펜틸 또는 네오 펜틸는 치환기 또는 알킬 잔기이고, 그 화학식 (CH이고 3 ) 3 CCH 2 및 네오 드리프트 알칸 펜탄을 갖는 여러 가지 구조 이성질체 중 하나를 -. 그것은 자연 또는 수많은 유기 화합물에서 가장 많이 발견되는 펜틸 그룹 중 하나입니다.
접두사 neo는 'new'라는 단어에서 유래되었으며, 아마도 펜탄의 이성체 중에서 이러한 유형의 구조가 발견 된시기를 암시합니다. 현재 IUPAC 권장 사항에 의해 사용이 거부되었습니다. 그러나 다른 유사한 알킬 치환기에 적용되는 것 외에도 여전히 자주 사용됩니다.
네오 펜틸의 구조식. 출처 : Benjah-bmm 27.
위 이미지에는 네오 펜틸의 구조식이 있습니다. 구조의 주요 부분으로 그것을 포함하는 모든 화합물은 일반 식 (CH 3 ) 3 CCH 2 R 로 표현 될 수 있으며 , 여기서 R은 지방족 측쇄 (방향족, Ar 일 수도 있지만), 작용기 또는 헤테로 원자.
R을 하이드 록실 그룹으로 변경하면 네오 펜틸 알코올, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH가됩니다. 이 알코올의 예에서 네오 펜틸은 분자의 거의 전체 구조를 포함합니다. 그렇지 않은 경우 분자의 일부 또는 단편이라고하므로 단순히 하나 이상의 치환체처럼 작동합니다.
명명법 및 교육
네오 펜탄으로부터 네오 펜틸의 형성. 출처 : Gabriel Bolívar via Mol View.
네오 펜틸은이 펜틸 치환기가 알려진 일반적인 이름입니다. 그러나 IUPAC에서 관리하는 명명 규칙에 따르면 그 이름은 2,2- 디메틸 프로필 (이미지 오른쪽)이됩니다. 탄소 2에 부착 된 두 개의 메틸기가 실제로 존재하는 것을 볼 수 있으며, 다른 두 개와 함께 프로필의 탄소 골격을 구성합니다.
즉, 네오 펜틸 알코올의 이름은 2,2-dimethylpropan-1-ol이됩니다. 이러한 이유로 neo- 접두사는 계속해서 유효합니다. 구체적으로 무엇을 가리키는 지 명확하다면 이름을 지정하는 것이 훨씬 쉽기 때문입니다.
처음에는 네오 펜틸이 네오 펜탄에서 유래하거나 더 정확하게는 십자가처럼 보이는 2,2- 디메틸 프로판 (이미지 왼쪽)에서 유래한다고합니다. 4 개의 CH 3 중 하나가 수소 (빨간색 원) 중 하나 를 잃게되면 네오 펜틸 라디칼 (CH 3 ) 3 CCH 2 · 가 즉시 형성 됩니다.
이 라디칼이 분자에 부착되면 네오 펜틸 그룹 또는 치환기가됩니다. 이런 의미에서 네오 펜틸의 형성은 "쉽다".
구조 및 특성
네오 펜틸은 tert- 부틸보다 훨씬 더 부피가 큰 치환기입니다. 사실, 공유 공통점, 그 모두가 세 CH의에 연결된 3 탄소 가지고있다 3S를 . 역설적이게도 네오 펜틸과 tert- 부틸은 tertpentyl (1,1-dimethylpropyl) 및 tert- 부틸보다 더 유사합니다.
tert- 부틸의 구조는 (CH 3 ) 3 C-이고, 네오 펜틸의 구조는 (CH 3 ) 3 CCH 2- 이고; 즉, 후자는 3 ° 탄소 옆에 메틸렌 그룹 CH 2 가 있기 때문에 차이가 있습니다. 따라서 네오 펜틸은 단 하나의 추가 탄소 원자에 대해 더 긴 탄소 사슬을 사용하여 터 부틸의 부피와 구조적 특성을 모두 나타냅니다.
네오 펜틸은 훨씬 더 부피가 크고 tert- 부틸보다 입체 장애가 더 큽니다. 그것의 끝은 팬 또는 세 발가락 다리의 블레이드와 비슷하며 CH 및 CC 링크가 진동하고 회전합니다. 이에 더해, 우리는 이제 네오 펜틸이 차지하는 분자 공간을 증가시키는 CH 2 의 적절한 회전을 추가해야 합니다.
