촉매 수소화는 수소 분자가 더 높은 속도로 화합물을 첨가하는 반응이다. H 2 분자는 먼저 공유 결합을 끊어야 할뿐만 아니라, 분자 와 추가 될 화합물 사이의 매우 작고 효율적인 충돌 가능성이 적습니다.
수소 수용체 화합물은 유기 또는 무기 일 수있다. 촉매 수소화의 예는 대부분 유기 화합물에서 발견됩니다. 특히, 약리학 적 활성을 나타내는 것, 또는 구조에 금속이 포함 된 것 (유기 금속 화합물).
출처 : Gabriel Bolívar
탄소로 채워진 구조에 H 2 가 추가되면 어떻게됩니까 ? 불포화도가 감소합니다. 즉, 탄소가 형성 할 수있는 최대 단순 결합 수준에 도달합니다.
따라서, H (2)는 이중 (C = C) 및 트리플 (C≡C) 결합에 추가된다; 카보 닐 그룹에도 추가 할 수 있지만 (C = O).
따라서 첨가 된 알켄과 알킨은 촉매 수소화에 의해 반응합니다. 피상적으로 임의의 구조를 분석하여 H 추가할지 여부를 예측할 수있다 (2)를 단지 이중 삼중 결합을 검출함으로써.
촉매 수소화의 특성
이미지는이 반응의 메커니즘을 보여줍니다. 그러나 그것을 설명하기 전에 몇 가지 이론적 측면을 다룰 필요가 있습니다.
회색을 띤 구체의 표면은 금속 원자를 나타냅니다. 금속 원자는 보시다시피 탁월한 수소화 촉매입니다.
수소 결합 끊김
우선 수소화 반응은 발열 반응입니다. 즉, 낮은 에너지로 화합물이 형성되어 열을 방출합니다.
이것은 형성된 CH 결합의 안정성에 의해 설명되며, 이는 수소 분자의 HH 결합이 요구하는 것보다 후속 파괴에 더 많은 에너지를 필요로합니다.
반면에 수소화는 항상 HH 결합을 먼저 끊는 것을 포함합니다. 이 파열은 많은 경우에 발생하므로 동질적일 수 있습니다.
HH => H ∙ + ∙ H
또는 예를 들어 산화 아연 ZnO가 수소화 될 때 발생할 수있는 이종 분해 :
HH => H + + H -
두 브레이크의 차이는 결합의 전자가 어떻게 분포되어 있는지에 있습니다. 이들이 균등하게 (공유 적으로) 분포하면 각 H는 결국 하나의 전자를 보존합니다. 반면 분포 한 전자 않고 종료까지, H 이온의 경우 + 완전히 다른 이득 그들, H - .
호 모리 틱 방식이 이에 대한 논리적 메커니즘의 개발을 가능하게하지만 촉매 수소화에서는 두 가지 중단이 모두 가능합니다.
실험적
수소는 기체이므로 기포가 발생해야하며 액체 표면에서만 우세하도록해야합니다.
반면에, 수소화 될 화합물은 물, 알코올, 에테르, 에스테르 또는 액체 아민과 같은 매질에 용해되어야합니다. 그렇지 않으면 수소화가 매우 느리게 진행됩니다.
수소화 할 화합물이 용해되면 반응 매질에 촉매가 있어야합니다. 이것은 반응 속도를 가속화하는 역할을합니다.
촉매 수소화에서는 니켈, 팔라듐, 백금 또는 로듐의 미세하게 분할 된 금속이 자주 사용되며 거의 모든 유기 용매에 용해되지 않습니다. 따라서 화합물과 수소가 용해 된 액체상과 촉매의 고체상이 있습니다.
이러한 금속은 결합의 파괴가 가속화되는 방식으로 수소와 화합물이 반응 할 수있는 표면을 제공합니다.
마찬가지로, 그들은 종의 확산 공간을 감소시켜 효과적인 분자 충돌의 수를 증가시킵니다. 뿐만 아니라 반응조차도 금속의 기공 내부에서 일어납니다.
종류
동종의
반응 매질이 단일 상으로 구성 될 때 균질 한 촉매 수소화에 대해 이야기합니다. 순수한 상태의 금속 사용은 불용성이기 때문에 여기에 적합하지 않습니다.
대신, 이러한 금속의 유기 금속 화합물이 사용되며 이는 가용성이며 높은 수율을 나타내는 것으로 나타났습니다.
이러한 유기 금속 화합물 중 하나는 Wilkinson의 촉매 인 tris (triphenylphosphine) 로듐 클로라이드, 3 RhCl입니다. 이 화합물은 H 2 와 복합체를 형성 하여 알켄 또는 알킨에 대한 후속 첨가 반응을 위해 활성화합니다.
균질 수소화는 이종보다 더 많은 대안을 제시합니다. 왜? 화학은 유기 금속 화합물이 풍부하기 때문에 새로운 촉매를 얻기 위해 금속 (Pt, Pd, Rh, Ni)과 리간드 (금속 중심에 연결된 유기 또는 무기 분자)를 변경하는 것으로 충분합니다.
이기종
방금 언급했듯이 이종 촉매 수소화에는 액체와 고체의 두 단계가 있습니다.
금속 촉매 외에도 고체 혼합물로 구성된 다른 촉매가 있습니다. 예를 들어 백금, 탄산 칼슘, 아세트산 납 및 퀴놀린으로 구성된 Lindlar의 촉매가 있습니다.
Lindlar 촉매는 알켄의 수소화에 부족하다는 특징이 있습니다. 그러나 부분 수소화에 매우 유용합니다. 즉, 알킨에서 탁월하게 작동합니다.
RC≡CR + H 2 => RHC = CHR
기구
이미지는 분말 금속을 촉매로 사용하는 촉매 수소화 메커니즘을 보여줍니다.
회색 구는 백금과 같은 금속 표면에 해당합니다. H 2 분자 (보라색)는 테트라 치환 알켄 (R 2 C = CR 2) 처럼 금속 표면에 접근합니다 .
H 2 는 금속 원자를 통과하는 전자와 상호 작용하며, 일시적인 결합 HM의 파열 및 형성이 발생합니다. 여기서 M은 금속입니다. 이 과정을 화학 흡착이라고합니다. 즉, 화학적 힘에 의한 흡착입니다.
Alkene은 유사한 방식으로 상호 작용하지만 결합은 이중 결합 (점선)에 의해 형성됩니다. HH 결합은 이미 해리되었고 각 수소 원자는 금속에 결합 된 상태로 남아 있습니다. 유기 금속 촉매의 금속 중심과 동일하게 작용하여 중간 HMH 복합체를 형성합니다.
그런 다음 H가 이중 결합으로 이동하여 금속과 결합을 형성합니다. 나머지 H는 원래 이중 결합의 다른 탄소에 결합하고 생성 된 알칸 인 R 2 HC-CHR 2 가 최종적으로 방출 됩니다.
모든 H까지이 메커니즘은 필요에 따라 여러 번 반복 될 것이다 (2)가 완전하게 반응했다.
참고 문헌
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