에틸렌 글리콜 : 특성, 화학 구조, 용도 - 화학 - 2026

에틸렌 글리콜이 글리콜 패밀리의 단순한 유기 화합물이다. 그것의 화학 공식은 C ₂ H ₆ O ₂ 이고 구조식은 HOCH ₂ -CH ₂ OH입니다. 글리콜은 지방족 사슬에서 2 개의 인접한 탄소 원자에 부착 된 2 개의 수산기 (OH)를 갖는 것을 특징으로하는 알코올입니다.

에틸렌 글리콜은 투명하고 무색이며 무취의 액체입니다. 아래 이미지에는 항아리에 담긴 샘플이 있습니다. 또한 단맛이 있고 흡습성이 뛰어납니다. 그것은 낮은 휘발성 액체이기 때문에 매우 작은 증기압을 발휘하고 증기의 밀도는 공기의 밀도보다 큽니다.

내용물에 에틸렌 글리콜이 들어있는 병. 출처 : Σ64

에틸렌 글리콜은 많은 유기 화합물과 혼화 될뿐만 아니라 물에 대한 용해도가 큰 화합물입니다. 단쇄 지방족 알코올, 아세톤, 글리세롤 등 이는 양성 자성 용매 (H가있는)에서 수소 결합을 기부하고 받아들이는 능력 때문입니다.

에틸렌 글리콜은 많은 화합물로 중합되며, 그 이름은 종종 PEG로 축약되고 대략적인 분자량을 나타내는 숫자입니다. 예를 들어, PEG 400은 비교적 작은 액체 폴리머입니다. 한편, 큰 PEG는 기름기가 많은 흰색 고체입니다.

녹는 점을 낮추고 물의 끓는점을 높이는 에틸렌 글리콜의 특성으로 인해 차량, 비행기 및 컴퓨터 장비에서 냉각수 및 항응고제로 사용할 수 있습니다.

속성

이름

에탄 -1,2- 디올 (IUPAC), 에틸렌 글리콜, 모노 에틸렌 글리콜 (MEG), 1-2- 디 히드 록시 에탄.

몰 질량

62.068g / 몰

외모

투명하고 무색이며 점성이있는 액체.

냄새

화장실

맛이 나다

단

밀도

1.1132g / cm ³

녹는 점

-12.9ºC

비점

197.3 ºC

수용성

물과 섞일 수 있으며 흡습성이 강한 화합물입니다.

다른 용매에 대한 용해도

저급 지방족 알코올 (메탄올 및 에탄올), 글리세롤, 아세트산, 아세톤 및 유사한 케톤, 알데히드, 피리딘, 콜타르 염기와 혼합 가능하며 에테르에 용해됩니다. 벤젠과 그 동족체, 염소화 탄화수소, 석유 에테르 및 오일에 거의 녹지 않습니다.

발화점

111ºC

증기 밀도

2.14 1로 취해진 공기와 관련하여.

증기압

25 ° C에서 0.092mmHg (외삽).

분해

가열되어 분해되면 매끄럽고 자극적 인 연기를 방출합니다.

보관 온도

2-8ºC

연소열

1,189.2 kJ / 몰

기화열

50.5 kJ / 몰

표면 장력

25 ° C에서 47.99 mN / m

굴절률

20ºC에서 1.4318

해리 상수

25ºC에서 pKa = 14.22

pH

20ºC에서 6 ~ 7.5 (물 100g / L)

옥탄 올 / 물 분배 계수

로그 P =-1.69

화학 구조

에틸렌 글리콜의 분자 구조. 출처 : Wikipedia를 통한 Ben Mills.

상단 이미지에는 구체 및 막대 모델로 표시되는 에틸렌 글리콜 분자가 있습니다. 검은 색 구체는 CC 골격을 구성하는 탄소 원자에 해당하며, 그 끝에 산소와 수소 원자에 대한 빨간색과 흰색 구체가 각각 있습니다.

그것은 대칭적인 분자이며 언뜻보기에 그것이 영구적 인 쌍극자 모멘트를 가지고 있다고 생각할 수 있습니다. 그러나 그들의 C-OH 결합은 회전하여 쌍극자에 유리합니다. 또한 일정한 회전과 진동을 겪고 두 개의 OH 그룹 덕분에 수소 결합을 형성하거나받을 수있는 동적 분자입니다.

사실, 이러한 상호 작용은 높은 비등점 (197ºC)을 갖는 에틸렌 글리콜의 원인이됩니다.

온도가 -13 ° C로 떨어지면 분자는 로타 머가 중요한 역할을하는 사방 정계 결정으로 합쳐집니다. 즉, OH 그룹이 다른 방향으로 배향 된 분자가 있습니다.

