HEXOSE : 특성, 기능, 파생물 - GEOGRAFÍA - 2025

육탄 당은 그 실험식 인 C 여섯 탄소수가 탄수화물이고 ₆ H ₁₂ O ₆ . 탄수화물 또는 당류 (그리스어, sakcharon = 설탕)는 폴리 히드 록시-알데히드 또는 폴리 히드 록시-케톤입니다.

자연에서 가장 풍부한 단당류는 덱 스트로스라고도 불리는 6 탄당 인 포도당입니다. 포도당 생합성은 광합성을 통해 이산화탄소와 물에서 발생합니다.

출처 : NEUROtiker

식물에서는 포도당으로부터 구조적 다당류 인 셀룰로오스와 예비 다당류 인 전분의 합성이 발생합니다. 종속 영양 유기체에서 포도당 산화는 에너지 생산을위한 중심 대사 경로입니다.

형질

Hexose는 두 가지 유형이 있습니다 : 1) 탄소 1 (C-1)이 알데히드 기능인 알 도스 (또는 알도 헥 소스); 또는 2) 탄소 2 (C-2)가 케토 기능인 케토 오스 (또는 알도 세토 오스). 나머지 탄소는 2 차 또는 1 차 알코올입니다.

알도 헥 소스에서 탄소 1 (C-1)과 탄소 6 (C-6)을 제외한 모든 탄소는 키랄입니다. 즉, 4 개의 비대칭 중심이 있습니다. ketohexoses에는 C-3, C-4 및 C-5의 세 가지 비대칭 중심이 있습니다.

본질적으로, L 배열을 가진 6 탄당과 같은 당은 D 배열을 가진 당보다 덜 풍부합니다.

헥 소스의 알데히드 기능 또는 케토 기능은 분자 내 반응에서 2 차 수산기와 반응하여 고리 형 헤미 아세탈 또는 헤미 케탈을 형성합니다. 6 원 사이 클릭 당은 파이 라노스이고 5 원 당은 퓨 라노스입니다.

고리 형 설탕에서 알데히드 및 ​​케토 그룹의 카르 보닐 탄소는 아노 머 탄소라고하는 새로운 키랄 중심이됩니다. 이 탄소의 구성은 알파 또는 베타 일 수 있습니다. 즉, 두 개의 아노 머를 생성합니다.

Hexose는 다른 형태를 가지고 있습니다.

피라 노아 제를 구성하는 6 개의 원자는 평면이 아니지만 부피가 큰 치환체가 차지하는 두 개의 의자와 같은 형태를 가지고 있습니다 : a) 적도 위치 또는 b) 축 위치. 이러한 형태는 공유 결합을 끊지 않고 상호 변환 될 수 있습니다.

고리 치환기 사이의 입체 화학적 상호 작용은 이러한 형태의 상대적 안정성에 영향을 미칩니다. 따라서 가장 안정적인 형태는 가장 큰 그룹이 적도 위치를 차지하는 형태입니다.

특정 그룹의 화학적 반응성은 구조적 위치의 영향을받습니다. 예를 들어 적도 위치를 차지할 때 축 위치를 차지할 때보 다 쉽게 에스테르 화되는 수산기 (-OH)가 있습니다.

aldohexose 인 β-D-glucose는 적도 위치에 모든 치환기를 가지고있어 에스테르 화에 더 민감합니다. 이 반응은 당 사이의 공유 결합 형성에 중요합니다. 이것은 β-D- 포도당이 자연에서 가장 풍부한 설탕 인 이유를 설명 할 수 있습니다.

Hexose는 글리코 시드 결합을 형성 할 수 있습니다.

헥 소오스와 같은 단당류 단위는 한 당 분자의 아노 머 탄소가 다른 당 분자의 히드 록 실기와 반응 할 때 형성된 O- 글리코 시드 결합을 통해 공유 적으로 연결될 수 있습니다. 이 반응의 결과는 헤미 아세탈에서 아세탈이 형성됩니다.

한 예는 α-D- 글루 코피 라노스의 아노 머 탄소 인 C-1과 다른 β-D- 글루 코피 라노스의 C-4의 하이드 록 실기와의 반응이다. 그것으로부터 α -D- 글루코 피라 노실-(1®4) -D- 글루 코피 라노스가 형성된다.

글리코 시드 결합 반응은 축합 반응이라고하는 물 분자의 제거를 포함합니다. 역반응은 가수 분해와 글리코 시드 결합의 파괴입니다.

