으로 알려져 있습니다.
시퀀스 규칙 또는 우선 순위
이 절대 설정을 적용하는 방법은 무엇입니까? 첫째, "절대 배열"이라는 용어는 비대칭 탄소에있는 치환기의 정확한 공간 배열을 의미합니다. 따라서 각 공간 배열에는 자체 R 또는 S 구성이 있습니다.
상단 이미지는 한 쌍의 거울상 이성질체에 대한 두 가지 절대 구성을 보여줍니다. 둘 중 하나를 R 또는 S로 지정하려면 순서 또는 우선 순위 규칙을 따라야합니다.
1- 가장 높은 원자 번호를 가진 치환기가 가장 높은 우선 순위를 가진 치환기입니다.
2- 분자는 우선 순위가 가장 낮은 원자 또는 그룹이 평면 뒤를 가리 키도록 배향되어 있습니다.
3- 링크의 화살표가 그려지고 우선 순위가 내림차순으로 원이 그려집니다. 이 방향이 시계 방향과 같으면 설정은 R입니다. 시계 반대 방향이면 설정은 S입니다.
이미지의 경우 숫자 1로 표시된 빨간색 구는 우선 순위가 가장 높은 치환기에 해당합니다.
숫자가 4 인 흰색 구체는 거의 항상 수소 원자에 해당합니다. 즉, 수소는 우선 순위가 가장 낮은 치환기이며 마지막으로 계산됩니다.
절대 구성 예
상단 이미지의 화합물 (아미노산 1- 세린)에서 비대칭 탄소에는 CH 2 OH, H, COOH 및 NH 2 치환기가 있습니다.
이 화합물에 대한 이전 규칙을 적용하면 우선 순위가 가장 높은 치환기는 NH 2 , 그다음에는 COOH, 마지막으로 CH 2 OH입니다. 네 번째 치환기는 H로 이해된다.
COOH 그룹은 탄소가 산소 원자 (O, O, O)와 3 개의 결합을 형성하고 다른 하나는 OH (H, H, O)와 하나만 형성하기 때문에 CH 2 OH 보다 우선 순위가 있습니다.
거울상 이성질체의 특성
거울상 이성질체에는 대칭 요소가 없습니다. 이러한 요소는 평면 또는 대칭 중심 일 수 있습니다.
이들이 분자 구조에 존재하는 경우, 화합물이 키랄성이므로 거울상 이성질체를 형성 할 수 없을 가능성이 매우 높습니다.
속성
한 쌍의 거울상 이성질체는 끓는점, 융점 또는 증기압과 같은 동일한 물리적 특성을 나타냅니다.
그러나 그것들을 구별하는 특성은 편광 된 빛을 회전시키는 능력 또는 동일한 것입니다. 각 거울상 이성질체는 자체 광학 활동을 가지고 있습니다.
편광 된 빛을 시계 방향으로 회전하는 거울상 이성질체는 (+) 구성을 획득하고 시계 반대 방향으로 회전하는 거울상 이성질체는 (-) 구성을 획득합니다.
이러한 회전은 비대칭 탄소에있는 치환기의 공간적 배열과 무관합니다. 결과적으로 R 또는 S 배열의 화합물은 (+) 및 (-) 일 수 있습니다.
또한 (+) 및 (-) 거울상 이성질체의 농도가 동일하면 편광 된 빛이 경로에서 벗어나지 않고 혼합물이 광학적으로 비활성 상태입니다. 이 경우 혼합물을 라 세미 혼합물이라고합니다.
차례로, 공간 배열은 입체 특이성 기질에 대한 이러한 화합물의 반응성을 제어합니다. 이 입체 특이성의 예는 거울상이 아닌 특정 거울상 이성질체에만 작용할 수있는 효소의 경우에 발생합니다.
예
가능한 많은 거울상 이성질체 중에서 다음 세 가지 화합물이 예시됩니다.
탈리도마이드
두 분자 중 어느 것이 S 배열을 가지고 있습니까? 왼쪽 중 하나. 우선 순위는 다음과 같습니다. 첫 번째는 질소 원자, 두 번째는 카보 닐 그룹 (C = O), 세 번째는 메틸렌 그룹 (–CH 2- )입니다.
그룹을 통과 할 때 시계 방향 (R)을 사용합니다. 그러나 수소가 평면 바깥 쪽을 가리 키기 때문에 후면 각도에서 본 구성은 실제로 S에 해당하는 반면, 오른쪽 분자의 경우 수소 (우선 순위가 가장 낮은 분자)가 한 번 뒤로 향합니다. 비행기의.
살 부타 몰 및 리모넨
두 분자 중 R 거울상 이성질체 인 상단 또는 하단은 무엇입니까? 두 분자에서 비대칭 탄소는 OH 그룹에 연결됩니다.
따라서 아래 분자에 대한 우선 순위 순서를 설정하면 첫 번째는 OH, 두 번째는 방향족 고리, 세 번째는 그룹 CH 2 –NH – C (CH 3 ) 3 입니다.
그룹을 살펴보면 시계 방향으로 원이 그려집니다. 따라서 그것은 R 거울상 이성질체입니다. 따라서 하단 분자는 R 거울상 이성질체이고 상단 분자는 S입니다.
화합물 (R)-(+)-리모넨 및 (S)-(-)-리모넨의 경우 소스와 냄새에 차이가 있습니다. R 거울상 이성질체는 주황색 냄새가 나는 반면 S 거울상 이성질체는 레몬 냄새가 난다.
참고 문헌
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