생산

에틸렌 산화

에틸렌 글리콜 합성의 초기 단계는 에틸렌을 산화 에틸렌으로 산화하는 것입니다. 과거에는 에틸렌을 차아 염소산과 반응시켜 클로로 히 드린을 생산했습니다. 그런 다음 수산화칼슘으로 처리하여 에틸렌 옥사이드를 생성했습니다.

클로로 히 드린 방법은 그다지 수익성이 없으며 산화은을 촉매로 사용하여 공기 또는 산소의 존재 하에서 에틸렌을 직접 산화하는 방법으로 전환되었습니다.

에틸렌 옥사이드 가수 분해

압력 하에서 에틸렌 옥사이드 (EO)를 물로 가수 분해하면 조 혼합물이 생성됩니다. 물-글리콜 혼합물을 증발 및 재활용하여 분별 증류에 의해 디 에틸렌 글리콜 및 트리 에틸렌 글리콜에서 모노 에틸렌 글리콜을 분리합니다.

에틸렌 옥사이드의 가수 분해 반응은 다음과 같이 요약 할 수 있습니다.

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (에틸렌 글리콜 또는 모노 에틸렌 글리콜)

Mitsubishi Chemical은 인을 사용하여 산화 에틸렌을 모노 에틸렌 글리콜로 전환하는 촉매 공정을 개발했습니다.

오메가 공정

Omega 공정에서 에틸렌 옥사이드는 초기에 이산화탄소 (CO ₂ ) 와의 반응을 통해 에틸렌 카보네이트로 전환됩니다 . 그 다음, 에틸렌 카보네이트를 촉매 가수 분해하여 98 % 선택성을 갖는 모노 에틸렌 글리콜을 얻는다.

에틸렌 글리콜의 합성을위한 비교적 새로운 방법이 있습니다. 이것은 메탄올의 디메틸 옥살 레이트 (DMO) 로의 산화 카르 보 닐화와 에틸렌 글리콜로의 후속 수소화로 구성됩니다.

응용

냉각수 및 부동액

에틸렌 글리콜과 물의 혼합물은 빙점을 낮추고 끓는점을 증가시켜 자동차 엔진이 겨울에 얼거나 여름에 과열되지 않도록합니다.

물과의 혼합물에서 에틸렌 글리콜의 비율이 70 %에 도달하면 빙점은 -55 ºC이므로 에틸렌 글리콜-물 혼합물을 냉각 액체로 사용할 수 있으며 이들에서 동결 방지 발생할 수있는 조건.

에틸렌 글리콜 용액의 낮은 동결 온도로 인해 자동차 엔진의 부동액으로 사용할 수 있습니다. 항공기 날개 제빙; 그리고 앞 유리의 제빙에서.

또한 저온에서 보관 된 생물학적 샘플을 보존하여 샘플 구조를 손상시킬 수있는 결정 형성을 방지하는 데 사용됩니다.

끓는점이 높기 때문에 자동차, 컴퓨터 장비, 에어컨 등과 같이 작동시 열을 발생시키는 기기 또는 장비에서 에틸렌 글리콜 용액을 저온을 유지하는 데 사용할 수 있습니다.

탈수

에틸렌 글리콜은 흡습성이 뛰어난 화합물로 수증기 함량이 높은 심토에서 추출한 가스를 처리하는 데 사용할 수 있습니다. 천연 가스에서 물을 제거하면 각 산업 공정에서 효율적으로 사용할 수 있습니다.

폴리머 제조

에틸렌 글리콜은 폴리에틸렌 글리콜 (PEG), 폴리에틸렌 테레 프탈레이트 (PET) 및 폴리 우레탄과 같은 폴리머 합성에 사용됩니다. PEG는 식품 농축, 변비 치료, 화장품 등과 같은 응용 분야에 사용되는 폴리머 계열입니다.

PET는 다양한 종류의 음료 및 식품에 사용되는 모든 종류의 일회용 용기 생산에 사용됩니다. 폴리 우레탄은 냉장고의 단열재와 다양한 가구 유형의 충전재로 사용됩니다.

폭발물

다이너마이트 제조에 사용되며 니트로 글리세린의 빙점을 낮춤으로써 적은 위험으로 저장할 수 있습니다.

목재 보호

에틸렌 글리콜은 곰팡이의 작용에 의해 생성되는 부패로부터 나무를 보호하기 위해 목재 처리에 사용됩니다. 이것은 박물관의 예술 작품을 보존하는 데 중요합니다.

기타 앱

에틸렌 글리콜은 전해 콘덴서 및 대두 거품 안정제에 전도성 염을 현탁하기위한 매체에 존재합니다. 또한 가소제, 엘라스토머 및 합성 왁스의 제조에도 사용됩니다.