Hexoses 및 산화 환원 반응

아노 머 탄소 원자가 글리코 시드 결합을 형성하지 않은 당을 환원당이라고합니다. 6 탄당 포도당, 만노스 및 갈락토스와 같은 모든 단당류는 당을 감소시킵니다. 이는 알 도스 또는 케 토스가 산화제에 전자를 기증하거나 환원시킬 수 있기 때문입니다.

설탕 감소에 대한 고전적인 테스트는 Fehling (또는 Benedict) 및 Tollens 시약으로 수행됩니다. 예를 들어 환원당은 암모늄 용액 (Tollens의 시약)에 존재하는 Ag ^+를 감소시킬 수 있습니다 . 이 반응은 반응이 발생한 용기 바닥에 금속은을 생성합니다.

포도당 산화 효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 D- 포도당의 아노 머 탄소는 한 쌍의 전자를 잃어 산화되고 산소는 한 쌍의 전자를 받아 환원됩니다. 이 반응에는 D-glucono-d-lactone과 과산화수소의 두 가지 생성물이 있습니다.

현재 혈중 포도당 농도는 포도당 산화 효소와 과산화 효소를 사용하는 검사에 의해 결정됩니다. 이 마지막 효소는 산화-환원 반응을 촉매합니다.

과산화 효소의 기질은 과산화수소와 산화되는 발색 물질입니다. 이 반응은 분광 광도계를 사용하여 정량화 할 수 있습니다.

Hexoses의 유도체

하이드 록실 그룹이 다른 치환기로 대체 된 6 탄당 유도체가 많이 있습니다. 예를 들어, 글루코스, 갈락토스, 만노스의 C-2 하이드 록실 그룹은 아미노 그룹으로 대체되어 각각 글루코사민, 갈 락토 사민 및 만 노사 민을 형성합니다.

자주, 아미노 그룹은 아세트산과 축합하여 N- 아세틸 글루코사민을 형성합니다. 이 글루코사민 유도체는 박테리아의 세포벽에서 발견됩니다.

N- 아세틸 만 노사 민의 유도체는 시알 산으로 알려진 N- 아세틸 뉴 라민 산이다. 후자는 세포 표면의 당 단백질과 당지질에 존재하며 다른 세포에서 인식하는 역할을합니다.

알도 헥 소스 포도당, 갈락토스 및 만노스의 일차 알코올 그룹 C-6의 특정 산화는 우 론산을 생성합니다. 이러한 제품은 많은 다당류의 일부인 D- 글루 쿠 론산, D- 갈 락투 론산 및 D- 만누 론산입니다.

우 론산은 분자 내 에스테르 화를 겪을 수 있습니다. 그것은 5 개 또는 6 개의 원자의 락톤을 형성합니다. 예를 들어, 아스코르브 산 (비타민 C)은 식물에 의해 합성됩니다.

L- 갈락토오스 또는 L- 만노스의 C-6에서 히드 록 실기 (-OH)를 수소 원자로 치환하면 각각 L- 푸 코스 또는 L- 람노 오스가 생성됩니다. L- 푸 코스는 당 단백질과 당지질에서 발견됩니다. L-rhamnose는 식물의 다당류에서 발견됩니다.

자연과 그 기능에서 가장 일반적인 Hexoses

포도당

기호 : Glc. aldohexose 또는 glucohexose입니다. D- 포도당 거울상 이성질체 (기호 D-Glu)는 L-Glc 거울상 이성질체보다 더 일반적입니다. D-Glc는 식물, 꿀, 포도 및 동물의 혈액에 존재합니다. 생명체의 에너지 원입니다. 그것은 글리코겐, 셀룰로오스, 전분 및 유당 합성의 전구체 역할을합니다.

과당

기호 : Fru. ketohexose 또는 fructohexose입니다. D- 과당 거울상 이성질체는 일반적으로 과당으로 알려져 있습니다. 이 설탕은 예를 들어 과일, 꿀, 정액에서 발견됩니다.

갈락토스

Gal 기호. aldohexose 또는 galatohexose입니다. D- 갈락토스는 L- 갈락토스보다 더 흔합니다. D- 갈락토스는 뇌당입니다. 거의 무료입니다. 일반적으로 식물, 동물 및 미생물에서 올리고당 및 다당류 형태로 발견됩니다.

만 노즈

기호 : Man. 알도 헥 소스 또는 만 노헥 소스입니다. D- 만노스 형태는 만나와 헤미셀룰로오스에 널리 분포합니다. 그것은 당 단백질에 대한 N- 연결된 올리고당으로 발견되어 가지를 형성합니다.

Ramnosa

기호 : Rha. 그것은 식물의 배당체, 잇몸과 점액의 다당류, 식물의 세포벽과 플라보노이드에서 발견되는 알도 헥 소스입니다.

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