설명 된 것과는 별도로 네오 펜틸은 다른 알킬 치환기와 동일한 특성을 공유합니다. 소수성이고 무극성이며 불포화 또는 방향족 시스템을 나타내지 않습니다. 너무 부피가 커서 치환기로서 감소하기 시작합니다. 즉, terbutyl에서 발생하는 것만 큼 자주 발견되지 않습니다.
예
네오 펜틸을 갖는 화합물은 화학식 (CH 3 ) 3 CCH 2 R에서 R의 동일성을 변화시킴으로써 얻어진다 . 이러한 부피가 큰 기이기 때문에 치환기로 발견되거나 분획으로 간주되는 경우에 이용 가능한 예가 적다. 분자 구조가 작습니다.
할로겐화물
R을 할로겐 원자로 대체하면 네오 펜틸 (또는 2,2- 디메틸 프로필) 할라이드를 얻을 수 있습니다. 따라서 우리는 네오 펜틸 플루오 라이드, 클로라이드, 브로마이드 및 요오드화물을 가지고 있습니다.
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
이러한 화합물은 모두 액체이며 특정 유기 반응을위한 할로겐 공여체로 사용되거나 양자 화학 계산 또는 분자 시뮬레이션을 수행 할 수 있습니다.
네오 펜틸 아민
R이 OH로 치환되면 네오 펜틸 알코올이 얻어진다. 그러나 그것이 NH 2 이면 네오 펜틸 아민 (또는 2,2- 디메틸 프로필 아민), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2를 갖게됩니다 . 다시 말하지만,이 화합물은 액체이며 그 특성을 설명 할 수있는 서지 정보가 많지 않습니다.
네오 펜틸 글리콜
네오 펜틸 글리콜의 구조식. 출처 : Wikipedia를 통한 Emeldir.
네오 펜틸 글리콜 또는 2,2- 디메틸 프로판 -1,3- 디올은 펜틸 그룹에 두 개의 치환이있는 독특한 경우입니다 (상단 이미지). 네오는 CH 다른되는 구조의 중심으로 인식되어 있습니다 3 따라서 네오 펜틸 알코올 차별화, 제 OH기에 결합에 H를 잃는다.
예상대로이 화합물은 더 많은 수의 수소 결합을 설정할 수 있기 때문에 분자간 상호 작용이 더 강합니다 (비점이 더 높음).
리튬 네오 펜틸
리튬 네오 펜틸의 구조식. 출처 : Wikipedia를 통한 Edgar 181.
R을 리튬 원자로 대체하여 리튬 네오 펜틸, C 5 H 11 Li 또는 (CH 3 ) CCH 2 Li (상단 이미지) 라는 유기 금속 화합물을 얻 습니다. 여기에서 C-Li 공유 결합이 두드러집니다.
네오 펜틸 토실 레이트
네오 펜틸 토실 레이트 분자. 출처 : Gabriel Bolívar via Mol View.
위 이미지에는 구체와 막대의 모델로 표현 된 네오 펜틸 토실 레이트 분자가 있습니다. 이것은 R이 -para 위치에 설페이트가있는 톨루엔 인 토실 레이트기로 구성된 방향족 세그먼트 Ar 인 예이다. 문헌에서보기 드문 화합물입니다.
네오 펜틸 토실 레이트에서 네오 펜틸은 우선권을 가지지 않지만 구조의 중심 부분이 아닌 치환체로 발견됩니다.
네오 펜틸 2,3,4,5,6- 펜타 플루오로 벤조 에이트
네오 펜틸 2,3,4,5,6- 펜타 플루오로 벤조 에이트. 출처 : Gabriel Bolívar via Mol View.
마지막으로 네오 펜틸 2,3,4,5,6- 펜타 플루오로 벤조 에이트 (상단 이미지)라는 또 다른 특이한 예가 있습니다. 다시, 네오 펜틸 그룹은 벤젠 고리에 연결된 5 개의 불소 원자와 함께 분자의 필수 부분 인 벤조 에이트와 함께 치환기로 발견됩니다. 네오 펜틸이 "다리 또는 십자가"모양으로 어떻게 인식되는지 주목하십시오.
네오 펜틸 화합물은 매우 부피가 크며, 알킬 치환기가 더 작은 다른 화합물에 비해 덜 풍부합니다. 메틸, 시클로 부틸, 이소 프로필, tert- 부틸 등과 같은.
참고 문헌
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