에틸렌 글리콜은 방향족 및 파라핀 계 탄화수소의 분리에 사용됩니다. 또한 장비 청소용 세제 제조에 사용됩니다. 점도를 높이고 잉크의 휘발성을 줄여 사용하기 쉽습니다.

또한 에틸렌 글리콜은 주물사 주물에서 유리와 시멘트를 연마 할 때 윤활제로 사용할 수 있습니다. 또한 유압 제동 유체의 성분으로 사용되며 에스테르, 에테르, 폴리 에스테르 섬유 및 수지 합성의 중간체로도 사용됩니다.

에틸렌 글리콜이 원료로 사용되는 수지 중에는 알키드 도료의 기초로 사용되는 알키드가 있으며 자동차 및 건축용 도료에 적용됩니다.

중독과 위험

노출로 인한 증상

에틸렌 글리콜은 피부 접촉이나 흡입시 급성 독성이 낮습니다. 그러나 섭취하면 독성이 완전히 나타납니다. 에틸렌 글리콜의 치사량 1.5g / 체중 kg 또는 성인 70kg의 경우 100mL로 표시됩니다.

에틸렌 글리콜에 급성 노출되면 다음과 같은 증상이 나타납니다. 흡입하면 기침, 현기증 및 두통이 발생합니다. 피부에 에틸렌 글리콜과의 접촉으로 건조가 발생합니다. 한편, 눈에는 발적과 통증이 있습니다.

섭취 손상

에틸렌 글리콜 섭취는 복통, 메스꺼움, 무의식 및 구토로 나타납니다. 에틸렌 글리콜을 과도하게 섭취하면 중추 신경계 (CNS), 심혈관 기능, 신장 형태 및 생리에 손상을 입 힙니다.

CNS의 기능 장애로 인해 마비 또는 불규칙한 안구 운동 (안진 증)이 발생합니다. 심폐 계에서는 고혈압, 빈맥 및 가능한 심부전이 발생합니다. 에틸렌 글리콜 중독의 산물 인 신장에 심각한 변화가 있습니다.

신장 세뇨관에서 팽창, 변성 및 칼슘 옥살산 침착이 발생합니다. 후자는 다음과 같은 메커니즘으로 설명됩니다. 에틸렌 글리콜은 젖산 탈수소 효소에 의해 대사되어 글리코 알데히드를 생성합니다.

글리코 알데히드는 글리콜 산, 글리 옥실 산 및 옥살산을 생성합니다. 옥살산은 칼슘과 함께 빠르게 침전하여 칼슘 옥살 레이트를 형성하며, 불용성 결정은 신장 세뇨관에 침착되어 형태 학적 변화와 기능 장애를 일으켜 신부전을 일으킬 수 있습니다.

에틸렌 글리콜의 독성으로 인해 일부 응용 분야에서 점차적으로 프로필렌 글리콜로 대체되었습니다.

에틸렌 글리콜의 생태 학적 결과

제빙 중에 비행기는 상당한 양의 에틸렌 글리콜을 방출하여 착륙 스트립에 축적되어 세척시 물이 배수 시스템을 통해 에틸렌 글리콜을 독성이 생활에 영향을 미치는 강으로 이동시킵니다. 물고기.

그러나 생태적 피해의 주요 원인은 에틸렌 글리콜 자체의 독성이 아닙니다. 호기성 생분해 동안 상당한 양의 산소가 소비되어 지표수를 감소시킵니다.

반면에 혐기성 생분해는 아세트 알데히드, 에탄올, 아세테이트 및 메탄과 같은 어류의 독성 물질을 방출 할 수 있습니다.

참고 문헌

1. Wikipedia. (2019). 에틸렌 글리콜. 출처 : en.wikipedia.org
2. 국립 생명 공학 정보 센터. PubChem 데이터베이스. (2019). 1,2- 에탄 디올. CID = 174. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). 에틸렌 글리콜 : 구조, 공식 및 용도. 연구. 출처 : study.com
4. Leroy G. Wade. (2018 년 11 월 27 일). 에틸렌 글리콜. 브리태니커 백과 사전. 출처 : britannica.com
5. A. Dominic Fortes 및 Emmanuelle Suard. (2011). 에틸렌 글리콜과 에틸렌 글리콜 일 수화물의 결정 구조. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (2010 년 12 월 24 일). 에틸렌 글리콜 (EG) 생산 및 제조 공정. 출처 : icis.com
7. 루시 벨 영. (2019). Ethylene Glycol의 용도는 무엇인가요? 시약. 출처 : chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). 에틸렌 글리콜의 기원, 유형 및 응용. 출처 : quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo 및 ME Meek. (2002). 에틸렌 글리콜 : 인체 건강 측면. 세계 보건기구 제네바. . 출처 : who.int